研究課題
基盤研究(C)
スルホンとアルデヒドとを出発原料に用い、新たに開発した二重脱離反応を利用して、ベンゼン環上にシリルエチニル基を有するフェニレンーエチニレンを合成した。シリル基を脱保護した後に、得られた末端アセチレンをグリニャール試薬あるいはアルキルリチウムでアセチリドに変換し、これを塩化ケイ素化合物と反応させることで、様々なアルキルエチニルシランを合成することに成功した。また、四塩化ケイ素を用いて同様の反応を行ったところ、テトラエチニルシランを得ることができた。また、ケイ素上に置換したフェニレン-エチニレンは二重脱離反応だけでなく薗頭反応でも合成することができるが、反応後に遷移金属触媒由来の着色成分を除くのが困難なことがしばしば見受けられた。ここで得られたフェニレンーエチニレンは溶液中でも固体状態でも強い蛍光を発することが分かった。蛍光材料としてデバイスを作成したところ高いホール輸送能をもつことが分かった。また、他のフェニレンーエチニレンを合成してスペクトル測定を行ったところ、充分なπ共役長を持つフェニレンーエチニレンが高い蛍光量子収率を示すことが分かった。この特徴を利用してシロールの2,5位にフェニレン-エチニレンを置換したところ高い蛍光量子収率を持つシロール誘導体を合成することができた。シロールは電子輸送剤として利用できる有用な有機材料であるが、蛍光量子収率が低く、実用的な発光材料として利用することが出来なかった。一方、アリーレン-エチニレンを導入したシロールではこうした欠点を改良することが出来た。
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