完全不斉合成を指向した超効率的有機反応の開発

2008 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 18750134
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 環境関連化学
• 研究機関: 静岡大学
• 研究代表者: 間瀬 暢之 静岡大学, 工学部, 准教授 (40313936)
• 研究期間 (年度): 2006 – 2008
• キーワード: グリーンケミストリー / アトムエコノミー / 環境調和型有機分子触媒

研究概要

研究の全体構想である「グリーンケミストリーに基づいた新しい完全不斉合成」を確立するために、
1. 疎水性不斉空間を有し、水媒体中で機能を発現する光学活性有機分子触媒の合成
2. 水媒体中におけるアトムエコノミー100%の立体選択的炭素-炭素結合反応の構築
を達成し、全体構想の礎を築いた。これは温和な反応条件下、100%収率・化学・位置・立体選択性、副生成物・共生成物0%、有害・危険物質を使わない理想的かつ安全な不斉合成への第一歩と言える。

研究成果

• [雑誌論文] Organocatalytic α-hydroxymethylation of cyclopentanone with aqueous formaldehyde : Easy access to chiral δ-lactones (2009)
  • 著者名/発表者名: Mase, N.; Inoue, A.; Nishio, M.; Takabe, K.
  • 雑誌名: Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters 19(in Press)
• [雑誌論文] Chemoenzymatic total synthesis and determination of the absolute configuration of (S)-nebracetam (2008)
  • 著者名/発表者名: Yamashita, S.; Mase, N.; Takabe, K.
  • 雑誌名: Tetrahedron : Asymmetry 19 (18) ページ: 2115-2118
• [雑誌論文] Total synthesis of (-)-2-epi-lentiginosine by use of chiral 5-hydroxy-1,5-dihydropyrrol-2-one as a building block (2007)
  • 著者名/発表者名: Muramatsu, T.; Yamashita, S.; Nakamura, Y.; Suzuki, M.; Mase, N.; Yoda, H.; Takabe, K.
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 48 (51) ページ: 8956-8959
• [雑誌論文] Organocatalytic Direct Michael Reaction of Ketones and Aldehydes with β-Nitrostyrene in Brine (2006)
  • 著者名/発表者名: Mase, N.; Watanabe, K.; Yoda, H.; Takabe, K.; Tanaka, F.; Barbas, C. F. III
  • 雑誌名: Journal of the American Chemical Society(JACS's Most-Cited Articles : 2006 rank #7.) 128 (15) ページ: 4966-4967
• [雑誌論文] Organocatalytic Direct Asymmetric Aldol Reactions in Water (2006)
  • 著者名/発表者名: Mase, N.; Nakai, Y.; Ohara, N.; Yoda, H.; Takabe, K.; Tanaka, F.; Barbas, C. F. III
  • 雑誌名: Journal of the American Chemical Society(JACS's Most-Cited Articles: 2006 rank #1.) 128 (3) ページ: 734-735
• [雑誌論文] Lipase-catalyzed kinetic resolution of tetronic acid derivatives bearing a chiral quaternary carbon : total synthesis of (S)-(-)-vertinolide (2006)
  • 著者名/発表者名: Tauchi, T.; Sakuma, H.; Ohno, T.; Mase, N.; Yoda, H.; Takabe, K.
  • 雑誌名: Tetrahedron : Asymmetry 17(15) ページ: 2195-2198
• [雑誌論文] Lipase-catalyzed kinetic resolution of thiotetronic acid derivatives bearing a chiral quaternary carbon : total synthesis of (R)-thiolactomycin and its O-analogue (2006)
  • 著者名/発表者名: Toyama, K.-i.; Tauchi, T.; Mase, N.; Yoda, H.; Takabe, K.
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 47(40) ページ: 7163-7166
• [学会発表] ジメチルアミンカルバミン酸塩 (DIMCARB)を用いたショウガオールの合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 北川徳彦・間瀬暢之・高部圀彦
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会(2PC-008)
  • 発表場所: 日本大学
  • 年月日: 2009-03-28
• [学会発表] 有機分子触媒的不斉ヒドロキシメチル化を鍵反応とした光学活性ラクトン類の合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 河野靖弘・井上 梓・間瀬暢之・高部圀彦
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会(2PC-007)
  • 発表場所: 日本大学
  • 年月日: 2009-03-28
• [学会発表] イミン型OFF-ON 蛍光物質の合成と触媒探索への利用 (2009)
  • 著者名/発表者名: 柴垣文哉・間瀬暢之・高部圀彦・田中富士枝
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会(1G1-17)
  • 発表場所: 日本大学
  • 年月日: 2009-03-27
• [学会発表] OFF-ON 型蛍光物質のデザインと合成 : 触媒探索への利用 (2008)
  • 著者名/発表者名: 柴垣文哉・安藤太志・小山直城・間瀬暢之・高部圀彦・田中富士枝
  • 学会等名: 第39回中部化学関係学協会支部連合秋季大会(1N31)
  • 発表場所: 名古屋大学
  • 年月日: 2008-11-08
• [学会発表] シクロアルカノンの不斉ヒドロキシメチル化を鍵反応とする光学活性ラクトン類の合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 井上梓・西尾真輝・間瀬暢之・高部圀彦
  • 学会等名: 第52回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会(2PIV-6)
  • 発表場所: 東洋大学
  • 年月日: 2008-10-26
• [学会発表] 有機分子触媒的水中アルドール反応における長鎖脂肪酸の効果 (2008)
  • 著者名/発表者名: 野代尚靖・杢屋明日香・間瀬暢之・依田秀実・高部圀彦
  • 学会等名: 日本化学会第88春季年会(1J3-27)
  • 発表場所: 立教大学
  • 年月日: 2008-03-26
• [学会発表] アルデヒド型OFF-ON蛍光分子の合成と触媒探索への利用 (2008)
  • 著者名/発表者名: 安藤太志・川口友久・間瀬暢之・依田秀実・高部圀彦・田中富士枝
  • 学会等名: 日本化学会第88春季年会(1J3-28)
  • 発表場所: 立教大学
  • 年月日: 2008-03-26
• [学会発表] 酵素をモデvルとした酸-塩基有機分子触媒のデザインとその合成的利用 (2007)
  • 著者名/発表者名: 中村大輔・間瀬暢之・依田秀実・高部圀彦
  • 学会等名: 第38回中部化学関係学協会支部連合秋季大会(1P49)
  • 発表場所: 三重大学
  • 年月日: 2007-11-10
• [学会発表] 迅速な触媒探索を可能にするOFF-ON 型蛍光分子の合成 (2007)
  • 著者名/発表者名: 安藤太志・間瀬暢之・依田秀実・高部圀彦・田中富士枝
  • 学会等名: 第38回中部化学関係学協会支部連合秋季大会(1P47)
  • 発表場所: 三重大学
  • 年月日: 2007-11-10
• [学会発表] ヒドロキシラクタムをキラルビルディングブロックとした薬理活性物質の不斉合成 (2007)
  • 著者名/発表者名: 山下 翔・村松隆行・間瀬暢之・依田秀実・高部圀彦
  • 学会等名: 第37回複素環化学討論会(2P-42)
  • 発表場所: 長野
  • 年月日: 2007-10-18
• [学会発表] A Small Organic Catalyst with Hydrophobic Alkyl Group for Enantioselective Aqueous Direct Carbon-Carbon Bond Forming Reactions (2007)
  • 著者名/発表者名: Nobuyuki Mase, Kaori Watanabe, Yusuke Nakai, Hidemi Yoda, Kunihiko Takabe, Fujie Tanaka and Carlos F. Barbas, III
  • 学会等名: Second International Conference on Advanced Organic Synthesis Directed toward the Ultimate Efficiency and Practicability (International Conference on Asymmetric Organocatalysis)(PS-66)
  • 発表場所: 大津
  • 年月日: 2007-05-29
• [学会発表] 酸による脱離反応を利用した(E)-シクロアルケン-2-オンの高選択的合成 (2007)
  • 著者名/発表者名: 高橋正樹・久永祐介・間瀬暢之・依田秀実・高部圀彦
  • 学会等名: 日本化学会第87春季年会(4C8-30)
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2007-03-28
• [学会発表] Enamine-Based Organocatalytic Direct Asymmetric Aldol and Michael Reactions in Aqueous Reaction Medias (2007)
  • 著者名/発表者名: Nobuyuki Mase, Kaori Watanabe, Yusuke Nakai, Hidemi Yoda, Kunihiko Takabe, Fujie Tanaka, Carlos F. Barbas, III
  • 学会等名: 日英GSC(GreenSustainableChemistry)シンポジウム-Japan/UK GSC Symposium(P-3)
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2007-03-27
• [学会発表] マロン酸ジエステルの環状エノンへの有機分子触媒的不斉マイケル付加反応 (2007)
  • 著者名/発表者名: 江原由美子・深澤真帆・間瀬暢之・依田秀実・高部圀彦
  • 学会等名: 日本化学会第87春季年会(3PB-013)
  • 発表場所: 大阪20070327
  • 年月日: 2007-03-27
• [学会発表] Organocatalyzed Asymmetric Carbon-Carbon Bond Formation in Aqueous Reaction Medias (2006)
  • 著者名/発表者名: Nobuyuki Mase, Yusuke Nakai, Kaori Watanabe, Hidemi Yoda, Kunihiko Takabe, Fujie Tanaka, Carlos F. Barbas, III
  • 学会等名: IKCOC-10
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2006-11-14
• [学会発表] 有機分子触媒による水中での交差アルドール反応 (2006)
  • 著者名/発表者名: 杢屋 明日香・中井 悠介・間瀬暢之・依田秀実・高部圀彦
  • 学会等名: 第37回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 愛知工業大学
  • 年月日: 2006-11-13
• [学会発表] 有機分子触媒によるα,β-不飽和ケトン類への不斉マイケル付加反応 (2006)
  • 著者名/発表者名: 深澤真帆・間瀬暢之・依田秀実・高部圀彦
  • 学会等名: 第37回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 愛知工業大学
  • 年月日: 2006-11-13
• [学会発表] 有機分子触媒による効率的交差アルドール反応 (2006)
  • 著者名/発表者名: 北川徳彦・中井悠介・間瀬暢之・依田秀実・高部圀彦
  • 学会等名: 第50回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2006-11-10
• [学会発表] ムスコン合成におけるα-ヒドロキシケトン誘導体の利用 (2006)
  • 著者名/発表者名: 久永祐介・高橋正樹・清水泰博・間瀬暢之・依田秀実・高部圀彦
  • 学会等名: 第50回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2006-11-10
• [学会発表] 有機分子触媒的不斉合成における長鎖アルキル基の効果 (2006)
  • 著者名/発表者名: 杢屋明日香・中井悠介・間瀬暢之・依田秀実・高部圀彦
  • 学会等名: 第45回日本油化学会年会
  • 発表場所: 三田
  • 年月日: 2006-09-09
• [学会発表] ゼロエミッションを指向した有機分子触媒的不斉合成 (2006)
  • 著者名/発表者名: 渡邉香織・中井悠介・間瀬暢之・依田秀実・高部圀彦
  • 学会等名: 日本プロセス化学会2006サマーシンポジウム(1P-24)
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2006-07-20
• [図書] 創薬支援研究の展望(第2編 プロセス化学系研究 第1章 水系反応の新展開) (2008)
  • 著者名/発表者名: 間瀬暢之, 高部圀彦
  • 出版者: シーエムシー出版
• [備考]
  • URL: http://www.ipc.shizuoka.ac.jp/~tnmase/index.htm