ツユクサ青色色素コンメリニンの全合成

2008 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 18780086
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 生物生産化学・生物有機化学
• 研究機関: 名古屋大学
• 研究代表者: 尾山 公一 名古屋大学, 物質科学国際研究センター, 技術職員 (80402460)
• 研究協力者: 吉田 久美 名古屋大学, 情報科学研究科, 准教授 (90210690)
• 研究期間 (年度): 2006 – 2008
• キーワード: アシル化アントシアニン / 空気酸化

研究概要

日本の伝統文化の友禅染に使われる青色色素であるツユクサの青色色素コンメリニンの化学全合成を目指し、構成成分であるアシル化アントシアニンのマロニルアオバニンの合成研究を行った。その結果、アントシアニンの酸化的合成方法を新たに見出し、配糖化フラベノールが酸化により容易にアントシアニンへと変換できることを明らかにした。これを鍵反応としてシアニジン3-O-グルコシド、アピゲニニジン5-O-グルコシドの全合成に成功した。

研究成果

• [雑誌論文] Identification and characterization of flavonoids as sialyltransferase inhibitors (2009)
  • 著者名/発表者名: K. I.P.J. Hidari, K.-i. Oyama, G. Ito, M. Nakayama, M. Inai, S. Goto, Y. Kanai, K.-i. Watanabe, K. Yoshida, T. Furuta, T. Kan, T. Suzuki
  • 雑誌名: Biochem. Biophys. Res. Commun. 382 ページ: 609-613
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of oriented anti-virus 7-O-substituted apigenins (2008)
  • 著者名/発表者名: K.-i. Oyama, T. Kondo, K. Yoshida
  • 雑誌名: Heterocycles 76 ページ: 1607-1615
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of procyanidins by stepwise- and self-condensation using 3,4-cis-4-acetoxy-3-O-acetyl-4-dehydr o-5,7,3'4'-tetra-O-benzyl-(+)-catechin and (-)-epicatechin as a key building monomer (2008)
  • 著者名/発表者名: K.-i. Oyama, S. Kawaguchi, K. Yoshida, T. Kondo
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 49 ページ: 3176-3180
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of pelargonidin 3-O-6"-O-acetyl-β-D-glucopyranoside, an acylated anthocyanin, via the corresponding Kaempferol glucoside (2007)
  • 著者名/発表者名: K.-i. Oyama, S. Kawaguchi, K. Yoshida, T. Kondo
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 48 ページ: 6005-6009
  • 査読あり
• [雑誌論文] Analysis of benzylation products of (+)-catechin (2007)
  • 著者名/発表者名: S. Nakamura, K.-i. Oyama, T. Kondo, K. Yoshida
  • 雑誌名: Heterocycles 73 ページ: 451-460
  • 査読あり
• [雑誌論文] A novel and efficientsynthesis of cyanidin 3-O-β-D-glucoside from (+)-catechin via a flav-3-en-3-ol as a key intermediate (2006)
  • 著者名/発表者名: T. Kondo, K.-i. Oyama, S. Nakamura, D. Yamakawa, K. Tokuno, K. Yoshida
  • 雑誌名: Org. Lett. 8 ページ: 3609-3612
  • 査読あり
• [学会発表] 生合成経路に基づくアントシアニンの新規合成方法の開発 (2009)
  • 著者名/発表者名: 尾山公一、関口由起子、近藤忠雄、吉田久美
  • 学会等名: 日本農芸化学会2009年度(平成21年度)
  • 発表場所: 福岡、福岡国際会議場・マリンメッセ福岡
  • 年月日: 2009-03-29
• [学会発表] 3,4-ジアセトキシフラバン誘導体を用いたプロシアニジンの合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 尾山公一、桑野美幸、伊藤実恵、吉田久美、近藤忠雄
  • 学会等名: 39回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 名古屋大学、名古屋
  • 年月日: 2008-11-09
• [学会発表] 花色素アントシアニンの新規合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 近藤忠雄、尾山公一、ビョロイ エイリアン、中村早岐、得能一成、河口聡史、山川大輔、吉田久美
  • 学会等名: 第50回天然有機化合物討論会
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 2008-10-01
• [学会発表] シアニンの合成研究 (2008)
  • 著者名/発表者名: 尾山公一、近藤忠雄、吉田久美
  • 学会等名: 日本農芸化学会2008年度(平成20年度)
  • 発表場所: 名古屋、名城大学
  • 年月日: 2008-03-28
• [学会発表] アジサイの青色発色に関与する5-O-アシル化キナ酸の合成研究 (2) (2008)
  • 著者名/発表者名: 関口由起子、鈴木昌子、尾山公一、近藤忠雄、吉田久美
  • 学会等名: 日本農芸化学会2008年度(平成20年度)
  • 発表場所: 名古屋、名城大学
  • 年月日: 2008-03-28
• [学会発表] 配糖化フラボノールの金属還元によるアントシアニンへの変換 (2008)
  • 著者名/発表者名: 近藤忠雄、BJOROEY, Oerjan, 尾山公一、吉田久美
  • 学会等名: 日本農芸化学会2008年度(平成20年度)
  • 発表場所: 名古屋、名城大学
  • 年月日: 2008-03-28
• [学会発表] バーベナの赤色紫花弁に含まれるアシル化アントシアニンの全合成 (2007)
  • 著者名/発表者名: 尾山公一、河口聡史、近藤忠雄、吉田久美
  • 学会等名: 日本農芸化学会2007年度(平成19年度)関西・中部支部合同大会
  • 発表場所: 中部大学、愛知
  • 年月日: 2007-09-22
• [学会発表] フラベノール グルコシドを鍵中間体とするアントシアニンの合成研究 (2007)
  • 著者名/発表者名: 尾山公一、近藤忠雄、吉田久美
  • 学会等名: 日本化学会第87春季年会
  • 発表場所: 関西大学、大阪
  • 年月日: 2007-03-28
• [学会発表] アントシアニジン 3-グルコシドの合成研究 (2007)
  • 著者名/発表者名: 中村早岐、尾山公一、山川大輔、吉田久美、近藤忠雄
  • 学会等名: 日本農芸化学会2007年度(平成19年度)大会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2007-03-26
• [学会発表] 配糖化フラボノイドの合成と機能 (2007)
  • 著者名/発表者名: 尾山公一
  • 学会等名: NPOバイオものづくり中部第4回糖鎖分科会(平成18年度)「糖鎖科学若手研究者から産業界への提案」
  • 発表場所: 名古屋大学VBLベンチャーホール、名古屋
  • 年月日: 2007-03-22
• [学会発表] 生合成経路に倣ったアントシアニンの新規合成法の開発 (2006)
  • 著者名/発表者名: 尾山公一、中村早岐、山川大輔、得能一成、吉田久美、近藤忠雄
  • 学会等名: 第37回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 愛知工業大学、名古屋
  • 年月日: 2006-11-13
• [学会発表] Synthesis of Neochlorogenic acid and Other 5-O-acylquinic acid Derivatives Involved in Blue Color Development of Hydrangea (2006)
  • 著者名/発表者名: Kumi Yoshida, Masako Suzuki, Kin-ichi Oyama, Tadao Kondo
  • 学会等名: XXIII International Conference on Polyphenols
  • 発表場所: Canada
  • 年月日: 2006-08-22
• [学会発表] Synthetic Study on Natural Anthocyanins (2006)
  • 著者名/発表者名: Tadao Kondo , Satoshi Kawaguchi, Saki Nakamura, Kin-ichi Oyama , Kumi Yoshida
  • 学会等名: XXIII International Conference on Polyphenols
  • 発表場所: Canada
  • 年月日: 2006-08-22
• [学会発表] Synthesis of Cyanidine 3-O-β-D-glucoside (2006)
  • 著者名/発表者名: Kin-ichi Oyama, Saki Nakamura, Daisuke Yamakawa, Kazunari Tokunou, Kumi Yoshida, Tadao Kondo
  • 学会等名: ICOB-5 & ISCNP-25 IUPAC International Conference on Biodiversity and Natural Products
  • 発表場所: Kyoto
  • 年月日: 2006-07-24
• [備考] 2007年度 (第20回) 有機合成化学協会研究企画賞 大正製薬 研究企画賞
• [産業財産権] アントシアニジン類の製造方法及びフラベノール誘導体 (2000)
  • 発明者名: 吉田久美、近藤忠雄、尾山公一
  • 権利者名: 名古屋大学
  • 産業財産権番号: 特願2007-317648
  • 出願年月日: 2000-12-07