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本研究では、n型有機電界効果トランジスタ材料の開発を目的としている。有機電界効果トランジスタは拡張共役分子のデバイスへの応用という観点から学術的のみならず産業的にも注目されている研究分野であるが、n型有機半導体の開発はp型有機半導体に比べて大きく遅れている。近年、電子受容性置換基を導入したπ共役化合物は電子輸送能が増加するため、有機n型半導体への展開が見込まれている。この観点から、フルオロアルキル基を導入したオリゴチオフェンの研究が行われているが、有効な共役を損なうことなく導入できる位置は限られていた。そこで、申請者は共役平面性を損なうことなくフルオロアルキル基を導入したこれまでに類例を見ない高い電子輸送能を有するオリゴマーの分子設計と合成手法の検討を行った結果、二種類のフッ素化反応を駆使することでフルオロアルキル縮環チオフェンの創製に成功した。さらに、このチオフェンをユニットに用いたオリゴチオフェンの創製にも成功した。X線結晶構造解析の結果、創製したオリゴマーは期待通り高い共役平面性を有する事が明らかとなった。電気化学特性を明らかとするためにサイクリックボルタンメトリー測定を行った結果、オリゴマーの還元電位は従来のフルオロアルキル導入型オリゴチオフェンより高い電位の還元波を示した。この結果は、期待通り、ヘキサフルオロシクロペンタン環の電子受容性の効果により、LUMOが低下した事を示唆している。また、フルオロアルキル縮環導入型オリゴマーよりさらに共役平面性を改善させることを目的としてビチオフェンをフルオロアルキル架橋させた化合物の開発を行い基本ユニットの合成ルートを確立した。
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