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2018 年度 実績報告書

ナフタレンを基調とした電子欠損性π骨格とそれを有する半導体ポリマーの創出

研究課題

研究課題/領域番号 18J01597
研究機関広島大学

研究代表者

三木江 翼  広島大学, 工学研究科, 特別研究員(PD)

研究期間 (年度) 2018-04-25 – 2021-03-31
キーワードSemiconducting polymer / electron-deficiency / Organic electronics / Polymer solar cells
研究実績の概要

ポリマー主鎖への電子欠損性骨格の導入は、ポリマーに高い分子間相互作用と深いエネルギー準位を与えることから、高性能ポリマーの開発において有用な手段である。本年度は主に、ナフタレンに異なるジアゾール環を有するハイブリッド型電子欠損性π骨格群とその骨格を有する半導体ポリマーの開発に取り組んだ。
具体的には、片側選択的開環反応と種々の閉環反応を組み合わせることにより、6種類のハイブリッド型骨格の高収率合成を可能にした。それらの電子構造を調査するためサイクリックボルタンメトリーによりエネルギー準位を評価した。その結果、得られたハイブリッド型骨格のエネルギー準位は母骨格の中間の値をとり、導入されるヘテロジアゾール環により段階的にエネルギー準位が変化することを見出した。例えば、NOTのエネルギー準位は、その母骨格であるNOzとNTzの中間値である。つまり、ハイブリッド型骨格の電子構造は、双方のジアゾール環から均等に寄与を受けることを明らかにした。続いて、これらのUV-Vis吸収スペクトルを測定したところ、最大吸収波長が435 nmから538 nmまで精密に制御できることを見出した。最大蛍光波長も同様に制御可能である。さらに、ハイブリッド型骨格の1つをポリマー材料に導入し、有機薄膜太陽電池へ応用したところ、高い変換効率を達成した。
このように、本年度開発したハイブリッド型骨格は、半導体ポリマーのビルディングユニットとして有望であり、また、半導体ポリマーのみならず広く機能性有機材料へ展開できる可能性がある。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

1: 当初の計画以上に進展している

理由

本研究成果を国内会議(3件)および国際会議(2件)にて発表した。
さらに、Chemistry-A European Journal誌に公刊した。特筆すべき点として、Chemistry-A European Journal誌に発表した内容は、有機合成の専門誌であるSynfacts誌にハイライトされた。

今後の研究の推進方策

引き続き、ポリマー合成および基礎物性解明を行うが、合成したポリマーを用いたOPV作製・評価とともにその最適化に注力する。合成したポリマーをp型半導体として用いたOPVを作製する。まずはPCBMをn型材料とするが、基礎物性から、PCBM以外に好適なn型材料がある場合にはそれを用いる。特に、NPz系ポリマーは比較的Egが大きいことが予測されるので、相補的な光吸収になるようEgが小さい低分子系化合物をn型材料として用いることも積極的に検討する。
薄膜表面の解析に欠かせない原子間力顕微鏡は、大学の共通設備にて利用できるが、そのカンチレバーは各自購入する必要がある。加えて、作製したデバイスの薄膜構造評価はSPring8の施設にて行うため、その出張費が必要である。
成果発表などの旅費について、半導体ポリマーの研究分野は進歩が早く、研究成果発表と同時に情報収集のために多くの学会参加が必要である。特に、それぞれ年2回行われる応用物理学会と高分子討論会への参加は必須であり、相応の学会参加費を割り当てる必要がある。

  • 研究成果

    (6件)

すべて 2019 2018

すべて 雑誌論文 (1件) (うち国際共著 1件、 査読あり 1件) 学会発表 (5件) (うち国際学会 2件)

  • [雑誌論文] Selective Synthesis and Properties of Electron‐Deficient Hybrid Naphthalene‐Based π‐Conjugated Systems2018

    • 著者名/発表者名
      Mikie Tsubasa、Osaka Itaru
    • 雑誌名

      Chemistry-A European Journal

      巻: 24 ページ: 19228~19235

    • DOI

      https://doi.org/10.1002/chem.201803208

    • 査読あり / 国際共著
  • [学会発表] ビチオフェンジオンを基調としたπ共役系ポリマーにおける構造異性体が電荷輸送特性に及ぼす影響2019

    • 著者名/発表者名
      三木江 翼、深澤 愛子、山口 茂弘、尾坂 格
    • 学会等名
      第66回応用物理学会春季学術講演会
  • [学会発表] Synthesis and properties of naphthobispyrazine-based semiconducting polymers2018

    • 著者名/発表者名
      三木江 翼、尾坂 格
    • 学会等名
      第67回高分子年次大会
  • [学会発表] ビチオフェンジオン系ポリマーにおける構造異性体が物性に与える影響2018

    • 著者名/発表者名
      三木江 翼、深澤 愛子、山口 茂弘、尾坂 格
    • 学会等名
      第66回高分子討論会
  • [学会発表] Development of hybrid naphthalene-based nitrogen-containing electron-deficient π-conjugated systems for organic semiconductors2018

    • 著者名/発表者名
      Tsubasa Mikie, Itaru Osaka
    • 学会等名
      ICSM2018
    • 国際学会
  • [学会発表] Impact of isomeric structure on electronic and charge transport properties in bithiophenedione-based semiconducting polymers2018

    • 著者名/発表者名
      Tsubasa Mikie, Itaru Osaka
    • 学会等名
      IPC2018
    • 国際学会

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公開日: 2019-12-27  

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