| 研究課題/領域番号 |
18590011
|
|---|
| 研究機関 | 北海道医療大学 |
|---|
研究代表者 |
石倉 稔 北海道医療大学, 薬学部, 教授 (10146011)
|
|---|
| 研究分担者 |
山田 康司 北海道医療大学, 薬学部, 講師 (80272962)
阿部 匠 北海道医療大学, 薬学部, 助教 (80453273)
|
|---|
| キーワード | ホウ素化合物 / インドール誘導体 / インドリルボレート / クロスカップリング / パラジウム触媒 / マイクロウェーブ / 付加環化反応 / ビシクロラクタム |
|---|
| 研究概要 |
本年度行った研究成果を以下の様にまとめる。
1.インドリルボレートを用いるクロスカップリング反応とその応用
パラジウム触媒の存在下、インドリルボレートのタンデム型クロスカップリング反応への適用について基礎的検討を行い、十分な反応性を示すことを明らかとできた。引き続き、本反応系を鍵段階とするストリクノス型アルカロイドの合成法の開発について検討を行った。この結果、tubifolineおよびその類縁体の合成法を開発できた。また、tubotaiwineの合成についても検討を行い、合成の鍵中間体の簡便な合成法を確率できたことより、現在、その合成研究を継続している。
2.インドリル銅中間体を用いるインドール環への位置選択的置換期導入法の開発
インドールから容易に調製できるインドリル銅中間体と種く々の求電子試薬との反応を検討し、用いる求電子試薬の性質に応じてインドール環の2あるいは3位へ選択的に置換期を導入できることを明らかとした。さらに、2種類の異なる求電子試薬とインドリル銅中間体との反応をワンポット反応操作にて行うことで、位置選択的に2,3ージ置換インドールを得ることができた。
3.2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one(ABH)へのアリール化反応
ABHはその立体的電子的要因から二重結合部位での反応性が低下しており、反応を行ううえで厳しい条件が必要となる。本研究においては、マイクロウェーブ照射を用いる反応条件について検討を行い、金属触媒の存在下、アリールホウ酸誘導体との反応を行い、ABHの窒素あるいは二重結合へのアリール化がきわめて速やかに進行することを明らかとできた。
|
