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本研究課題の18年度の計画として「機能性分子の設計・合成」、「アニオンレセプターへの適用」を目的とした。まず機能性分子として、環状芳香族アミドを基本骨格に持つ種々の化合物の合成を行った。メタ置換体では、アミノ基、ウレア基を有する環状芳香族アミドを合成することができた。さらに窒素原子上の置換基はエチル基の他にデシル基を有する化合物を合成した。一方でパラ置換体としてはオルト位にメトキシ基やニトロ基を有するものやナフタレン環を基本骨格とする環状芳香族アミドを合成した。窒素原子上の置換基はオルト置換体ではエチル基の他にデシル基、ブチル基を有する化合物を、ナフタレン環の化合物ではデシル基とアリル基、プロピル基を合成した。また合成したメタアミノ環状芳香族アミド、メタウレイド環状芳香族アミド、ナフタレン骨格を有する環状芳香族アミドについては単結晶X線構造解析によりその構造を明らかにすることができた。
続いてアニオンレセプターへの適用としては、ウレア基を有する環状芳香族アミドのハロゲンアニオン認識を中心に検討を行った。まず始めにウレア基を有する環状芳香族アミドとテトラブチルアンモニウムハライドとの会合を観測した。ここではNMR滴定によって会合定数を算出したところ、フッ素イオンに対して会合定数20000程度で認識することが明らかとなった。この時のホスト:ゲストは1:1である。同様に塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオンにおいてもそれぞれ10000、900、100程度の会合定数で認識されることを見いだした。一方で、パラ置換環状芳香族アミドをカチオンレセプターとして活用できるかの検討も行ったところ、わずかではあるがナフタレン骨格を有する環状芳香族アミドがリチウムイオンに対して相互作用を有することを見いだした。
以上本年度は機能性分子を合成し、アニオンレセプターとカチオンレセプターへの適用を検討した。
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