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2008 年度 研究成果報告書

メタシクロファン-1-エンを構成単位とするヘリセン型分子の合成と光化学的特性

研究課題

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研究課題/領域番号 18550039
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関佐賀大学

研究代表者

大和 武彦  佐賀大学, 理工学部, 教授 (60136562)

研究期間 (年度) 2006 – 2008
キーワード架橋芳香族化合物 / シクロファン / ヘリセン / らせん型分子 / 光学分割 / 光化学的特性 / ホトクロミズム / 分子素子
研究概要

本研究では、架橋芳香族化合物に関する研究の一環として、その剛直なシクロファン骨格を利用して、系統的な研究が全くなされていないシクロファンを構成単位とするらせん状分子に着目し、これらの実用的な一般性の高い合成法を開発し、構造と物理的及び光化学的特性との相関関係を調べることを目的とするものである。本研究を遂行することにより、ラセミ化が全く起こらないらせん状分子の構築のみならず、従来のヘリセン研究における問題点を克服できたことは特筆すべき研究成果である。すなわち、現在まで報告例の少ない従来のヘリセン骨格を簡略化したo-ターフェニル骨格をもつシクロファン誘導体を構成単位とするらせん型分子の簡便な合成法を開発し、シクロファン骨格に基づく相互作用、光化学特性を解明することが本研究の特色である。さらに、一方の架橋鎖に二重結合を導入したベンゾ[2.2]メタシクロファン-1-エン型分子を合成し、原子価異性化による10b, 10c-ジヒドロピレン体への可逆的な相互変換に基づくホトクロミズム能のみならずヘリセン特有の旋光度の光制御システムを構築する。本研究成果を基に光駆動型分子認識素子、光応答性らせん状超分子ポリマー、光応答性不斉触媒の開発へと展開できる。

  • 研究成果

    (18件)

すべて 2009 2008 2007 2006

すべて 雑誌論文 (8件) 学会発表 (10件)

  • [雑誌論文] Synthesis of polymethyl substituted[2.2]metaparacyclophanes and their Lewis-acid induced isomerisation to[2.2]metacyclophanes2009

    • 著者名/発表者名
      T. Shimizu, K. Hita, A. Paudel, J. Tanaka and T. Yamato
    • 雑誌名

      J. Chem. Research

      ページ: 246-249

  • [雑誌論文] Medium-size cyclophanes, 79 Synthesis and photoreaction of polymethyl substituted[2.2]metacyclophanes2008

    • 著者名/発表者名
      A. Paudel, T. Shimizu and T. Yamato
    • 雑誌名

      J. Chem. Research

      ページ: 649-652

  • [雑誌論文] Medium-size cyclophanes, 78 Synthesis and structures of [2.n]metacyclophan-1, 2-diones2008

    • 著者名/発表者名
      T. Saisyo, M. Shiino, T. Shimizu, A. Paudel and T. Yamato
    • 雑誌名

      J. Chem. Research

      ページ: 479-483

  • [雑誌論文] Niobium-and Tantalum-Baed Ethylene Polymerisation Catalysts Bearing Methylene-or Dimethyleneoxa-Bridged Calixarene Ligands2007

    • 著者名/発表者名
      C. Redshaw, M. Rowan, D. M. Homeden, M. R. J. Elsegood, T. Yamato and C. Perez-Casas
    • 雑誌名

      Chem. Eur, J 13

      ページ: 10129-10139

  • [雑誌論文] Medium-sized cyclophanes. Part 76.^1 Synthesis of syn-9-methoxy(1, 4)naphthaleno[3.3]metacyclophanes and their charge-transfer complexes with tetracyanoethylene in CH_2Cl_22007

    • 著者名/発表者名
      J. Hu, R. Ueno, M. Miyazaki and T. Yamato
    • 雑誌名

      J. Chem. Research

      ページ: 404-406

  • [雑誌論文] Medium-size cyclophanes, 75 Synthesis of anti-[2.3]metacyclophan-1-ene and conversion to syn-1, 2-epoxy[2.3]metacyclophane2007

    • 著者名/発表者名
      T. Saisyo, M. Shiino, T. Hironaka and T. Yamato
    • 雑誌名

      J. Chem. Research

      ページ: 141-143

  • [雑誌論文] Medium-size cyclophanes, 74 Synthesis of novel helically twisted anti-1, 2-areno[2.n]metacyclophanes2006

    • 著者名/発表者名
      Tatsunori Saisyo, Tohru Hironaka, Mikiko Shiino and Takehiko Yamato
    • 雑誌名

      J. Chem. Research

      ページ: 661-663

  • [雑誌論文] Medium-sized cyclophanes. 71. Synthesis, structures and photo-induced cyclization of 1, 2-diphenyl[2.n]metacyclophan-1-enes2006

    • 著者名/発表者名
      T. Yamato, T. Saisyo, T. Hironaka and S. Miyamoto
    • 雑誌名

      J. Chem. Research

      ページ: 558-560

  • [学会発表] [3.3]-および[3.3.3]メタシクロファンケトン類の合成・構造および反応性2008

    • 著者名/発表者名
      上野隆治(M2), 日田勝弘, 大和武彦
    • 学会等名
      日本化学会第88回春季年会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      20080326-30
  • [学会発表] 高歪み三重結合を持つ[2.n]メタシクロファン-1-イン類の合成・構造及び反応性2008

    • 著者名/発表者名
      田中彰吾(M2)・内川裕生・大和武彦
    • 学会等名
      第18回九州沖縄地区高専フォーラム
    • 発表場所
      久留米市
    • 年月日
      2008-12-06
  • [学会発表] 高歪み三重結合を持つ[2.n]MCP-1-yne類の合成および縮合多環芳香族化合物への変換2008

    • 著者名/発表者名
      田中彰吾(M2)・加藤利佳・大和武彦
    • 学会等名
      第45回化学関連支部合同九州大会
    • 発表場所
      北九州
    • 年月日
      2008-07-05
  • [学会発表] 高歪み三重結合を持つ[2.n]メタシクロファン-1-イン類の合成および構造特性2007

    • 著者名/発表者名
      田中彰吾(M2), 加藤利佳, 大和武彦
    • 学会等名
      第37回構造有機化学連合討論会
    • 発表場所
      北海道大学(札幌)
    • 年月日
      20071127-29
  • [学会発表] 架橋型syn-[2.2]メタシクロファン-1, 9-ジエン類の合成・構造およびスペクトル特性2007

    • 著者名/発表者名
      加藤利佳(M2), 田中彰吾, 大和武彦
    • 学会等名
      2007年日本化学会西日本大会
    • 発表場所
      岡山大学
    • 年月日
      20071110-11
  • [学会発表] 高歪み三重結合を持つ[2.n]メタシクロファン-1-イン類の合成・構造および反応性2007

    • 著者名/発表者名
      田中彰吾(M1), 加藤利佳, 大和武彦
    • 学会等名
      2007年日本化学会西日本大会
    • 発表場所
      岡山大学
    • 年月日
      20071110-11
  • [学会発表] tert-ブチル[3.3]メタシクロファン類の合成とipso-求電子置換反応2007

    • 著者名/発表者名
      日田勝弘(M1)・上野隆治・大和武彦
    • 学会等名
      第45回化学関連支部合同九州大会
    • 発表場所
      北九州
    • 年月日
      2007-08-05
  • [学会発表] シクロファンエン類を基体とするヘリセン型分子の合成・構造及びスペクトル特性2006

    • 著者名/発表者名
      弘中徹(D3)、加藤利佳、大和武彦
    • 学会等名
      2006年日本化学会西日本大会
    • 発表場所
      那覇
    • 年月日
      20061118-19
  • [学会発表] 三架橋シクロファン-1.9-ジエン類の合成・構造及びスペクトル特性2006

    • 著者名/発表者名
      加藤利佳(M1)、宮本慎平、大和武彦
    • 学会等名
      第18回基礎有機化学連合討論会
    • 発表場所
      福岡
    • 年月日
      20061007-09
  • [学会発表] ベンゾフラノシクロファン類の合成および構造特性2006

    • 著者名/発表者名
      田中彰吾(M1), 加藤利佳、弘中徹、大和武彦
    • 学会等名
      第44回化学関連支部合同九州大会
    • 発表場所
      北九州
    • 年月日
      2006-07-08

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公開日: 2010-06-10   更新日: 2016-04-21  

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