環境調和型リサイクル不斉触媒の開発研究

2008 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 18590014
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 千葉科学大学
• 研究代表者: 三浦 剛 千葉科学大学, 薬学部, 講師 (40297023)
• 連携研究者: 今井 信行 千葉科学大学, 薬学部, 教授 (20278906) ; 村上 泰興 千葉科学大学, 薬学部, 教授 (20009179)
• 研究期間 (年度): 2006 – 2008
• キーワード: フルオラス / 不斉触媒 / リサイクル / 環境調和 / シクロプロパン

研究概要

これまでは,反応に使用した触媒のほとんどが廃棄されるしかなかった。しかし,フルオラス技術を触媒反応に応用することによって,環境に優しいリサイクル使用可能な不斉シクロプロパン化反応触媒を開発することに成功した。さらに,この不斉シクロプロパン化反応によって得られる各種合成中間体から2工程で,抗不整脈薬として知られるシベンゾリンおよび,その類縁体を合成することにも成功した。

研究成果

• [雑誌論文] Direct Asymmetric Aldol Reactions in Brine Using Novel Sulfonamide Catalyst. (2009)
  • 著者名/発表者名: T. Miura, Y. Yasaku, N. Koyata, Y. Murakami, N. Imai,
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 50 ページ: 2632-2635
  • 査読あり
• [雑誌論文] Catalytic Enantioselective Cyclopropanation of Allylic Alcohols Using Recyclable Fluorous Disulfonamide Ligand. (2008)
  • 著者名/発表者名: T. Miura, K. Itoh, Y. Yasaku, N. Koyata, Y. Murakami, N. Imai,
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 49(40) ページ: 5813-5815
  • 査読あり
• [雑誌論文] Convenient Synthesis of Z-Monoacetates of 2-Alkylidene-1,3-propanediols (2008)
  • 著者名/発表者名: T. Miura, S. Umetsu, D. Kanamori, N. Tsuyama, Y. Jyo, Y. Kawashima, N. Koyata, Y. Murakami, N. Imai,
  • 雑誌名: Tetrahedron 64 (39) ページ: 9305-9308
  • 査読あり
• [雑誌論文] Convenient Synthesis of E-Monoacetates of 2-Alkylidene-1,3-propanediols. (2008)
  • 著者名/発表者名: T. Miura, K. Okazaki, K. Ogawa, E. Otomo, S. Umetsu, Y. Kawashima, M. Takahashi, Y. Jyo, N. Koyata, Y. Murakami, N. Imai,
  • 雑誌名: Synthesis ページ: 2695-2700
  • 査読あり
• [雑誌論文] フルオラス・タグを用いた迅速な糖鎖合成 (2007)
  • 著者名/発表者名: 水野真盛,三浦 剛,稲津敏行
  • 雑誌名: ファルマシア (Farumashia) 43 (3) ページ: 213-217
• [雑誌論文] Monovalent Gb_3/Gb_2 derivatives conjugated with phosphatidyl residue as a new type of Shiga toxin-neutralizing agent. (2007)
  • 著者名/発表者名: P. Neri, S.Tokoro, S. Yokoyama, T. Miura, T. Murata, Y. Nishida, T. Kajimoto, S. Tsujino, T. Inazu, T. Usui, H. Mori,
  • 雑誌名: Biol. Pharm. Bull. 30 (9) ページ: 1697-1701
  • 査読あり
• [雑誌論文] Neutralizing activity of polyvalent Gb_3, Gb_2 and galacto-trehalose models against Shiga toxins. (2007)
  • 著者名/発表者名: P. Neri, S. I. Nagano, S. Yokoyama, H. Dohi, K. Kobayashi, T. Miura, T. Inazu, T. Sugiyama, Y. Nishida, H. Mori,
  • 雑誌名: Microbiol. Immunol. 51 (6) ページ: 581-592
  • 査読あり
• [雑誌論文] Highly Regioselective Hydrolysis of Substituted 2-Benzylidene-1,3-propylene Diacetates Using Porcine Pancreas Lipase. (2007)
  • 著者名/発表者名: T. Miura, Y. Kawashima, S. Umetsu, D. Kanamori, N. Tsuyama, Y. Jyo, Y. Murakami, N. Imai,
  • 雑誌名: Chem. Lett. (6) ページ: 814-815
  • 査読あり
• [雑誌論文] Regiospecific acetylation of substituted α,α_r'-benzylidenedimethanols with vinyl acetate using porcine pancreas lipase. (2007)
  • 著者名/発表者名: T. Miura, Y. Kawashima, M. Takahashi, Y. Murakami, N. Imai,
  • 雑誌名: Synth. Commun. 37 (18) ページ: 3105-3109
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of peptides by using a recyclable fluorous tag. (2006)
  • 著者名/発表者名: M. Mizuno, K. Goto, T. Miura,
  • 雑誌名: Peptide Science 2005 ページ: 119-122
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of (R)-(+)-cibenzoline and the analogs via catalytic enantioselective cyclopropanation using (S)-phenylalaninederived disulfonamide. (2006)
  • 著者名/発表者名: T. Miura, Y. Murakami, N. Imai,
  • 雑誌名: Tetrahedron: Asymmetry, 17 (22) ページ: 3067-3069
  • 査読あり
• [雑誌論文] Rapid Oligosaccharide and Peptide Synthesis on a Recyclable Fluorous Support. (2006)
  • 著者名/発表者名: M. Mizuno, K. Goto, T. Miura, T. Inazu,
  • 雑誌名: QSAR & Combinatorial Science (QCS) 25(8-9) ページ: 742-752
  • 査読あり
• [学会発表] Norharman とアニリン由来の変異原性物質,9-(4-Aminophenyl)-9H-β-carboline,1の化学的構造決定 (2009)
  • 著者名/発表者名: 村上 泰興,今井 信行,三浦 剛,杉村 隆,若林 敬二, 戸塚 ゆ加里,羽田 紀康, 横山 祐作,鈴木 英治,満長 克祥
  • 学会等名: 日本薬学会128 年会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2009-03-28
• [学会発表] 抗不整脈薬シベンゾリンおよびその類縁体の不斉合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 古谷田 仲,三浦 剛,赤岩 容子,佐々木 悠,佐藤 理恵,村上 泰興,藤森 裕久,野口 拓也,桐原 正之,今井 信行
  • 学会等名: 日本薬学会128 年会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2009-03-28
• [学会発表] アミノスルホンアミドを触媒として用いた水中での不斉アルドール反応の開発 (2009)
  • 著者名/発表者名: 三浦 剛,矢作 友美,古谷田 仲,村上 泰興,今井 信行
  • 学会等名: 日本薬学会128 年会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2009-03-26
• [学会発表] 抗不整脈薬シベンゾリンの不斉合成研究 (2008)
  • 著者名/発表者名: 藤森 裕久,野口 拓也,桐原 正之,三浦 剛,古谷田 仲,赤岩 容子,佐々木 悠,佐藤 理恵,村上 泰興,今井 信行
  • 学会等名: 第34 回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2008-11-04
• [学会発表] べロ毒素中和活性を有するスフィンゴ糖脂質Gb3類似体の合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 三浦 剛
  • 学会等名: 平成20 年度生理学研究所研究会
  • 発表場所: 岡崎
  • 年月日: 2008-05-22
• [学会発表] 2-Benzylidene-1,3-propyleneDiacetates の位置選択的加水分解 (2008)
  • 著者名/発表者名: 三浦 剛,川島 裕也,梅津 怜恵,金森 大祐,津山 七恵,村上 泰興,今井 信行
  • 学会等名: 日本薬学会128 年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2008-03-26
• [学会発表] フルオラス-ジスルホンアミドを触媒として用いた不斉シクロプロパン化反応の開発 (2008)
  • 著者名/発表者名: 三浦 剛,村上 泰興,今井 信行
  • 学会等名: 日本薬学会128 年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2008-03-26
• [学会発表] α,α'-ベンジリデンジメタノールの位置選択的アセチル化反応 (2007)
  • 著者名/発表者名: 三浦 剛,川島 裕也,高橋 舞子,村上 泰興,今井 信行
  • 学会等名: 日本薬学会127 年会
  • 発表場所: 富山
  • 年月日: 2007-03-31
• [学会発表] 光学活性シベンゾリン類縁体の合成 (2007)
  • 著者名/発表者名: 三浦 剛,村上 泰興,今井 信行
  • 学会等名: 日本薬学会127 年会
  • 発表場所: 富山
  • 年月日: 2007-03-31
• [学会発表] 不斉シクロプロパン化反応を鍵反応とする光学活性シベンゾリンの合成研究 (2006)
  • 著者名/発表者名: 三浦 剛,村上 泰興,今井 信行
  • 学会等名: 日本薬学会126 年会
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2006-03-30
• [学会発表] 再利用可能なフルオラス担体の開発とペプチド及び糖鎖合成への応用 (2006)
  • 著者名/発表者名: 後藤浩太朗・三浦剛・水野真盛
  • 学会等名: 日本化学会第86 春季年会
  • 発表場所: 千葉
  • 年月日: 2006-03-28
• [学会発表] フルオラス・タグを用いた迅速合成法の開発研究 (2006)
  • 著者名/発表者名: 三浦 剛,後藤 浩太朗,水野 真盛,村上 泰興,今井 信行,稲津 敏行
  • 学会等名: 日本薬学会126 年会
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2006-03-28