研究課題
(1)新規双環性イソアデノシンの合成平成19年度に達成したチエタン縮環イソチミジンの合成を応用し、アデノシン誘導体の合成を検討した。イソチミジン誘導体の場合と同様の方法により合成した疑似糖部に対し、光延反応による6-クロロプリンの導入を行い、イソアデノシン誘導体へと導いた。さらにアセタール基の除去とメシル化、さらにパラメトキシベンジル基の脱保護を経た後、チエタン環の構築、脱保護、6位アミノ化を行い、目的とするチエタン縮環イソアデノシンの合成を達成した。(2)超原子価ヨウ素試薬を用いた炭素環ヌクレオシドの合成炭素環ヌクレオシドは、生物活性の点からも興味深い誘導体である。この炭素環ヌクレオシドを合成する新たな方法として、超原子価ヨウ素試薬によるアリルシランの極性逆転を基盤とする核酸塩基との酸化的カップリング反応を開発した。モデル実験により反応条件を検討した後、同反応を利用しシクロヘキセン環を疑似糖部とする新規炭素環ヌクレオシド誘導体の合成を行った。
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Org. Lett 10
ページ: 3449-3452
東北薬科大学研究誌 55
ページ: 9-22
