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2020 年度 研究成果報告書

脂肪族アルデヒドの直接的不斉交差アルドール反応の新展開

研究課題

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研究課題/領域番号 18H02554
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
審査区分 小区分47010:薬系化学および創薬科学関連
研究機関京都薬科大学

研究代表者

古田 巧  京都薬科大学, 薬学部, 教授 (30336656)

研究期間 (年度) 2018-04-01 – 2021-03-31
キーワード交差アルドール反応 / 触媒的不斉合成 / 軸性不斉 / アニリン / 基質認識
研究成果の概要

異種の脂肪族アルデヒドを直接的かつ触媒的に炭素ー炭素結合で連結する不斉交差アルドール反応は、キラルな 1,3-ジオールを不斉構築する最も有望な方法の一つである。本研究は、アルデヒドのわずかな反応性の差を触媒により識別することで、この交差アルドール反応を精密に制御することを目的に実施した。その結果、アニリン性の酸塩基触媒を用いると、基質に制限はあるものの、脂肪族アルデヒド間の直接的な不斉交差アルドール反応が可能になることを明らかにした。また、この知見を非対称脂肪族ジケトンの分子内不斉交差アルドール反応に展開した。

自由記述の分野

有機合成化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究の課題である脂肪族アルデヒド間の触媒的かつ直接的な交差アルドール反応は、スタチン系医薬品など有用な医薬品の効率的合成に直結する、有用かつ環境負荷の少ない有機合成法である。しかし、その成就には、反応性が類似するアルデヒド間の触媒による識別が必須となる。穏やかな反応性を持つアニリン性酸塩基触媒でこの基質識別を達成した本研究は、「触媒による基質識別に基づく選択的分子変換」の端緒を開く学術的価値を有する。さらに、医薬品など有用物質の効率的な合成に直結する社会的な意義も持つ。

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公開日: 2022-01-27  

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