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2007 年度 実績報告書

環境調和型リサイクル不斉触媒の開発研究

研究課題

研究課題/領域番号 18590014
研究機関千葉科学大学

研究代表者

三浦 剛  千葉科学大学, 薬学部, 講師 (40297023)

研究分担者 今井 信行  千葉科学大学, 薬学部, 教授 (20278906)
村上 泰興  千葉科学大学, 薬学部, 教授 (20009179)
キーワードフルオラス / 不斉 / 触媒 / リサイクル / 環境調和 / シクロプロパン
研究概要

資源を海外からの輸入に依存している日本では,資源のリサイクル便用が盛んに叫はれている。そんな中,化学の分野においても,環境を汚さずにより安全かつ環境に優しい方法論の開発が待ち望まれている。低毒性で環境汚染しない溶媒を繰り返してリサイクル使用したり,触媒や反応試薬を回収再利用することは環境調和型化学である。パーフルオロヘキサン(n-C_6F_14)をはじめとするフルオラス(親パーフルオロカーボン性の)系の溶媒は,安全性の高い低沸点溶媒である。これらのフルオラス系溶媒の更に大きな特徴として,有機溶媒とも水とも混ざらずに3層を形成し、フッ素含量の高い有機化合物を選択的に抽出できるといった性質を有している。従って,通常の有機化合物や水溶性化合物から,分配抽出操作を行うだけでフッ素化合物を容易に分離精製できる。そこで,これらの性質を応用した環境調和型リサイクル・フルオラス不斉触媒の開発を検討した。平成18年度において,フルオラス修飾した不斉配位子として,まず天然型アミノ酸から誘導したジアミノ基部分にパーフルオロアルキル基を導入した触媒を数種類,調製することに成功した。平成19年度においては,チロシン由来のフェノール性水酸基にパーフルオロアルキル基を導入したフルオラス触媒が高い鏡像異性体選択性で不斉シクロプロパン化反応に応用できることを明らかにした。さらに,フルオラスシリカゲルを用いた固相抽出法により容易にフルオラス触媒を回収することにも成功した。平成20年度では,反応終了後にフルオラスシリカゲルを用いた固相抽出法により回収したフルオラス触媒を繰り返してリサイクル使用した際,触媒能に変化があるかどうかについて調査する。また,フルオラス触媒による不斉シクロプロパン化反応を応用し,抗不整脈薬であるシベンゾリンの誘導体の合成法を確立し,医薬品開発への展開を目指す。

  • 研究成果

    (7件)

すべて 2008 2007

すべて 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 4件) 学会発表 (3件)

  • [雑誌論文] Regiospecific acetylation of substitutedα,α'-benzylidenedimethanols with vinyl acetate using Porcine pancreas lipase.2007

    • 著者名/発表者名
      T.Miura, Y.Kawashima, M.Takahashi, Y.Murakami, N.Imai
    • 雑誌名

      Synth.Commun. 37

      ページ: 3105-3109

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Highly Regioselective Hydrolysis of Substituted 2-Benzylidene-1,3-propylene Diacetates Using Porcine Pancreas Lipase.2007

    • 著者名/発表者名
      T.Miura, Y.Kawashima, S.Umetsu, D.Kanamori, N.Tsuyama, Y.Jyo, Y.Murakami, N.Imai
    • 雑誌名

      Chem.Lett.

      ページ: 814-815

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Neutralizing activity of polyvalent Gb_3,Gb_2 and galacto-trehalose models against Shiga toxins2007

    • 著者名/発表者名
      P.Neri, S.I.Nagano, S.Yokoyama, H.Dohi, K.Kobayashi, T.Miura, T.Inazu, T.Sugiyama, Y.Nishida, H.Mori
    • 雑誌名

      Microbiol.Immunol. 51

      ページ: 581-592

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Monovalent Gb_3/Gb_2 derivatives conjugated with phosphatidyl residue as a new type of Shiga toxin-neutralizing agent.2007

    • 著者名/発表者名
      P.Neri, T.Miura, S.Tsujino, T.Usui, T.Sugiyama, T.Kajimoto, T.Inazu, H.Mori
    • 雑誌名

      Biological & Pharmaceutical Bulletin 30

      ページ: 1697-1701

    • 査読あり
  • [学会発表] フルオラスージスルホンアミドを触媒として用いた不斉シクロプロパン化反応の開発2008

    • 著者名/発表者名
      三浦 剛, 村上 泰興, 今井 信行
    • 学会等名
      日本薬学会第128年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜
    • 年月日
      2008-03-26
  • [学会発表] 2-Benzylidene-1,3-propylene Diacetateの位置選択的加水分解2008

    • 著者名/発表者名
      三浦 剛, 川島 裕也, 梅津 怜恵, 金森 大祐, 津山 七恵, 城 裕貴, 村上 泰興, 今井 信行
    • 学会等名
      日本薬学会第128年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜
    • 年月日
      2008-03-26
  • [学会発表] Binding of spermine and ifenprodil to a Purified,soluble regulatory domain of the N-methyl-D-aspartatereceptor2007

    • 著者名/発表者名
      Kashiwagi, K., et. al.
    • 学会等名
      Gordon Research Conference on Polyamines
    • 発表場所
      Waterville Valley,NH,USA
    • 年月日
      2007-06-17

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公開日: 2010-02-04   更新日: 2016-04-21  

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