研究課題
我々は前駆体に光を照射するだけでベンゼン環がジグザグに配列した高純度なフェナセン類を簡便に合成する方法を見いだした。通常の有機合成では作成が難しいフェナセン類もこの光反応を用いれば容易に合成が可能な化合物もあり、この方法により創製された化合物で新しい物性発現が期待される。目的のフェナセンをこの光反応で作製するときに重要な点は主に二つある。一つは前駆体の設計である。光励起状態で環化反応が進行するため、励起状態のある程度の寿命が（数ナノ秒以上）必要なため、励起状態の短寿命化を避けるような分子設計が必要である。もう一つは光環化反応の高効率化である。ベンゼン環数が6以上のフェナセンを光縮環法で作成する場合、基本的にベンゼン環数が3-5個であるフェナセン誘導体（本研究では基本ユニットと呼ぶ）を組み合わせて作成しなければならない。このため高次フェナセンを効率良く作成するためには、大量の基本ユニットを準備する必要がある。基本ユニットはこれまでのバッジ処理による光縮環では効率が大きくない（約50％）ことが問題であった。我々はこの基本ユニット作成効率の向上のため、マイクロ流路光反応装置を考案し、作成効率を100%近くまで向上させることに成功している。これらの実績を踏まえて本年度はマイクロフローリアクタを用いた光縮環法により、以下の2種類の化合物の合成と物性解析に成功した。一つはフェナセン骨格を中心として、その両端から1次元方向に縮環部位が拡張したアセン骨格を有するハイブリッド型分子の作成である。これらの分子の単結晶を用いて作成した有機半導体デバイスは効率の良い電気伝導性を示した。もう一つは光環化反応を起こす部位を3箇所有する光反応前駆体から、2次元平面上で三方向にフェナセン骨格が拡張したスターバースト型の芳香族縮環分子の作成である。これは多重の光環化が同時に進行することを実証するものである。
令和2年度が最終年度であるため、記入しない。
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