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2007 年度 実績報告書

生体触媒(藍藻等)を利用する「ものづくり」と「環境浄化」

研究課題

研究課題/領域番号 18550142
研究機関立教大学

研究代表者

堀内 昭  立教大学, 理学部, 名誉教授 (60062650)

研究分担者 加藤 中英  立教大学, 理学部, 准教授 (00142547)
中村 薫  京都大学, 化学研究所, 准教授 (10101239)
国吉 正之  琉球大学, 理学部, 教授 (30045174)
キーワードCyanidioschyzon merolae 10D / Cyanidium caldarium / Caragana chamlagu / ものづくり / 生体触媒 / 不斉還元 / Nostoc mintum / Rhinocladiella atrovirens
研究概要

平成19年度は,18年度に引き続き,世界最古の植物で藍藻と同種の紅藻,イタリアの高温酸性温泉に生息するシゾン(Cyanidioschyzon merolae 10DおよびCyanidium caldarium)を用いて1-Arylethanol誘導体を変換したところ,1-(4'-Chlorophenyl)ethanolからは,高い収率(95%),高選択性(91%ee)で(S)-アルコールが得られた。Phenyl基に置換基を有しない1-Arylethanolの場合,74%の収率,35%eeで(S)-アルコールに変換された。6員環の可動性を検討するために2-Methylcyclohexanone,trans-およびcis-2-Methyl-cyclohexanolについても検討した。さらに数種類のインドール誘導体の開裂反応について,既に我々のグループで開発した酸化能力の高い生体触媒,ムレスズメの植物細胞(Caragana chamlagu)とペルオキシダーゼを有する日本わさび(Wasabia japonica)に過酸化水素を添加して行なったところ,酸化開裂が起こり相当するKetoamideが生成することが判った。さらに2,3-Dimethylbenzofuran,BenzofuranおよびBenzoxazoleの場合も開裂した生成物が得られた。
乾燥した環境に適合可能な微細藻類Nostoc mintumを用いて環境ホルモン様物質として知られているビスフェノールAの塩素誘導体の分解を検討したところ,分解した化合物3,5-Dichloro-4-isopropenyl-phenolとその前駆体3,5-Dichloro-4-(2-propanol)phenolが得られることも判明した。
分担者中村は,以下のような新たな結果を見出した。1.光学活性化合物の両鏡像体を一種の微生物を用いて合成した。2.植物培養細胞を用いてラセミ体の選択的酸化を行った。3.芽生え植物が生体触媒として有用であることを見出した。また分担者国吉は,沖縄の褐藻類から抽出した臭素を含有する天然物Aplysistatinの微生物変換(Rhinocladiella atrovirens)を行ない,ヒドロキシル基が導入された化合物が得られることを見出した。

  • 研究成果

    (32件)

すべて 2008 2007

すべて 雑誌論文 (13件) (うち査読あり 12件) 学会発表 (14件) 図書 (5件)

  • [雑誌論文] Stereoselective oxidation of racemic 1-arylethanols by basil cultured cells of Ocimum basilicum cv. Purpurascens2008

    • 著者名/発表者名
      Ken-ichi Itoh, Kaoru Nakamura, Takamitsu Utsukihara, Hiroshi Sakamaki and C.Akira Horiuchi
    • 雑誌名

      Biotechnol. Lett In press

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Optical resolution of hexamethylbiphenol by cholesterol esterase and porcine pancreas lipase2008

    • 著者名/発表者名
      Tetsuo Takemura, Go Emoto, Jun Satoh, Yoshitaka Kobayashi, Takamitsu Utsukihara, and C.Akira Horiuchi
    • 雑誌名

      J. Mol. Catal. B. Enzym In press

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Biodegradation of Di-(2-ethyihexyl)phthalate by Fungi2008

    • 著者名/発表者名
      Wen Chai, Masako Suzuki, Yuichi Handa, Masahiko Murakami, Takamitsu Utsukihara, Yoshiro Honma, Koichi Nakajima, Michihiko Saito, and C.Akira Horiuchi
    • 雑誌名

      Rep. Nat'l. Food Res. Inst 72

      ページ: 83-87

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric Reduction of Ketones with a Germinated Plant2008

    • 著者名/発表者名
      Kiyoko Matsuo, Sei-chiro Kawabe, Yusuke Tokuda, Takeshi Eguchi, Rio Yamanaka, and Kaoru Nakamura
    • 雑誌名

      Tetrahedron: Asymm 19

      ページ: 157-159

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Biotransformation of α-bromo and α,α'-dibromo alkanone by Spirulin a platensis2007

    • 著者名/発表者名
      T.Utsukihara, S.Okada, and C.A.Horiuchi
    • 雑誌名

      J. Moi. Catal. B. Enzym 45

      ページ: 68-72

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Reaction of α-halo ketone with 2-aminothiol: a new synthesis of thiazolidines with the oxo group migrated to the original position occupied by halogen atom2007

    • 著者名/発表者名
      Masatoshi Matsushita, T.Tomoyoshi Takahashi, Takamitsu Utsukihara, Yohei Shimizu, Rob J. Jansen and C. Akira Horiuchi
    • 雑誌名

      Tetrahedron 63

      ページ: 8932-8938

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stereoinversion of 1-arylethanols by Cyanidioschyzon merolae NEIS-13322007

    • 著者名/発表者名
      Takamitsu Utsukihara, Osami Misumi, Koichi Nakajima, Masahiro Koshimura, Masayuki Kuniyoshi, Tsuneyoshi Kuroiwa and C. Akira Horiuchi
    • 雑誌名

      J. Mol. Catal. B. Enzym 51

      ページ: 19-23

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Biotransformation of aromatic heterocyclic compounds by Caragana chamlagu and Wasabia japonica2007

    • 著者名/発表者名
      Takamitsu Utsukihara, Michiko Sato, Mai Kawamoto, Ken-ichi Itoh, Hiroshi Sakamaki, Masayuki Kuniyoshi and C.Akira Horiuchi
    • 雑誌名

      J. Mol. Catal. B. Enzym 48

      ページ: 59-63

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Glyoxal sample preparation for high-performance liquid chromatographic detection of 2,4-dinitro-phenylhydrazone derivative: Suppression of polymerization and mono-derivative formation by using methanol medium2007

    • 著者名/発表者名
      Koichi Nakajima, Kyuji Ohta, Toufik A. Mostefaoui, Wen Chai, Takamitsu Utsukihara, C. Akira Horiuchi and Masahiko Murakami
    • 雑誌名

      J. Chromato. A 1161

      ページ: 338-341

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Reaction of α,β-unsaturated ketones using cerium(IV)sulfate tetrahydrate in acetic acid2007

    • 著者名/発表者名
      Ken-chi Itoh, Takamitsu Utsukihara, Kenji Funayama, Hiroshi Sakamaki, Miyuki Kanamori, T.Tomoyoshi Takahashi, Yoshikazu Saitoh, Masatoshi Matsushita, Liangyou He, Chikao Hashimoto, Takashi Sugiyama and C.Akira Horiuchi
    • 雑誌名

      Appl. Organometal. Chem 21

      ページ: 1029-1032

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Control of chemoselectivity of microbial reaction with resinadsorbent: enhancement of Baeyer-Villiger oxidation over reduction2007

    • 著者名/発表者名
      M.ikio Fujii, Hiroyuki Akita, Ybshiteru Ida, Toshiya Nakagawa, and Kaoru Nakamura,
    • 雑誌名

      Appl. Microb. Biotech 77

      ページ: 45-51

    • 査読あり
  • [雑誌論文] 超臨界二酸化炭素を利用した生体触媒反応の開発2007

    • 著者名/発表者名
      松田 知子、北爪 智哉、原田 忠夫、中村 薫
    • 雑誌名

      バイオインダストリー 24

      ページ: 24-31

    • 査読あり
  • [雑誌論文] 発光ダイオードを利用した植物の機能強化2007

    • 著者名/発表者名
      河邊 誠一郎、松尾 清子、徳田 陽祐、中村 薫
    • 雑誌名

      倉敷芸術科学大学紀要 12

      ページ: 69-76

  • [学会発表] 芳香族ケトンの微生物不斉還元を鍵段階とする、TBMBカルボン酸の光学分割2008

    • 著者名/発表者名
      阿部 智香・岩永 裕作・平岡 千尋・中村 薫・須貝 威
    • 学会等名
      第11回生体触媒化学シンポジウム
    • 発表場所
      鳥取県民文化会館
    • 年月日
      2008-01-24
  • [学会発表] 地衣菌によるエッセンシャルオイルのバイオトランスフォーメーション2008

    • 著者名/発表者名
      蛭田 栄利子、原光 二郎、小峰 正史、山本 好和、田母神 繁、中村 薫
    • 学会等名
      第11回生体触媒化学シンポジウム
    • 発表場所
      鳥取県民文化会館
    • 年月日
      2008-01-24
  • [学会発表] 微生物変換における竹粉添加の影響2008

    • 著者名/発表者名
      西山 真一、上地 眞一、中村 薫
    • 学会等名
      第11回生体触媒化学シンポジウム
    • 発表場所
      鳥取県民文化会館
    • 年月日
      2008-01-24
  • [学会発表] ラン藻によるケトンの不斉還元2008

    • 著者名/発表者名
      濱真 央樹、堀常 純哉、上地 眞一、中村 薫
    • 学会等名
      第11回生体触媒化学シンポジウム
    • 発表場所
      鳥取県民文化会館
    • 年月日
      2008-01-24
  • [学会発表] リパーゼを用いた光学活性meso-2,3-ブタンジオールエステルの合成2008

    • 著者名/発表者名
      小島 秀夫、岡本 明弥、木本 梨絵、中村 薫
    • 学会等名
      第11回生体触媒化学シンポジウム
    • 発表場所
      鳥取県民文化会館
    • 年月日
      2008-01-24
  • [学会発表] タバコ培養細胞を用いたケトン類の不斉還元2008

    • 著者名/発表者名
      岡田 亜季子、小島 秀夫、竹田 恵美、中村 薫
    • 学会等名
      第11回生体触媒化学シンポジウム
    • 発表場所
      鳥取県民文化会館
    • 年月日
      2008-01-24
  • [学会発表] リパーゼを用いた酢酸エステルの選択的加水分解2008

    • 著者名/発表者名
      小島 秀夫、山口 南美、大森 愛子、中村 薫
    • 学会等名
      第11回生体触媒化学シンポジウム
    • 発表場所
      鳥取県民文化会館
    • 年月日
      2008-01-24
  • [学会発表] リパーゼを用いたモノグルコサミニルジグリセリドの合成2008

    • 著者名/発表者名
      小島 秀夫、佐伯 めぐみ、中村 薫
    • 学会等名
      第11回生体触媒化学シンポジウム
    • 発表場所
      鳥取県民文化会館
    • 年月日
      2008-01-24
  • [学会発表] 超臨界二酸化炭素中でのアルコール脱水酵素によるケトンの不斉還元2008

    • 著者名/発表者名
      久保田 有喜、松田 知子、原田 忠夫、中村 薫
    • 学会等名
      第11回生体触媒化学シンポジウム
    • 発表場所
      鳥取県民文化会館
    • 年月日
      2008-01-24
  • [学会発表] ヨシによる生体触媒の固定と有用物質変換2008

    • 著者名/発表者名
      高山 允利、久保田 有喜、原田 忠夫、松田 知子、大山 修司、中村 薫
    • 学会等名
      第11回生体触媒化学シンポジウム
    • 発表場所
      鳥取県民文化会館
    • 年月日
      2008-01-24
  • [学会発表] 高野豆腐による生体触媒の固定と有用物質変換2008

    • 著者名/発表者名
      大山 修司、久保田 有喜、原田 忠夫、高山 允利、松田 知子、中村 薫
    • 学会等名
      第11回生体触媒化学シンポジウム
    • 発表場所
      鳥取県民文化会館
    • 年月日
      2008-01-24
  • [学会発表] プロリン官能基を持つイオン液体による酵素反応活性化2008

    • 著者名/発表者名
      安倍 良和、平川 琢也、岡野 渚、松田 知子、中村 薫、早川 修一、川面 基、伊藤 敏幸
    • 学会等名
      第11回生体触媒化学シンポジウム
    • 発表場所
      鳥取県民文化会館
    • 年月日
      2008-01-24
  • [学会発表] 芽生え植物を用いたケトンの不斉還元2008

    • 著者名/発表者名
      松尾 清子、河邊 誠一郎、徳田 陽佑、江口 剛史、山中 理央、中村 薫
    • 学会等名
      第11回生体触媒化学シンポジウム
    • 発表場所
      鳥取県民文化会館
    • 年月日
      2008-01-24
  • [学会発表] マイクロ波照射によるキノキサリン誘導体の効率的合成2007

    • 著者名/発表者名
      橘田 和憲、宇月原 貴光、須貝 威、堀内 昭
    • 学会等名
      新規素材研究会
    • 発表場所
      横浜市
    • 年月日
      2007-06-08
  • [図書] Practical Methods in Biocatalysis and Biotransformations, Volume5(catalysts for regio-or stereo-selective oxidations/reductions)2008

    • 著者名/発表者名
      T.Utsukihara and C.A.Horiuchi
    • 出版者
      VCH-Wiley(In press)
  • [図書] "Enzymatic Reduction Reaction" in "Asymmetric Organic Synthesis with Enzmes"2008

    • 著者名/発表者名
      Kaoru Nakamura and Tomoko Matsuda
    • 総ページ数
      193-228
    • 出版者
      Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.
  • [図書] Biocatalysis in water "in" Organic Reactions in Water-Principles, Strategies and Methods2007

    • 著者名/発表者名
      Kaoru Nakamura and Tomoko Matsuda
    • 総ページ数
      301-349
    • 出版者
      Ulf Lindstr ed.,Blackwell Publishing
  • [図書] "Synthesis of both enantiomers of 1-phenylethanol by Reduction of acetohpne none with Geotrichum candidum IFO 5767" in "Catalysts for Fine Chemical Synthesis Volume 5: Regio- and Stereo- Controlled Oxidations and Reductions" Eds.Roberts, Stanrey M2007

    • 著者名/発表者名
      Kaoru Nakamura, M.ikio Fujii, and Yoshiteru Ida
    • 総ページ数
      93-97
    • 出版者
      John Whittall, John Wiley & Sons
  • [図書] Future directions in photosynthetic organisms-catalyzed reactions "Nakamura, Kaoru in "Future Directions in Biocatalysis"2007

    • 著者名/発表者名
      Kaoru Nakamura
    • 総ページ数
      51-59
    • 出版者
      Elsevier

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公開日: 2010-02-04   更新日: 2016-04-21  

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