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2022 年度 研究成果報告書

チェーンウォーキング機構を基軸とした離れた位置での連続的結合形成反応の開発

研究課題

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研究課題/領域番号 18H01985
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
審査区分 小区分33020:有機合成化学関連
研究機関慶應義塾大学

研究代表者

河内 卓彌  慶應義塾大学, 理工学部(矢上), 准教授 (70396779)

研究期間 (年度) 2018-04-01 – 2022-03-31
キーワード遠隔官能基化 / 連続的結合形成 / パラジウム触媒 / ジエン類 / ジボロン / ヒドロボラン / チェーンウォーキング
研究成果の概要

パラジウム触媒を用いたチェーンウォーキングを経る1,n-ジエン類の環化反応において、ジボロンやヒドロボランなどの官能基化試薬を用いることで、種々の「遠い位置」での連続的結合形成反応を開発した。特に、1,n-ジエン(n>6)とジボロンとの反応においては、離れた位置における3つの結合の連続的形成という前例がなく、かつ他の手法では原理的に困難な様式の反応の開発に成功した。また、あまり知見のなかったパラジウム-炭素結合とホウ素-ホウ素結合の形式的なσ結合メタセシスが、ジボロンを用いた反応の触媒サイクルの最終段階に含まれており、この過程が容易に進行することを示唆する結果を得た。

自由記述の分野

有機合成化学、有機金属化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究では、離れた位置における連続的結合形成という今までにないタイプの反応をいくつも実現することができた。これらの反応開発は複雑な分子骨格をもつ有機化合物を一挙に作り上げることを可能にするものである。複雑な構造をもつ有機分子の合成には多段階の工程が必要となり、それに伴って多くの化学・エネルギー資源を必要とするが、その効率化・短工程化は環境調和型合成の開発につながる重要な過程である考えられる。

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公開日: 2024-01-30  

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