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2008 年度 実績報告書

分子認識における新規結合サイト : シクロアリン、シクロマンニンとその誘導体創製

研究課題

研究課題/領域番号 18750120
研究機関長崎大学

研究代表者

福留 誠  長崎大学, 医歯(薬)学総合研究科, 助教 (00336182)

キーワードシクロマンニン / マンノース / アルトロース / シクロデキストリン / 2, 3-エピチオアロース / 2, 3-ジデヒドロキシグルコース / 環状オリゴ糖 / 鎖状オリゴ糖
研究概要

1. 研究概要
シクロデキストリン(以下CDと略)構成糖残基1つ〜全部を非グルコース糖残基に変換することにより、効率的に新規環状オリゴ糖を合成した。また、CD構成糖の一つを特定の糖残基に変換すると、変換された糖残基と隣接糖残基間のα-1, 4結合が紫外線照射により選択的に加溶媒分解されることを発見した。また、一連の非グルコース環状オリゴ糖合成法の探索過程において、隣接糖残基間のC2位同士を硫黄原子1つで架橋したユニークな環構造を持つ新規環状オリゴ糖の合成法を発見した。
2. 新規知見
2^A, 3^A-dideoxy-2^A, 3^A-epithio-2^B-O-(2-mesitylenesulfonyl)-β-CDから分子内タンデム反応を通して、CDの隣接糖残基のC2同士をS原子により架橋でき、歪んだ環構造のCD誘導体2^A, 2^B : 3^A, 6^A-dianhydro-2^A-deoxy-2^A-thio-β-CDを合成できることを発見した。この新規化合物は、CDの隣接糖残基のC2位同士を一原子で架橋した始めての例であり、ゲスト分子として包接したp-ニトロフェノールの空洞内での配向を制限していることもまたNMR実験により観察された。
光化学反応によるアジ化物からのナイトレン(-C-N)生成と続く加水分解によるケトン(-C=0)生成という既知反応を3^A-azido-mono-altro-β-CDに適用し、3^A-dehydro-β-CDを合成しようと試みた結果、予想されたCD誘導体ではなく既知の鎖状オリゴ糖maltohexaoseが主に生成することが明らかとなった。本反応は、光反応によりCDから糖残基をまるごと1つ脱離させることにより直鎖オリゴ糖を生じる初めての例である。
一連の非グルコース環状(及び鎖状)オリゴ糖の新規合成法は、オリゴ糖の合成研究において有用な知見になると期待される。

  • 研究成果

    (13件)

すべて 2009 2008 その他

すべて 雑誌論文 (2件) 学会発表 (10件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] New Methodologies for Regioselective Modification of Cyclodextrins2008

    • 著者名/発表者名
      D.-Q. Yuan, M. Fukudome, K. Fujita
    • 雑誌名

      The 14th International Cyclodextrins Symposium proceedings

      ページ: 54-59

  • [雑誌論文] The Self-Inclusion and Molecular Sensing Behavior of 6-(8-Sulfo-2-Dibenzofurans ulfamido)-β-Cycolodextrin2008

    • 著者名/発表者名
      Y. Yamamoto, K. Koga, M. Fukudome, D.-Q. Yuan, K. Fujita
    • 雑誌名

      The 14th International Cyclodextrins Symposium proceedings

      ページ: 193-196

  • [学会発表] 光化学反応によるアジ化シクロデキストリンからのマルトオリゴ糖合成2009

    • 著者名/発表者名
      福留誠、河村聡志、袁徳其、藤田佳平衞
    • 学会等名
      日本薬学会第129年会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2009-03-27
  • [学会発表] α-シクロマンニンの合成戦略2009

    • 著者名/発表者名
      田中夏美、道家利彦、吉川一規、福留誠、袁徳其、藤田佳平衛
    • 学会等名
      日本薬学会第129年会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2009-03-27
  • [学会発表] シクロデキストリンニ量体CeIV錯体を用いたルミノールの超化学発光反応2009

    • 著者名/発表者名
      山本嘉男、牧野祐司、古賀和隆福留誠、哀徳其、藤田佳平衛
    • 学会等名
      日本薬学会第129年会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2009-03-27
  • [学会発表] Photochemical Preparation of Maltohexaose from mono-azido-β-cyclodextrins2009

    • 著者名/発表者名
      Makoto Fukudome, Satoshi Kawamura, De-Qi Yuan, Kahee Fujita
    • 学会等名
      第2回アジア地区薬科学シンポジウム
    • 発表場所
      長崎
    • 年月日
      2009-03-17
  • [学会発表] UV照射による糖鎖生成 : 3A-アジド-モノアルトロ-β-CDの開環2008

    • 著者名/発表者名
      福留誠、河村聡志、袁徳其、藤田佳平衛
    • 学会等名
      第25回日本薬学会九州支部大会
    • 発表場所
      宮崎県延岡市
    • 年月日
      2008-12-07
  • [学会発表] 分子認識における新規結合サイト : シクロアリン、シクロマンニンとその誘導体創製2008

    • 著者名/発表者名
      福留誠
    • 学会等名
      第25回日本薬学会九州支部大会
    • 発表場所
      宮崎県延岡市
    • 年月日
      2008-12-06
  • [学会発表] New Methodolgies for Regioselective Modification of Cyclodextrins2008

    • 著者名/発表者名
      De-Qi-Yuan, Makoto Fukudome, Kahee Fujita
    • 学会等名
      第14回国際シクロデキストリンシンポジウム
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2008-05-10
  • [学会発表] A Polypropylenimine Dendrimer Peripherally Grafted with β-Cyclodextrin : Synthesis and Binding Properties2008

    • 著者名/発表者名
      Cheng Yang, Hidehiko Okazaki, Yumika Kitagawa, Makoto Fuku dome, De-Qi Yuan, Kahee Fujita
    • 学会等名
      第14回国際シクロデキストリンシンポジウム
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2008-05-09
  • [学会発表] The Self-Inclusion and Molecular Sensing Behaviors of 6-(8-Su1fo-2-Dibe nzofuransulfamido)-β-Cyclodextrin2008

    • 著者名/発表者名
      Yoshio Yamamoto, Kazutaka Koga, Makoto Fukudome, De-Qi Yuan, Kahee Fujita
    • 学会等名
      第14回国際シクロデキストリンシンポジウム
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2008-05-09
  • [学会発表] Regioselective One-Site Cleavage of the a-1,4-Linkages of Cyclodextrins Modified on the Secondary Hydroxyl Side2008

    • 著者名/発表者名
      Makoto. Fukudome, Jun Naito, De-Qi Yuan, Kahee Fujita
    • 学会等名
      第14回国際シクロデキストリンシンポジウム
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2008-05-09
  • [備考]

    • URL

      http://www.ph.nagasaki-u.ac.jp/indexj.html

URL: 

公開日: 2010-06-11   更新日: 2016-04-21  

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