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2020 年度 研究成果報告書

炭素-ヘテロ原子結合の切断を鍵とする触媒的ヘテロ官能基化反応の開発

研究課題

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研究課題/領域番号 18H01978
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
審査区分 小区分33020:有機合成化学関連
研究機関大阪大学

研究代表者

鳶巣 守  大阪大学, 工学研究科, 教授 (60403143)

研究期間 (年度) 2018-04-01 – 2021-03-31
キーワード炭素ーヘテロ原子結合切断 / 有機リン化合物 / 有機硫黄化合物 / 遷移金属触媒
研究成果の概要

炭素-ヘテロ原子結合の切断をともなう触媒反応を、特にオニウム塩の形成を経由させることで開発を目指した。その結果、ビスホスフィンを基質としてニッケル触媒存在下、二回の炭素-リン結合の切断をともないホスホールを形成する反応を見出した。さらに、同様のビススルフィド化合物の二回の炭素-硫黄結合の切断をともなったチオフェン骨格の構築反応が、チオラート塩基触媒により進行することを明らかにした。さらに、トリアリールホスフィンとベンザインの分子間反応により炭素-リン結合の切断をともなってホスホールが得られる反応を開発した。

自由記述の分野

有機合成

研究成果の学術的意義や社会的意義

C-H結合の活性化を基盤とする研究が激増する中、炭素-ヘテロ原子結合の活性化に着目した研究は少ない。さらに、そのアプローチとして、「触媒的なオニウム塩形成」が一般性のあるアプローチであることを実証できた。これらの成果は、取り扱いに難のある反応性ヘテロ原子導入試薬を使わずに、安定な3級ホスフィンやスルフィドをリンや硫黄源とする有機合成を可能にする。硫黄、リンといったヘテロ官能基は分子の機能発現に決定的な役割を果たすため、これらの官能基を自在に導入する新手法の開発は、それらの機能性分子のより環境調和型の供給に資する。

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公開日: 2022-01-27  

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