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2022 年度 実績報告書

再生可能資源有効利用に向けた触媒的結合開裂反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 18H05259
研究機関東京大学

研究代表者

野崎 京子  東京大学, 大学院工学系研究科(工学部), 教授 (60222197)

研究期間 (年度) 2018-06-11 – 2023-03-31
キーワード再生可能資源 / 触媒 / 還元 / 結合開裂
研究実績の概要

本研究は、再生可能な炭素資源から基礎化成品を得るために必要な、高酸化状態にある炭素の還元、触媒的結合開裂反応の開発のためこれまで①炭素ー酸素結合の還元的開裂、②炭素ー炭素結合の開裂の二つの反応を開発してきた。最終年度である今年度は、これらの成果を完成させて論文発表するとともに、③リグニン誘導体である高分子の分解反応についても成果をまとめた。
①炭素ー酸素結合の還元的開裂
これまでの研究で達成したフェノール、アルコールの加水素分解に加え、油脂の構成要素であるエステル結合の加水素分解にも展開し、WO3-ZrO2に担持した白金触媒を用いて130℃という低温でアルカンへの還元を達成した。 ②炭素ー炭素結合の開裂これまでの一電子移動に着目した研究で、チタニアと均一系コバルト触媒を組み合わせると光照射下、飽和カルボン酸から末端アルケンが生じることを見つけていたが、今年度はカルボン酸のみならずアルデヒドやアルコールからもオレフィンが得られることを確認した。アルデヒドから形式的に脱ヒドロホルミル化して末端アルケンをえた初めての例である。 ③バイオマスモデル誘導体への応用
これまでに開発した触媒をリグニン誘導体(工業化リグニン)に適用し、分子量の低下を認め論文発表した。併せて、上記①で開発した触媒系を油脂分解にも適用し、これらを通じて社会的実課題解決につながる道筋を示す。

現在までの達成度 (段落)

令和4年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

令和4年度が最終年度であるため、記入しない。

  • 研究成果

    (42件)

すべて 2024 2023 2022 その他

すべて 雑誌論文 (6件) (うち査読あり 6件、 オープンアクセス 2件) 学会発表 (29件) (うち招待講演 11件) 図書 (1件) 備考 (1件) 産業財産権 (5件) (うち外国 4件)

  • [雑誌論文] Hydrogen‐Induced Formation of Surface Acid Sites on Pt/Al(PO3)3 Enables Remarkably Efficient Hydrogenolysis of C-O Bonds in Alcohols and Ethers2024

    • 著者名/発表者名
      Oshida Kento、Yuan Kang、Yamazaki Yukari、Tsukimura Rio、Nishio Hidenori、Nomoto Katsutoshi、Miura Hiroki、Shishido Tetsuya、Jin Xiongjie、Nozaki Kyoko
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: e202403092 ページ: 1-11

    • DOI

      10.1002/anie.202403092

    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Hydrogenative degradation of PEG-functionalized lignin2024

    • 著者名/発表者名
      Kusumoto Shuhei、Higashi Takuya、Matsumoto Yusuke、Yamada Tatsuhiko、Nozaki Kyoko
    • 雑誌名

      Polymer Journal

      巻: 56 ページ: 353~357

    • DOI

      10.1038/s41428-023-00867-5

    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Nickel-Catalyzed Selective Incorporation of Isolated In-Chain Carbonyls into Ethylene/Carbon Monoxide Copolymer Using Metal Carbonyls as a Carbonyl Source2023

    • 著者名/発表者名
      Yonezaki Go、Seidel Falk William、Takahashi Kohei、Nozaki Kyoko
    • 雑誌名

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      巻: 96 ページ: 545~549

    • DOI

      10.1246/bcsj.20230073

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Palladium-catalyzed copolymerization of ethylene or propylene with norbornene carboxylic acids and their esters2023

    • 著者名/発表者名
      Tsuge Kazuki、Lau Kate、Hirooka Yuko、Iwasaki Takanori、Yokomizo Katsuyuki、Nozaki Kyoko
    • 雑誌名

      Polymer

      巻: 281 ページ: 116~126

    • DOI

      10.1016/j.polymer.2023.126116

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Multifunctional WO3-ZrO2-Supported Platinum Catalyst for Remarkably Efficient Hydrogenolysis of Esters to Alkanes2023

    • 著者名/発表者名
      Yuan Kang、Yamazaki Yukari、Jin Xiongjie、Nozaki Kyoko
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 145 ページ: 3454~3461

    • DOI

      10.1021/jacs.2c11145

    • 査読あり
  • [雑誌論文] TEMPO as a Hydrogen Atom Transfer Catalyst for Aerobic Dehydrogenation of Activated Alkanes to Alkenes2022

    • 著者名/発表者名
      Ito Tasuku、Seidel Falk William、Jin Xiongjie、Nozaki Kyoko
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 87 ページ: 12733~12740

    • DOI

      10.1021/acs.joc.2c01302

    • 査読あり
  • [学会発表] 多機能固体触媒による精密水素化・脱水素反応の開発2024

    • 著者名/発表者名
      金 雄傑
    • 学会等名
      日本化学会第104春季年会
  • [学会発表] カルボン酸の電気化学的脱炭酸オレフィン化における支持電解質効果2024

    • 著者名/発表者名
      伊藤 佑・金 雄傑・野崎 京子
    • 学会等名
      日本化学会第104春季年会
  • [学会発表] Nickel-Catalyzed C(sp3)-O Hydrogenolysis via a Remote Concerted Oxidative Addition and its Application to Degradation of a Bisphenol A-Based Epoxy Resin2024

    • 著者名/発表者名
      Yumeng Liao, Kohei Takahashi, Kyoko Nozaki
    • 学会等名
      日本化学会第104春季年会
  • [学会発表] 酸化チタン/コバロキシム二元光触媒系による含酸素化合物からアルケンへの変換反応2024

    • 著者名/発表者名
      丸山 詠生・金 雄傑・野崎 京子
    • 学会等名
      日本化学会第104春季年会
  • [学会発表] Polyolefins with toughness and beyond2023

    • 著者名/発表者名
      Kyoko Nozaki
    • 学会等名
      Asian Polyolefin Workshop 2023 (APO2023),
    • 招待講演
  • [学会発表] Metal-Support Cooperation in Heterogeneous Catalysts for Efficient Hydrogenation Reactions.2023

    • 著者名/発表者名
      Xiongjie Jin
    • 学会等名
      The 3rd Sino-Japanese Symposium on Catalysis for Precision Synthesis
  • [学会発表] Toward sustainable future: Roles to be played by chemistry and messages to young researchers2023

    • 著者名/発表者名
      Kyoko Nozaki
    • 学会等名
      Asian Dean’s Forum: The Rising Stars Women in Engineering Workshop (RSE) 2023
    • 招待講演
  • [学会発表] TEMPO as a Hydrogen Atom Transfer Catalyst for Aerobic Dehydrogenation of Activated Alkanes to Alkenes.2023

    • 著者名/発表者名
      Tasuku Ito, Falk William Seidel, Xiongjie Jin, Kyoko Nozaki,
    • 学会等名
      The 15th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-15)
  • [学会発表] Multifunctional WO3-ZrO2-Supported Platinum Catalyst for Remarkably Efficient Hydrogenolysis of Esters to Alkanes2023

    • 著者名/発表者名
      Xiongjie Jin
    • 学会等名
      9th Asia/Pacific Congress on Catalysis (APCAT-9)
  • [学会発表] Hydrogen-Induced Formation of Surface Acid Sites on Pt/Al(PO3)3 Enables Remarkably Efficient Hydrogenolysis of C-O Bonds in Alcohols and Ethers2023

    • 著者名/発表者名
      Kento Oshida, Kang Yuan, Yukari Yamazaki, Rio Tsukimura, Xiongjie Jin, Kyoko Nozaki
    • 学会等名
      9th Asia/Pacific Congress on Catalysis (APCAT-9)
  • [学会発表] Au/CeO2-Catalyzed Selective Hydrogenation of Aldehydes under Syngas2023

    • 著者名/発表者名
      Kotaro Shirayama, Xiongjie Jin, Kyoko Nozaki
    • 学会等名
      9th Asia/Pacific Congress on Catalysis (APCAT-9)
  • [学会発表] Catalyst Development toward Effective Use of Unutilized Carbon Resources2023

    • 著者名/発表者名
      Kyoko Nozaki
    • 学会等名
      5th OKU-WuXi AppTec
    • 招待講演
  • [学会発表] Nickel-Catalyzed C(sp3)-O Hydrogenolysis via a Remote Concerted Oxidative Addition and its Application to Degradation of a Bisphenol A-Based Epoxy Resin2023

    • 著者名/発表者名
      Yumeng Liao, Kohei Takahashi, Kyoko Nozaki
    • 学会等名
      The XXIII International Conference on Organic Synthesis (23-ICOS)
    • 招待講演
  • [学会発表] Au/CeO2による合成ガス中でのアルデヒドの選択的水素化反応2023

    • 著者名/発表者名
      白山 浩太郎・金 雄傑・野崎 京子
    • 学会等名
      第132回触媒討論会
  • [学会発表] ハイブリッド型光触媒によるカルボン酸、アルデヒド及びアルコールからオレフィンへの変換反応2023

    • 著者名/発表者名
      丸山 詠生・金 雄傑・野崎 京子
    • 学会等名
      第132回触媒討論会
  • [学会発表] Nickel-Catalyzed Hydrogenolysis of 1-Aryloxy-3-Amino-2-Propanols for C(sp3)-O Bond Cleavage: A Study Towards Degradation of Epoxy Resin2023

    • 著者名/発表者名
      Yumeng Liao・Kohei Takahashi・Kyoko Nozaki
    • 学会等名
      第69回有機金属化学討論会
  • [学会発表] Catalytic Cleavage of C(sp3)-O bonds toward Deconstruction of Thermosetting Resins2023

    • 著者名/発表者名
      Kyoko Nozaki
    • 学会等名
      Princeton University Seminar
    • 招待講演
  • [学会発表] Catalyst Development toward Effective Use of Unutilized Carbon Resources2023

    • 著者名/発表者名
      Kyoko Nozaki
    • 学会等名
      Cornell University Aggarwal Lecturer (2023-2024)
    • 招待講演
  • [学会発表] Catalytic Cleavage of C(sp3)-O bonds toward Deconstruction of Thermosetting Resins2023

    • 著者名/発表者名
      Kyoko Nozaki
    • 学会等名
      ACS FALL 2023
    • 招待講演
  • [学会発表] Nickel-Catalyzed Selective Cleavage of C(sp3)-O Bond of 1-Aryloxy-3-Amino-2-Propanols: A Study Towards Epoxy Resin Degradation2023

    • 著者名/発表者名
      Yumeng Liao, Kohei Takahashi, Kyoko Nozaki
    • 学会等名
      21st International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Toward Organic Synthesis (OMCOS XXI)
  • [学会発表] Neighboring-Group Effect in Homogeneous Catalysis: Non-innocence of Supporting Ligands and Counter Ions2023

    • 著者名/発表者名
      Kyoko Nozaki
    • 学会等名
      Organometallic Chemistry Gordon Research Conference New Frontiers in Synthesis, Catalysis and Materials Chemistry
    • 招待講演
  • [学会発表] Catalytic Hydrogenolysis of C-O and C-N Bonds Toward the Effective Use of Unutilized Carbon Resources2023

    • 著者名/発表者名
      Kyoko Nozaki
    • 学会等名
      University of Bergen lecture
    • 招待講演
  • [学会発表] Synthesis and Reactivities of Cyclopentadienone Group 5 Metal Complexes2023

    • 著者名/発表者名
      東 拓也・楠本 周平・野崎 京子
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会
  • [学会発表] Heterolytic oxidative addition of group 13/14 element-hydrogen bonds by cyclopentadienone iridium complexes2023

    • 著者名/発表者名
      Takuya Higashi, Shuhei Kusumoto, Kyoko Nozaki
    • 学会等名
      15th CaRLa Winter School 2023
  • [学会発表] 炭素循環型高分子合成を目指して2022

    • 著者名/発表者名
      野崎 京子
    • 学会等名
      日本学術会議公開シンポジウム「カーボンニュートラル化と資源循環に向けた高分子化学のチャレンジ」
    • 招待講演
  • [学会発表] Au/CeO2による合成ガス中でのアルデヒド選択的還元とタンデム反応への応用2022

    • 著者名/発表者名
      白山 浩太郎・金 雄傑・野崎 京子
    • 学会等名
      第12回CSJ化学フェスタ2022
  • [学会発表] Au/CeO2による合成ガス中でのアルデヒド選択的還元とタンデム反応への応用2022

    • 著者名/発表者名
      白山 浩太郎・金 雄傑・野崎 京子
    • 学会等名
      第130回触媒討論会
  • [学会発表] シクロペンタジエノンイリジウム錯体による金属-配位子協働的13族/14族元素-水素結合の切断反応2022

    • 著者名/発表者名
      東 拓也・楠本 周平・野崎 京子
    • 学会等名
      第68回有機金属化学討論会
  • [学会発表] Catalysts toward More Sustainable Chemical Synthesis2022

    • 著者名/発表者名
      Kyoko Nozaki
    • 学会等名
      Dr. Karl Wamsler Innovation Award Symposium 2022: Advancing Catalysis
    • 招待講演
  • [図書] 有機合成化学協会誌 2022 Vol.80, 459-468.2022

    • 著者名/発表者名
      東拓也, 楠本周平*, 野崎京子
    • 総ページ数
      10
    • 出版者
      公益社団法人有機合成化学協会
  • [備考] 東京大学大学院 工学系研究科 化学生命工学専攻 野崎研究室

    • URL

      https://park.itc.u-tokyo.ac.jp/nozakilab/

  • [産業財産権] ニッケル触媒を用いた熱硬化性樹脂の効率的な水素化分解法2023

    • 発明者名
      高橋講平, LIAO Yumeng, 野崎京子
    • 権利者名
      東京大学
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      63/578669
    • 外国
  • [産業財産権] Pt/WOx-ZrO2系触媒によるエステルの加水素分解反応2022

    • 発明者名
      金雄傑, 袁康, 野崎京子
    • 権利者名
      東京大学
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2022-138658(P2022-138658
  • [産業財産権] Catalyst for olefin polymerization and production method for olefin-based polymer.2022

    • 発明者名
      野崎京子Sファルク秋田隼平木村健人黒田潤一上松正弘櫻木努
    • 権利者名
      東京大学、㈱レゾナック 、日本ポリエチレン㈱
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      WO/2023/100693
    • 外国
  • [産業財産権] Catalyst for olefin polymerization and method for producing olefin polymer2022

    • 発明者名
      野崎京子木村健人黒田潤一林慎也南條舜上松正弘櫻木努
    • 権利者名
      東京大学、㈱レゾナック 、日本ポリエチレン㈱
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      WO/2023/037849
    • 外国
  • [産業財産権] Polar-group-containing olefin copolymer and method for producing same2022

    • 発明者名
      野崎京子, タン シャン, 米崎豪, 田谷野孝夫, 丹那晃央
    • 権利者名
      東京大学、日本ポリケム㈱
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      WO/2023/033030
    • 外国

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公開日: 2024-12-25  

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