工業的に入手容易なブロモジフルオロ酢酸エチルエステルから誘導可能なアリールジフルオロケト酸塩に対し、有用なアリール化剤であるアリールトリメトキシフェニル(TMP)ヨードニウム塩を作用させたところ、脱炭酸的な結合形成反応が進行して対応するアリールジフルオロメチルケトンが得られた。得られる化合物は一般的に遷移金属触媒を用いて合成されてきたが、本手法では触媒や添加剤を用いる必要がない。NMRによる追跡実験により、はじめにTMP-ヨードニウム塩のアニオンリガンドとジフルオロケト酸塩が配位子交換し、続いて脱炭酸によるTMP-ヨードニウムエノール塩の発生を経て目的物に至ると考えている。得られる化合物は対応するエステルやアミド、ジフルオロメチル基へと変換できるため、医薬品合成に応用可能であると考えている。 含フッ素溶媒であるトリフルオロエタノールから調製可能なボロン酸塩とTMP-ヨードニウム塩とを反応させたところ、トリフルオロエトキシアリールエーテルが得られた。本反応においても配位子交換が鍵段階であった。 ブロモジフルオロ酢酸エチルエステルから調製可能なアリールジフルオロ酢酸塩に対して、TMP-ヨードニウム塩を反応させたところ、上記の脱炭酸的結合形成反応は進行しなかった。しかしながら銀触媒を添加して反応させたところ、対応するアリールエステルが得られた。同様にアリールフルオロ酢酸塩のアリールエステル化反応も銀触媒によって促進されることを見出した。反応機構解明を目的としてラジカルクロック基質を用いた反応やラジカル補足剤存在下での反応を行ったが、アリールラジカル種の発生は認められなかった。現在は高原子価銀種が結合形成反応を促進していると考えている。また、これらの直接的アリール化反応を用いて、フェルビナクやジクロフェナクなどのアリール酢酸系医薬品の含フッ素アナログのアリール化に成功した。
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