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2020 年度 実績報告書

励起状態芳香族性を活用した新しい光機能材料の創出

研究課題

研究課題/領域番号 18H01952
研究機関京都大学

研究代表者

齊藤 尚平  京都大学, 理学研究科, 准教授 (30580071)

研究期間 (年度) 2018-04-01 – 2021-03-31
キーワード励起状態 / 芳香族性 / エネルギープロフィール / 羽ばたく分子 / 蛍光粘度プローブ / 接着 / 粘弾性 / 液晶
研究実績の概要

S1励起状態のエネルギープロフィールの形をデザインすることは、光機能性の分子を開発する上で重要である。まず我々は、S1プロフィールの傾きをデザインする新しい化学的手法として、S1励起状態で発現する[4n]pi芳香族性の強さを分子構造の化学修飾によって調整するアプローチを提案した。パイ拡張オキセピンという分子プラットフォームにおいて、S1における折れ曲がり構造から平面構造へのコンフォメーション変化に伴うエネルギー利得が10-20 kcal/molの範囲で調整できることを示し、パイ拡張するほどS1芳香族エネルギー安定化の度合いは小さくなることを示した。
また、 我々がこれまで研究してきた羽ばたく分子の「翼」に相当する蛍光色素の骨格を改良し、新たな蛍光粘度プローブを開発した。この分子は、1) 可視光を効率よく吸収する: 565 nmの波長におけるモル吸光係数は一般的な分子ローター(BODIPY)のおよそ2倍に相当する。2) 強い光を照射しても劣化しない。強力な紫外光(365 nm, 700 mW/cm^2)を10時間連続照射しても全く劣化せず、レーザー光を照射しても壊れない。3) わずかな粘度の違いを蛍光で判別できる。極めて低い粘度領域(0.3-3 cP)においても、わずかな粘度の違いに応答して蛍光量子収率と蛍光寿命を敏感に変化させる。これらの優れた性質により、微小量の羽ばたく分子を対象物へ添加するだけで、ささいな環境変化を高い空間分解能で追跡する最先端のイメージング技術へと応用できる。今後、接着剤やゼリーなどのゲル状物質のムラをその場で可視化したり、レーザーをもちいた顕微鏡で微量の血液の粘度を測定して診断に用いたりする手法の開発が期待できる。
さらに、S1励起状態の芳香族性を活用し、UV照射中だけ粘弾性が低下しガラスへの接着力が低くなる新規液晶材料の開発に成功し、特許出願に至った。

現在までの達成度 (段落)

令和2年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

令和2年度が最終年度であるため、記入しない。

  • 研究成果

    (40件)

すべて 2021 2020 その他

すべて 雑誌論文 (5件) (うち国際共著 2件、 査読あり 5件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (28件) (うち国際学会 3件、 招待講演 8件) 図書 (3件) 備考 (2件) 産業財産権 (2件)

  • [雑誌論文] Controlling the S1 Energy Profile by Tuning Excited-State Aromaticity2020

    • 著者名/発表者名
      Kotani Ryota、Liu Li、Kumar Pardeep、Kuramochi Hikaru、Tahara Tahei、Liu Pengpeng、Osuka Atsuhiro、Karadakov Peter B.、Saito Shohei
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 142 ページ: 14985~14992

    • DOI

      10.1021/jacs.0c05611

    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Flapping Peryleneimide as a Fluorogenic Dye with High Photostability and Strong Visible‐Light Absorption2020

    • 著者名/発表者名
      Kimura Ryo、Kuramochi Hikaru、Liu Pengpeng、Yamakado Takuya、Osuka Atsuhiro、Tahara Tahei、Saito Shohei
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 59 ページ: 16430~16435

    • DOI

      10.1002/anie.202006198

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Flapping Peryleneimide as a Fluorescent Viscosity Probe: Comparison with BODIPY and DCVJ Molecular Rotors2020

    • 著者名/発表者名
      Kimura Ryo、Kitakado Hidetsugu、Osuka Atsuhiro、Saito Shohei
    • 雑誌名

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      巻: 93 ページ: 1102~1106

    • DOI

      10.1246/bcsj.20200117

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Can Anti‐Aufbau DFT Calculations Estimate Singlet Excited State Aromaticity? Correspondence on “Dibenzoarsepins: Planarization of 8π‐Electron System in the Lowest Singlet Excited State”2020

    • 著者名/発表者名
      Karadakov Peter B.、Saito Shohei
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 59 ページ: 9228~9230

    • DOI

      10.1002/anie.202001934

    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] 羽ばたく蛍光プローブ「Perylene FLAP」- 高い感度で微視的な粘度変化を検出2020

    • 著者名/発表者名
      木村僚、齊藤尚平
    • 雑誌名

      academist Journal

      巻: 2020 ページ: 14139

    • DOI

      10.1007/978-981-15-5451-3

    • 査読あり / オープンアクセス
  • [学会発表] 三角形ベルト型分子の結晶構造と溶液中の圧力応答2021

    • 著者名/発表者名
      柴田祐貴・山角拓也・木下智和・福原学・齊藤尚平
    • 学会等名
      日本化学会 第101春季年会 (2021)
  • [学会発表] 励起状態芳香族性を示す新型ライトメルト接着材料の開発と光応答メカニズムの解明2021

    • 著者名/発表者名
      小西智暉・中池由美・原 光生・矢嶋 渉・四方 諒・羽田真毅・齊藤尚平
    • 学会等名
      日本化学会 第101春季年会 (2021)
  • [学会発表] 水溶性の羽ばたく蛍光粘度プローブの開発と圧力応答2021

    • 著者名/発表者名
      安藤北斗・DEY Nilanjan・木下智和・福原学・齊藤尚平
    • 学会等名
      日本化学会 第101春季年会 (2021)
  • [学会発表] ピレン骨格をもつ羽ばたく蛍光団の合成と光物性2021

    • 著者名/発表者名
      石川 豊・山角拓也・齊藤尚平
    • 学会等名
      日本化学会 第101春季年会 (2021)
  • [学会発表] 複線架橋によるエラストマーの高強度化2021

    • 著者名/発表者名
      小谷 亮太・齊藤 尚平
    • 学会等名
      日本化学会 第101春季年会 (2021)
  • [学会発表] 光軟化する高分子材料を目指した新しい光応答V字型分子骨格の開発2021

    • 著者名/発表者名
      須賀 健介・山角 拓也・齊藤 尚平
    • 学会等名
      日本化学会 第101春季年会 (2021)
  • [学会発表] Mechanoresponsive PDMS that Reversibly Changes Fluorescence in Sub-MPa Stress2021

    • 著者名/発表者名
      Hidetsugu Kitakado, Shohei Saito
    • 学会等名
      日本化学会 第101春季年会 (2021)
  • [学会発表] Ratiometric fluorescent force probe that works in gels2021

    • 著者名/発表者名
      Takuya Yamakado, Shohei Saito
    • 学会等名
      日本化学会 第101春季年会 (2021)
  • [学会発表] ペリレンイミド骨格をもつ羽ばたく蛍光粘度プローブの水溶性化と光物性2021

    • 著者名/発表者名
      木村 僚・齊藤 尚平
    • 学会等名
      日本化学会 第101春季年会 (2021)
  • [学会発表] 羽ばたく分子の時間依存1分子蛍光スペクトルを利用した高分子の動的な自由体積の評価2020

    • 著者名/発表者名
      齊藤尚平・後藤祐真・佐藤竜馬・DEY Nilanjan・阿知波亮・山角拓也・大曲 駿・VACHA Martin
    • 学会等名
      2020年web光化学討論会
  • [学会発表] 多重πスタックによる平面充填を目指した三角形ベルト型分子の合成と光物性2020

    • 著者名/発表者名
      柴田 祐貴・山角 拓也・齊藤 尚平
    • 学会等名
      2020年web光化学討論会
  • [学会発表] Flapping molecular unit for creating photomelting physical crosslinks in polymers2020

    • 著者名/発表者名
      SUGA, Kensuke; YAMAKADO, Takuya; SAITO Shohei
    • 学会等名
      2020年web光化学討論会
  • [学会発表] Viscosity probing function of flapping peryleneimide fluorophore: Comparison with BODIPY2020

    • 著者名/発表者名
      KIMURA, Ryo; KURAMOCHI, Hikaru; TAHARA, Tahei; SAITO, Shohei
    • 学会等名
      2020年web光化学討論会
  • [学会発表] 水溶性の羽ばたく蛍光分子の合成とフルオロジェニック特性2020

    • 著者名/発表者名
      安藤北斗・DEY Nilanjan・齊藤尚平
    • 学会等名
      2020年web光化学討論会
  • [学会発表] Long-time and Multiple Fluorescence Change in Coordination-Driven 2D Assembly of Nitrogen-Doped Flapping Fluorophores2020

    • 著者名/発表者名
      DEY, Nilanjan; ACHIWA, Ryo; SAITO, Shohei
    • 学会等名
      2020年web光化学討論会
  • [学会発表] Controlling the S1 Energy Profile by Tuning Excited-State Aromaticity2020

    • 著者名/発表者名
      小谷亮太
    • 学会等名
      2020年web光化学討論会
    • 招待講演
  • [学会発表] 高分子ゲルの局所応力解析に向けたピレン型蛍光メカノフォアの開発2020

    • 著者名/発表者名
      山角拓也・齊藤尚平
    • 学会等名
      第69回高分子討論会(オンライン)
  • [学会発表] Local stress concentration of cross-linked polymers studied by mechanophores and MD simulation2020

    • 著者名/発表者名
      Ryota KOTANI, Atsuhiro OSUKA, Yuichi MASUBUCHI, and Shohei SAITO
    • 学会等名
      第69回高分子討論会(オンライン)
  • [学会発表] Coordination-Driven Polymerization of Nitrogen-Doped Flapping Fluorophores: Monitoring the Long-time Process by Fluorescence2020

    • 著者名/発表者名
      Nilanjan DEY, Ryo Achiwa, Shohei SAITO
    • 学会等名
      第69回高分子討論会(オンライン)
  • [学会発表] レシオメトリック蛍光メカノフォアによるPDMS延伸時の局所応力評価2020

    • 著者名/発表者名
      北鹿渡秀嗣・齊藤 尚平
    • 学会等名
      第69回高分子討論会(オンライン)
  • [学会発表] 羽ばたくペリレンイミドの粘度プローブ特性:BODIPYとの比較2020

    • 著者名/発表者名
      木村 僚・倉持 光・田原太平・齊藤尚平
    • 学会等名
      基礎有機化学会 若手オンラインシンポジウム
  • [学会発表] 柔軟なメカノクロミック分子を用いて高分子の局所応力集中を理解する2020

    • 著者名/発表者名
      齊藤尚平
    • 学会等名
      高分子加工技術研究会第92回例会(オンライン)
    • 招待講演
  • [学会発表] パタパタ分子FLAPが開拓する新しい有機材料化学2020

    • 著者名/発表者名
      齊藤尚平
    • 学会等名
      東海高分子学生研究会(オンライン)
    • 招待講演
  • [学会発表] 高分子鎖の局所応力集中を蛍光メカノフォアで理解する2020

    • 著者名/発表者名
      齊藤尚平
    • 学会等名
      日本MRS年次大会(オンライン)
    • 招待講演
  • [学会発表] 紫外光で剥がせるライトメルト接着材料の最前線2020

    • 著者名/発表者名
      齊藤尚平
    • 学会等名
      JACI・新素材分科会勉強会(オンライン)
    • 招待講演
  • [学会発表] Flapping Molecules for Functional Materials2020

    • 著者名/発表者名
      齊藤尚平
    • 学会等名
      第69回高分子討論会 日台若手高分子シンポジウム(オンライン)
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 分子で接着は可能なのか?光で剥がせるライトメルト接着材料の挑戦2020

    • 著者名/発表者名
      齊藤尚平
    • 学会等名
      接着学会若手の会(オンライン)
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 羽ばたく分子が創り出す新しい光科学技術2020

    • 著者名/発表者名
      齊藤尚平
    • 学会等名
      Chem-Station 第2回ケムステVシンポ(オンライン)
    • 国際学会 / 招待講演
  • [図書] "Flapping molecules for photofunctional materials" in Photosynergetic Responses in Molecules and Molecular Aggregates2020

    • 著者名/発表者名
      Shohei Saito
    • 総ページ数
      42
    • 出版者
      Springer Singapore
    • ISBN
      978-981-15-5450-6
  • [図書] 月刊機能材料 2020年12月号「わずかな粘度の違いを定量する『羽ばたく蛍光分子』の開発」2020

    • 著者名/発表者名
      木村僚、齊藤尚平
    • 総ページ数
      6
    • 出版者
      シーエムシー出版
  • [図書] コンバーテック 2020年9月号「蛍光粘度プローブで局所粘度を定量化」2020

    • 著者名/発表者名
      木村僚、齊藤尚平
    • 総ページ数
      6
    • 出版者
      加工技術研究会
  • [備考] Shohei SAITO Homepage

    • URL

      https://shohei-saito.webnode.jp/

  • [備考] 京都大学大学院理学研究科 集合有機分子機能研究室

    • URL

      http://kuchem.kyoto-u.ac.jp/shuyu/

  • [産業財産権] 接着方法及び構造体2020

    • 発明者名
      中川修士・中島毅彦・新宅裕二・齊藤尚平
    • 権利者名
      中川修士・中島毅彦・新宅裕二・齊藤尚平
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      特願2020-153602
  • [産業財産権] 化合物および該化合物を含む高分子化合物2020

    • 発明者名
      齊藤尚平・藪浩・阿部博弥
    • 権利者名
      齊藤尚平・藪浩・阿部博弥
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      特願2020-505023

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公開日: 2021-12-27  

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