分子認識における新規結合サイト:シクロアリン、シクロマンニンとその誘導体創製

2008 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 18750120
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 機能物質化学
• 研究機関: 長崎大学
• 研究代表者: 福留 誠 長崎大学, 医歯(薬)学総合研究科, 助教 (00336182)
• 研究期間 (年度): 2006 – 2008
• キーワード: 分子認識 / 環状糖質

研究概要

2,3-エピチオアロースにより構成された環状オリゴ糖の構成糖残基全てを、2,3-ジデヒドロキシグルコースへとほぼ定量的に変換し、続くオスミウム酸化により、構成糖残基をすべてマンースに変換したβ-シクロマンニンを合成することに成功した。また、β-シクロマンニンの構造及び機能を検討し、その高い水溶性とゲスト分子包接機能を明らかにした。

研究成果

• [雑誌論文] New Methodologies for Regioselective Modification of Cyclodextrins (2008)
  • 著者名/発表者名: Yuan D.-Q., Fukudome M., Fujita K.
  • 雑誌名: The 14th International Cyclodextrins Symposium proceedings ページ: 54-59
• [雑誌論文] The Self-Inclusion and Molecular Sensing Behavior of 6-(8-Sulfo-2-Dibenzofuransulfamido)-β-Cycolodextrin (2008)
  • 著者名/発表者名: Yamamoto, Y., Koga, K., Fukudome, M., Yuan, D.-Q. Fujita, K.
  • 雑誌名: The 14th International Cyclodextrins Symposium proceedings ページ: 193-196
• [雑誌論文] Selective synthesis and ester cleavage property of 3A,2B-anhydro-3B-deoxy-3B-thio-β-cyclodextrin (2007)
  • 著者名/発表者名: Fukudome M., Shimosaki K., Koga K., Yuan D.-Q., Fujita K.
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 48(42) ページ: 7493-7497
  • 査読あり
• [雑誌論文] Selective functionalization of β-cyclodextrin, efficient conversions of 2,3-alloepoxypyranosides to 2,3-mannoepithiopyranosides (2007)
  • 著者名/発表者名: Fukudome M., Onizuka T., Kawamura S., Yuan D.-Q., Fujita K.
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 48(38) ページ: 6665-6668
  • 査読あり
• [雑誌論文] Selective modification of β-cyclodextrin, An unexpected tandem reaction enables the cross-linking of C2A and C2B via a sulfur atom (2007)
  • 著者名/発表者名: Fukudome M., Yoshikawa K., Koga K., Yuan D.-Q., Fujita K.
  • 雑誌名: Chem. Commun (30) ページ: 3157-3159
  • 査読あり
• [雑誌論文] Imidazolyl cyclodextrins: Artificial serine proteases enabling regiospecific reactions (2007)
  • 著者名/発表者名: Yuan D.-Q., Kitagawa Y., Aoyama K., Douke T., Fukudome M., Fujita K.
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed 46(26) ページ: 5024-5027
  • 査読あり
• [雑誌論文] Heptakis(6-deoxy-6-guanidino)-β-cyclodextrin : an artificial model for mitochondrial ADP/ATP carrier (2007)
  • 著者名/発表者名: Yuan D.-Q., Izuka A., Fukudome M., Rekharsky MV., Inoue Y., Fujita K.
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 48(19) ページ: 3479-3483
  • 査読あり
• [雑誌論文] Coumarin-conjugated cyclodextrins : Remarkable enhancement of the chemical-to-light energy transfer efficiency (2007)
  • 著者名/発表者名: Yuan D.-Q., Zhao Y., Fukudome M., Fujita K.
  • 雑誌名: J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 57(1-4) ページ: 125-129
  • 査読あり
• [雑誌論文] The first topologically controlled synthesis of doubly bridged β-cyclodextrin dimers (2007)
  • 著者名/発表者名: Yuan D.-Q., Koga K., Kouno I., Fujioka T., Fukudome M., Fujita K.
  • 雑誌名: Chem. Commun. (8) ページ: 828-830
  • 査読あり
• [雑誌論文] A Vector-Selective Reaction Enables Efficient Construction of Specific Topology upon Primary Side of β-Cyclodextrin (2007)
  • 著者名/発表者名: Yuan D.-Q., Kitagawa Y., Fukudome M., Fujita K.
  • 雑誌名: Org. Lett. 9(22) ページ: 4591-4594
  • 査読あり
• [雑誌論文] A shortcut synthesis of β-cyclomannin from β-cyclodextrin (2006)
  • 著者名/発表者名: Fukudome M., Shiratani T., Nogami Y., Yuan D.-Q., Fujita K.
  • 雑誌名: Org. Lett. 8(25) ページ: 5733-5736
  • 査読あり
• [雑誌論文] A facile sulfonylatiomn method enabling direct syntheses of per(2-O-sulfonyl)-β-cyclodextrins (2006)
  • 著者名/発表者名: Yu H., Teramoto A., Fukudome M., Xie R.-G., Yuan D.-Q., Fujita K.
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 47(50) ページ: 8837-8840
  • 査読あり
• [雑誌論文] Clockwiswe-counterclockwise differentiation on the upper rim of monofunctional β-cyclodextrin : efficient topological control in the syntheses of capped cyclodextrins (2006)
  • 著者名/発表者名: Yu H., Yuan D.-Q., Makino Y., Fukudome M., Xie R.-G., Fujita K.
  • 雑誌名: Chem. Commun 48 ページ: 5057-5059
  • 査読あり
• [雑誌論文] Hetero-bifunctionalization of the secondary face of β-cyclodextrin : selective 3G-sulfonylation and subsequent 2G,3G-epoxidation of 3A-azido-3A-deoxy-altro-β-cyclodextrin (2006)
  • 著者名/発表者名: Fukudome M., Matsushima A., Yuan D.-Q., Fujita K.
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 47(37) ページ: 6599-6602
  • 査読あり
• [学会発表] 光化学反応によるアジ化シクロデキストリンからのマルトオリゴ糖合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 福留誠、河村聡志、袁徳其、藤田佳平衞
  • 学会等名: 日本薬学会第129年会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2009-03-27
• [学会発表] α‐シクロマンニンの合成戦略 (2009)
  • 著者名/発表者名: 田中夏美、道家利彦、吉川一規、福留誠、袁徳其、藤田佳平衞
  • 学会等名: 日本薬学会第129年会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2009-03-27
• [学会発表] UV照射による糖鎖生成:3A-アジド-モノアルトロ-β-CDの開環 (2008)
  • 著者名/発表者名: 福留誠、河村聡志、袁徳其、藤田佳平衞
  • 学会等名: 第25回日本薬学会九州支部大会
  • 発表場所: 延岡
  • 年月日: 2008-12-07
• [学会発表] 分子認識における新規結合サイト:シクロアリン、シクロマンニンとその誘導体創製 (2008)
  • 著者名/発表者名: 福留誠
  • 学会等名: 第25回日本薬学会九州支部大会
  • 発表場所: 延岡
  • 年月日: 2008-12-06
• [学会発表] New Methodolgies for Regioselective Modification of Cyclodextrins (2008)
  • 著者名/発表者名: De-Qi Yuan, Makoto Fukudome and Kahee Fujita
  • 学会等名: 14th International Cyclodextrins Symposium
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2008-05-10
• [学会発表] Regioselective One-Site Cleavage of the α-1,4-Linkages of Cyclodextrins Modified on the Secondary Hydroxyl Side (2008)
  • 著者名/発表者名: Makoto Fukudome, Jun Naito, De-Qi Yuan, and Kahee Fujita
  • 学会等名: 14th International Cyclodextrins Symposium
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2008-05-09
• [学会発表] The Self-Inclusion and Molecular Sensing Behaviors of 6-(8-Sulfo-2-Dibenzofuransulfamido)-β-Cyclodextrin (2008)
  • 著者名/発表者名: Yoshio Yamamoto, Kazutaka Koga, Makoto Fukudome, De-Qi Yuan, and Kahee Fujita
  • 学会等名: 14th International Cyclodextrins Symposium
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2008-05-09
• [学会発表] 歪んだ空洞をもつβ-CD合成:タンデム反応による2A及び2B炭素のS架橋 (2008)
  • 著者名/発表者名: 福留誠、吉川一規、古賀和隆、袁徳其、藤田佳平衞
  • 学会等名: 日本薬学会第128年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2008-03-26
• [学会発表] ヘテロ三員環の開環反応を利用したヘテロ二官能化CDの合成 (2007)
  • 著者名/発表者名: 河村聡志、鬼塚俊行、福留誠、袁徳其、藤田佳平衞
  • 学会等名: 第24回日本薬学会九州支部大会
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 2007-12-09
• [学会発表] 変形空洞を持つチオ-β-シクロデキストリンの選択的合成およびニトロフェニルアセテート分解におけるm/p選択性 (2007)
  • 著者名/発表者名: 下崎香、福留誠、袁徳其、藤田佳平衞
  • 学会等名: 第24回日本薬学会九州支部大会
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 2007-12-09
• [学会発表] シクロデキストリン誘導体を原料とした直鎖糖の合成:α-1、4-結合の位置特異的1ヶ所開裂 (2007)
  • 著者名/発表者名: 内藤潤、福留誠、袁徳其、藤田佳平衞
  • 学会等名: 第24回日本薬学会九州支部大会
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 2007-12-09
• [学会発表] シクロデキストリンの新規2-スルホニル化法によるパーマンノエポキシ体のone-pot合成 (2007)
  • 著者名/発表者名: 道家利彦、吉川一規、福留誠、袁徳其、藤田佳平衞
  • 学会等名: 第24回日本薬学会九州支部大会
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 2007-12-09
• [学会発表] 選択的β-CD修飾:分子内タンデム反応による2A及び2B炭素のS架橋 (2007)
  • 著者名/発表者名: 福留誠、吉川一規、古賀和隆、袁徳其、藤田佳平衞
  • 学会等名: 第24回日本薬学会九州支部大会
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 2007-12-09
• [学会発表] シクロデキストリンからのシクロマンニン合成 (2007)
  • 著者名/発表者名: 福留誠、白谷智宣、野上靖純、袁徳其、藤田佳平衛
  • 学会等名: 第33回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 長崎
  • 年月日: 2007-11-05
• [学会発表] 変形空洞を持つチオ-β-シクロデキストリン:合成・構造決定およびニトロフェニルアセテート分解活性のm/p選択性 (2007)
  • 著者名/発表者名: 下崎香、福留誠、袁徳其、藤田佳平衞
  • 学会等名: 第25回シクロデキストリンシンポジウム
  • 発表場所: 鳥取
  • 年月日: 2007-09-11
• [学会発表] ヘテロ三員環を合成原料としたヘテロ二官能化CDの合成 (2007)
  • 著者名/発表者名: 河村聡志、鬼塚俊行、福留誠、袁徳其、藤田佳平衞
  • 学会等名: 第25回シクロデキストリンシンポジウム
  • 発表場所: 鳥取
  • 年月日: 2007-09-11
• [学会発表] パーマンノエポキシシクロデキストリンの効率的one-pot合成法の開発 (2007)
  • 著者名/発表者名: 道家利彦、吉川一規、福留誠、袁徳其、藤田佳平衞
  • 学会等名: 第25回シクロデキストリンシンポジウム
  • 発表場所: 鳥取
  • 年月日: 2007-09-11
• [学会発表] 修飾シクロデキストリンのα-1、4-結合の位置特異的な1ヶ所開裂 (2007)
  • 著者名/発表者名: 内藤潤、福留誠、袁徳其、藤田佳平衞
  • 学会等名: 第25回シクロデキストリンシンポジウム
  • 発表場所: 鳥取
  • 年月日: 2007-09-11
• [学会発表] CD-2-O-ジスルホナートの選択的モノエポキシ化を用いたCD二級水酸基側ヘテロ官能化 (2007)
  • 著者名/発表者名: 福留誠、吉川一規、杉本佑士、袁徳其、藤田佳平衛
  • 学会等名: 第25回シクロデキストリンシンポジウム
  • 発表場所: 鳥取
  • 年月日: 2007-09-11
• [学会発表] β-シクロデキストリン二級水酸基側へテロ三官能化:2G,3G-mannoepithio-3A-N3- 3A-deoxy-altro-β-CDの合成 (2007)
  • 著者名/発表者名: 福留誠、松島綾、袁徳其、藤田佳平衛
  • 学会等名: 日本薬学会第127年会
  • 発表場所: 富山
  • 年月日: 2007-03-30
• [学会発表] シクロデキストリンのα-1、4-結合の位置特異的な1ヶ所開裂 (2007)
  • 著者名/発表者名: 内藤潤、吉川一規、杉本祐士、福留誠、袁徳其、藤田佳平衛
  • 学会等名: 日本薬学会第127年会
  • 発表場所: 富山
  • 年月日: 2007-03-30
• [学会発表] シクロデキストリンからのシクロマンニン合成とその構造及びゲスト包接 (2006)
  • 著者名/発表者名: 福留誠、白谷智宣、野上靖純、袁徳其、藤田佳平衛
  • 学会等名: 第23回日本薬学会九州支部大会
  • 発表場所: 熊本
  • 年月日: 2006-12-09
• [学会発表] モノエポキシモノスルホナートを原料とする二級水酸基側ヘテロニ官能化β-シクロデキストリンの合成 (2006)
  • 著者名/発表者名: 吉川一規、杉本佑士、福留誠、袁徳其、藤田佳平衛
  • 学会等名: 第23回日本薬学会九州支部大会
  • 発表場所: 熊本
  • 年月日: 2006-12-09
• [学会発表] 基質配向制御可能な非対称空洞を持つチオ-β-シクロデキストリンのフェニルエステル分解活性 (2006)
  • 著者名/発表者名: 下崎香、福留誠、袁徳其、藤田佳平衛
  • 学会等名: 第23回日本薬学会九州支部大会
  • 発表場所: 熊本
  • 年月日: 2006-12-09
• [学会発表] シクロデキストリンからのシクロマンニン合成とそのゲスト包接機能 (2006)
  • 著者名/発表者名: 福留誠、白谷智宣、野上靖純、袁徳其、藤田佳平衛
  • 学会等名: 第24回シクロデキストリンシンポジウム
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2006-10-13
• [学会発表] CD二級水酸基側のヘテロニ官能化:CD-2-O-ジスルホナートからモノエポキシモノスルホナートへの変換 (2006)
  • 著者名/発表者名: 吉川一規、杉本佑士、福留誠、袁徳其、藤田佳平衛
  • 学会等名: 第24回シクロデキストリンシンポジウム
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2006-10-13
• [学会発表] 2A-thio-3A-amino-mono-altro-β-CDの合成と応用 (2006)
  • 著者名/発表者名: 河村聡志、鬼塚俊行、福留誠、袁徳其、藤田佳平衛
  • 学会等名: 第24回シクロデキストリンシンポジウム
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2006-10-13
• [学会発表] 非対称空洞をもつチオ-β-シクロデキストリンのエステル分解活性 (2006)
  • 著者名/発表者名: 下崎香、福留誠、袁徳其、藤田佳平衛
  • 学会等名: 第24回シクロデキストリンシンポジウム
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2006-10-13
• [備考] 日本薬学会九州支部・学術奨励賞受賞、2008年12月6日