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2007 年度 研究成果報告書概要

マイクロ波照射による糖鎖・糖ペプチド合成の新たな展開

研究課題

研究課題/領域番号 18580109
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 生物生産化学・生物有機化学
研究機関独立行政法人産業技術総合研究所

研究代表者

清水 弘樹  独立行政法人産業技術総合研究所, 創薬シーズ探索研究ラボ, 研究員 (30344716)

研究期間 (年度) 2006 – 2007
キーワード糖鎖 / 有機化学 / マイクロ波 / グリーンケミストリー / 電磁波 / 糖ペプチド
研究概要

1.メチルグリコシド糖供与体を用いた糖と糖のグリコシル化反応研究
マイクロ波照射によってメチルグリコシド体のアノマー位アセタール基におけるグリコシド結合が選択的に活性化される知見を基に、オリゴ糖合成への展開、生理活性物質への糖鎖修飾反応の検討などをすすめた。
2.低温下でマイクロ波照射したグリコシル化反応の検討
ルイスX誘導体合成においてグルコサミン3位に先にフコース誘導体を導入すると4位にガラクトースが導入されにくいことは既に報告されているが、低温下でマイクロ波照射すると本合成戦略でも高収率でかつ副産物の生成を抑えられることを明らかにした。この知見はマイクロ波の非加熱効果の存在を示唆している。
3.生理活性物質である様々な糖ペプチドの合成
糖ペプチドは多官能基化合物で、主に加熱手段として用いられているマイクロ波は糖ペプチド合成には不向きとされていたが、マイクロ波照射を活用してより簡便に糖ペプチド体が合成されうる基礎知見を得た。MUC1糖タンパクの繰り返し構造である、20残基ペプチドの5箇所にそれぞれ6糖体を持つ糖ペプチド体の合成に成功し、癌エピトープ部分の解明を指向した糖ペプチドフォーカストライブラリーの調製も行った。またp3ペプチド体を合成し、糖鎖認識構造研究をすすめた。これらの知見を生かして、マイクロ波利用糖ペプチド合成装置の開発に着手した。
4.固定化試薬の開発
化学反応のグリーン化を目指し重金属などの有害物質の環境への排出を防止すべく、重金属触媒を固定化した試薬の開発と、糖鎖連結反応などへの応用研究をすすめた。
5.その他
加水分解酵素による脱アセチル保護反応などの酵素反応におけるマイクロ波効果の他、関連して難溶性擬似糖脂質に対する酵素反応進行・促進を指向したシクロデキストリン添加効果研究をすすめた。また、マイクロ波照射が効果的な金ナノ粒子を担体とした合成研究も進めた。

  • 研究成果

    (47件)

すべて 2008 2007 2006 その他

すべて 雑誌論文 (15件) (うち査読あり 9件) 学会発表 (32件)

  • [雑誌論文] Chemical and enzymatic synthesis of neoglycolipids in the presence of cyclodextrins2008

    • 著者名/発表者名
      Izuru Nagashima, et. al.
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters 49

      ページ: 3413-3418

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A New Glycosylation Method Part III: Study of Microwave Effects at Low Temperatures as Controlling Reaction Pathways and Reducing Byproducts2008

    • 著者名/発表者名
      Hiroki Shimizu, et. al.
    • 雑誌名

      Tetrahedron (submitted)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Practical Study of Nonthermal Microwave Effects Applying to Oligosaccharide Synthesis2008

    • 著者名/発表者名
      Hiroki Shimizu, et. al.
    • 雑誌名

      Journal of Microwave Power and Electromagnetic Energy (in press)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A New Glycosylation Method Part II; Study of Carbohydrate Elongation onto the Gold Nanoparticles in a Colloidal Phase2007

    • 著者名/発表者名
      Hiroki Shimizu, et. al.
    • 雑誌名

      Tetrahedron 63

      ページ: 2418-2425

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Structural Transition Study of a 15 Acid Residue Peptide Induced by GM12007

    • 著者名/発表者名
      Naoki Fujitani, et. al.
    • 雑誌名

      Carbohydrate Reserach 342

      ページ: 1895-1903

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 査読あり
  • [雑誌論文] マイクロ波を利用した糖鎖・糖ペプチド精密合成2007

    • 著者名/発表者名
      清水 弘樹 等
    • 雑誌名

      高分子論文集 64

      ページ: 883-896

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A New Glycosylation Method Part II ; Study of Carbohydrate Elongation onto the Gold Nanoparticles in a Colloidal Phase2007

    • 著者名/発表者名
      Hiroki Shimizu, et. al.
    • 雑誌名

      Tetrahedron 63

      ページ: 2418-2425

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [雑誌論文] Structural Transition Study of a 15 Acid Residue Peptide Induced by GM12007

    • 著者名/発表者名
      Naoki Fujitani, et. al.
    • 雑誌名

      Carbohydrate Research 342

      ページ: 1895-1903

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [雑誌論文] Microwave chemistry for glycosylation and oligopeptide synthesis2007

    • 著者名/発表者名
      Hiroki Shimizu, et. al.
    • 雑誌名

      Japanese Journal of Polymer Science and Technology 64

      ページ: 883-896

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [雑誌論文] Construction of Highly Glycosylated Mucin-Type Glycopeptides Based on Microwave-Assisted Solid-Phase Syntheses and Enzymatic Modifications2006

    • 著者名/発表者名
      Takahiko Matsushita, et. al.
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry 71

      ページ: 3051-3063

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Construction and Structural Characterization of Versatile Lactosamino-glycan-Related Compound Library for the Synthesis of Complex Glycopeptides and Glycosphingolipids2006

    • 著者名/発表者名
      Kentarou Naruchi, et. al.
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry 71

      ページ: 9609-9621

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Construction of MUC1 Related Compound Library2006

    • 著者名/発表者名
      Naoki Ohyabu, et. al.
    • 雑誌名

      Glycobiology 16

      ページ: 1152

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Construction and Structural Characterization of Versatile Lactosaminoglycan-Related Compound Library for the Synthesis of Complex Glycopeptides and Glycosphingolipids2006

    • 著者名/発表者名
      Kentarou Naruchi, et. al.
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry 71

      ページ: 9609-9621

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [雑誌論文] A New Glycosylation Method Part III ; Study of Microwave Effects at Low Temperatures as Controlling Reaction Pathways and Reducing Byproducts

    • 著者名/発表者名
      Hiroki Shimizu, et. al.
    • 雑誌名

      Tetrahedron (submittes)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [雑誌論文] Practical Study of Nonthermal Microwave Effects Applying to Oligosaccharide Synthesis

    • 著者名/発表者名
      Hiroki Shimizu, et. al.
    • 雑誌名

      Journal of Microwave Power and Electromagnetic Energy (in press)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [学会発表] 難溶性糖脂質に対する糖転移酵素反応のシクロデキストリン効果2008

    • 著者名/発表者名
      清水 弘樹 等
    • 学会等名
      日本農芸化学会2008年度(平成20年度)大会
    • 発表場所
      名古屋
    • 年月日
      2008-03-28
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [学会発表] Cyclodextrin Effect for Syntheses Water-Insoluble Neo-Glycolipids2008

    • 著者名/発表者名
      Hiroki Shimizu, et. al.
    • 学会等名
      Annual Meeting for JSBBA 2008
    • 発表場所
      Nagoya
    • 年月日
      2008-03-28
    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [学会発表] マイクロ波を用いた糖ペプチド固相合成2008

    • 著者名/発表者名
      松下 隆彦 等
    • 学会等名
      第8回GSCシンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2008-03-06
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [学会発表] マイクロ波を用いたオリゴ糖効率合成研究2008

    • 著者名/発表者名
      清水 弘樹 等
    • 学会等名
      第8回GSCシンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2008-03-06
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [学会発表] Microwave-Assisted Solid Phase Glycopeptide Tokyo Synthesis2008

    • 著者名/発表者名
      Takahiko Matsushita, et. al.
    • 学会等名
      8th GSC Symposium
    • 発表場所
      Tokyo
    • 年月日
      2008-03-06
    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [学会発表] Effective Oligosaccharide Synthesis with Using Microwave Irradiation2008

    • 著者名/発表者名
      Hiroki Shimizu, et. al.
    • 学会等名
      8th GSC Symposium
    • 発表場所
      Yokyo
    • 年月日
      2008-03-06
    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [学会発表] シクロデキストリンを活用した糖転移酵素による難溶性糖脂質の合成研究2008

    • 著者名/発表者名
      長島 生 等
    • 学会等名
      第42回高分子学会北海道支部研究発表会
    • 発表場所
      札幌
    • 年月日
      2008-01-29
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [学会発表] Study of Highly Hydrophobic Oligosaccharide with Supporting Cycledexrins2008

    • 著者名/発表者名
      Izuru Nagashima, et. al.
    • 学会等名
      The Society of Polymer Science, Japan, 42nd Hokkaido meeting
    • 発表場所
      Sapporo
    • 年月日
      2008-01-29
    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [学会発表] 糖転移酵素による糖脂質へのグリコシル化反応におめるシクロデキストリン類の効果2007

    • 著者名/発表者名
      長島 生 等
    • 学会等名
      平成19年度第二回合同学術会議
    • 発表場所
      網走
    • 年月日
      2007-11-11
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [学会発表] Cyclodextrin Effects for Glycosyltransferase to Water Insoluble Substrates2007

    • 著者名/発表者名
      Izuru Nagashima, et. al.
    • 学会等名
      Semi-Annual Meeting of JSBBA Hokkaido 2nd of 2007
    • 発表場所
      Sapporo
    • 年月日
      2007-11-11
    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [学会発表] 糖鎖集合体を認識するペプチドの構造および機能解析2007

    • 著者名/発表者名
      松原 輝彦 等
    • 学会等名
      第17回バイオ・高分子シンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2007-07-30
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [学会発表] Studies for Conformation and Functions of the Peptides which Recognized Oligosaccharides2007

    • 著者名/発表者名
      Teruhiko Matsubara, et. al.
    • 学会等名
      17th Annual Symposium for Research Group on Polymers and Biosciences
    • 発表場所
      Abashiri
    • 年月日
      2007-07-30
    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [学会発表] 糖認識15残基ペプチドp3の(NMRによる)構造解析2007

    • 著者名/発表者名
      清水 弘樹 等
    • 学会等名
      第1回合同学術講演会
    • 発表場所
      札幌
    • 年月日
      2007-07-28
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [学会発表] Structural Study for p3 peptide bound for GM12007

    • 著者名/発表者名
      Hiroki Shimizu, et. al.
    • 学会等名
      Semi-Annual Meeting of JSBBA Hokkaido 1st of 2007
    • 発表場所
      Sapporo
    • 年月日
      2007-07-28
    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [学会発表] Microwave Support for Glycosylations2007

    • 著者名/発表者名
      Hiroki Shimizu, et. al.
    • 学会等名
      Gordon Conference, Carbohydrate
    • 発表場所
      Tilton NH,U.S.A.
    • 年月日
      2007-06-19
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [学会発表] Microwave Support for Glycosylations2007

    • 著者名/発表者名
      Hiroki Shimizu, et. al.
    • 学会等名
      Gordon Conference
    • 発表場所
      Tilton, U.S.A.
    • 年月日
      2007-06-19
    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [学会発表] Microwave can open a door to develop new glycosylations2007

    • 著者名/発表者名
      Hiroki Shimizu, et. al.
    • 学会等名
      Benzon Symposium No.54
    • 発表場所
      Copenhagen,Denmark
    • 年月日
      2007-06-11
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [学会発表] Microwave can open a door to develop new glycosylations2007

    • 著者名/発表者名
      Hiroki Shimizu, et. al.
    • 学会等名
      Benzon Symposium No.54
    • 発表場所
      Denmark
    • 年月日
      2007-06-11
    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [学会発表] 糖鎖クラスターを認識するペプチドの結合解析2007

    • 著者名/発表者名
      松原 輝彦 等
    • 学会等名
      第2回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
    • 発表場所
      大阪
    • 年月日
      2007-05-24
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [学会発表] Study of Peptides Conformations bound for Oligosaccharide Cluster2007

    • 著者名/発表者名
      Teruhiko Matsubara, et. al.
    • 学会等名
      2nd Host-Guest Chemical Symposium
    • 発表場所
      Osaka
    • 年月日
      2007-05-24
    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [学会発表] Construction of MUC1 Related Compound Library2006

    • 著者名/発表者名
      Naoki Ohyabu, et. al.
    • 学会等名
      the Society for Glycobiology Annual Meeting 2006
    • 発表場所
      Los Angeles,USA
    • 年月日
      2006-11-18
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [学会発表] Construction of MUC1 Related Compound Libiary2006

    • 著者名/発表者名
      Naoki Ohyabu, et. al.
    • 学会等名
      the Society for Glycobiology Annual Meeting 2006
    • 発表場所
      Loa Angeles, U.S.A.
    • 年月日
      2006-11-18
    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [学会発表] マイクロ波を利用した新規グリコシル化反応2006

    • 著者名/発表者名
      清水 弘樹 等
    • 学会等名
      平成18年度日本農芸化学会北海道・東北支部合同若手シンポジウム
    • 発表場所
      洞爺
    • 年月日
      2006-11-12
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [学会発表] Carbohydrate Chemistry under Microwave Irradiation at Low Temperatures2006

    • 著者名/発表者名
      Hiroki Shimizu, et. al.
    • 学会等名
      JSBBA Hokkaido-Tohoku Young Scientist meeting 2006
    • 発表場所
      Touya
    • 年月日
      2006-11-12
    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [学会発表] 低温下におけるマイクロ波照射を利用した糖鎖化学反応研究2006

    • 著者名/発表者名
      清水 弘樹 等
    • 学会等名
      第6回マイクロ波効果・応用国際シンポジウム
    • 発表場所
      大垣
    • 年月日
      2006-11-04
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [学会発表] マイクロ波照射や金ナノ粒子を利用した、新規グリコシル化反応の開発研究2006

    • 著者名/発表者名
      清水 弘樹 等
    • 学会等名
      第26回日本糖質学会年会
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2006-08-24
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [学会発表] Development of New Glycosylations Employing Microwave Irradiation for Solution Phase Synthesis and Gold Nanoparticles for Colloidal Phase Syntheses.2006

    • 著者名/発表者名
      Hiroki Shimizu, et. al.
    • 学会等名
      26th Annual Meeting of Japanese Society for Carbohydrate Research
    • 発表場所
      Sendai
    • 年月日
      2006-08-24
    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [学会発表] Rapid and Combinatorial Syntheses of MUC1 Glycopeptides; Combination of Microwave-Assisted Solid-Phase Synthesis and Enzymatic Sugar-Chain Elongation Based on Polymer Blotting Technology2006

    • 著者名/発表者名
      Takahiko Matsushita, et. al.
    • 学会等名
      23rd International Carbohydrate Symposium
    • 発表場所
      Whistler,Canada
    • 年月日
      2006-07-25
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [学会発表] Rapid and Combinatorial Syntheses of MUC1 Glycopeptides ; Combination of Microwave-Assisted Solid-Phase Synthesis and Enzymatic Sugar-Chain Elongation Based on Polymer Blotting Technology2006

    • 著者名/発表者名
      Takahiko Matsushita, et. al.
    • 学会等名
      23rd International Carbohydrate Symposium
    • 発表場所
      Whistler, Canada
    • 年月日
      2006-07-25
    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [学会発表] A New Approach for Oligosaccharide Synthesis with Microwave Irradiation; Microwave is Helpful Even in a Low Temperature2006

    • 著者名/発表者名
      Hiroki Shimizu, et. al.
    • 学会等名
      23rd International Carbohydrate Symposium
    • 発表場所
      Whistler,Canada
    • 年月日
      2006-07-24
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [学会発表] A New Approach for Oligosaccharide Synthesis with Microwave Irradiation ; Microwave is Helpful Even in a Low Temperature2006

    • 著者名/発表者名
      Hiroki Shimizu, et. al.
    • 学会等名
      23rd International Carbohydrate Symposium
    • 発表場所
      Whistler, Canada
    • 年月日
      2006-07-24
    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [学会発表] Study of Oligosaccharide Syntheses with Microwave Irradiation under Low Temperatures2006

    • 著者名/発表者名
      Hiroki Shimizu, et. al.
    • 学会等名
      6th Symposium of Electromagnetic Wave Application
    • 発表場所
      Ohgaki
    • 年月日
      2006-04-11
    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より

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公開日: 2010-02-04  

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