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2006 年度 実績報告書

固体発光型蛍光色素創成の方法論の確立と固体機能性色素材料の創出

研究課題

研究課題/領域番号 18750174
研究機関広島大学

研究代表者

大山 陽介  広島大学, 大学院・工学研究科, 助手 (60403581)

キーワード固体蛍光 / 蛍光性色素 / 結晶構造
研究概要

本年度は、色素骨格の適切な部位に種々の立体的に嵩高い置換基を導入した蛍光性色素の分子設計・合成、固体物性評価、結晶構造の解明を行い、置換基が結晶構造と固体蛍光性に及ぼす影響について調査した。さらに、これらの蛍光性色素を有機ELおよび色素増感太陽電池用色素への応用を試みた。
1.複素多環系蛍光性色素の分子設計と合成
立体的に嵩高さの異なる置換基の導入が可能な三つの蛍光性色素、キノール系、インデノベンゾピラン系、ベンゾカルバゾール系蛍光性色素を分子設計し、高収率で合成することに成功した。
2.結晶状態での固体光物性評価および結晶構造の解明
得られた複素多環系蛍光性色素の結晶の色調および蛍光発光性は、色素骨格に非共役的に導入された置換基の種類に依存して大きく異なることがわかった。単結晶X線構造解析から、置換基の色素車面に対する立体的な位置が異なることによって、色素間の分子間相互作用の程度に影響を与えていることがわかった。以上の結果に基づいて、三次元的広がりを持った色素の分子設計は、分子間相互作用を大きく緩和して強い固体蛍光性色素に導けることを明らかにした。
3.有機ELおよび色素増感太陽電池用色素への応用
実際に、本固体蛍光性色素を有機ELおよび色素増感太陽電池に組み込み、色素間の分子間相互作用の緩和が発光効率や光電変換効率に及ぼす影響を詳細に調査した。分子間相互作用を大きく緩和できる嵩高い置換基を有する固体蛍光性色素は、良好なELおよび光電変換特性を示すことがわかった。
上記実験によって得られた結果を総合的に評価し、最終年度となる来年度は本蛍光性色素の結晶中に蛍光性ゲスト分子を包接させた結晶の固体発光性と結晶構造の相関性を基礎的に調査し、分子間相互作用を利用した固体蛍光発光性の改善や固体環境下でのゲスト分子蛍光認識機能に関する新しい知見の収得を目指す。

  • 研究成果

    (4件)

すべて 2007 2006

すべて 雑誌論文 (4件)

  • [雑誌論文] Solid-emissive fluorophores constructed by a non-planar heteropolycyclic structure with bulky substituents : synthesis and X-ray crystal structures2007

    • 著者名/発表者名
      大山 陽介
    • 雑誌名

      Organic & Biomolecular Chemistry (印刷中)

  • [雑誌論文] Heterocyclic quinol-type fluorophores : Synthesis, X-ray crystal structures, and solid-state photophysical properties of novel-5-hydroxy-5-substituent-benzo[b]naphtho[1,2-d]furan-6-one and 3-hydroxy-3-substituent-benzo[kl]xanthen-2-one derivatives2006

    • 著者名/発表者名
      大山 陽介
    • 雑誌名

      Chemistry- A European Journal

      ページ: 7827-7838

  • [雑誌論文] Molecular design of novel non-planar heteropolycyclic fluorophores with bulky substituents : convenient synthesis and solid-state fluorescence characterization2006

    • 著者名/発表者名
      大山 陽介
    • 雑誌名

      Organic & Biomolecular Chemistry 4

      ページ: 3406-3409

  • [雑誌論文] Dramatic Effects of the Substituents on the Solid-state Fluorescence Properties of Structural Isomers of Novel Benzofuro[2,3-c]oxazolocarbazole-type Fluorophores2006

    • 著者名/発表者名
      大山 陽介
    • 雑誌名

      Chemistry Letters 8

      ページ: 902-903

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公開日: 2008-05-08   更新日: 2016-04-21  

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