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2019 年度 実施状況報告書

化学兵器の使用痕跡を検出するセンサー分子の開発

研究課題

研究課題/領域番号 18K04634
研究機関京都工芸繊維大学

研究代表者

楠川 隆博  京都工芸繊維大学, 分子化学系, 准教授 (70300720)

研究期間 (年度) 2018-04-01 – 2021-03-31
キーワードメチルホスホン酸 / アミジン / グアニジン / サリン / 化学兵器 / 蛍光発光
研究実績の概要

サリン・ソマン・VXなどの有機リン系化学剤は、容易に加水分解によりメチルホスホン酸を生成するため、これら有機リン系化学剤を検出することは、しばしば困難である。我々は、この加水分解により生成したメチルホスホン酸を選択的に検出する蛍光発光センサーの開発を行い、これら化学剤の使用痕跡を検出することを検討している。
本年度は、ホスホン酸の認識部位をアミジンからグアニジンに変更して、発光性分子に修飾し、ホスホン酸と結合形成後に蛍光発光を示す、または蛍光発光の波長が変化するよう、分子設計を行った。分子設計には時間依存密度汎関数法を用いてメチルホスホン酸との会合後の蛍光発光の波長を推測した。また、グアニジンには、アミジンよりも多くの窒素原子が存在するため、ホスホン酸とより強く会合することが期待できる。今回合成したグアニジンが置換したセンサーは、ジメチルスルホキシド中で黄色の蛍光発光を示した。この溶液にメチルホスホン酸などのモノホスホン酸を添加することで、青色の蛍光発光へと変化することが観測された。すなわち、ホスホン酸を検出するグアニジンセンサーの開発に成功した。比較として、ホスホン酸と同様に電荷支援型水素結合を形成するジカルボン酸誘導体の検出についても検討を行った。現在は、ホスホン酸の検出感度と選択性の向上を目指してさらなるセンサー分子の設計・開発と、簡易検出キットの開発を目指した検証実験を行っている。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

ホスホン酸を検出する新しいセンサーの開発に成功し、学会発表、論文発表を行うことができた。現在も、論文執筆中であり、同時により発光色が変化する高感度センサー分子の開発にも着手している。

今後の研究の推進方策

これまでに、アミジンおよびグアニジンを検出部位に持つ発光センサーの開発に成功してきた。研究最終年度のため、簡易型の分析キットの開発を目指した、実証実験を行う予定である。

  • 研究成果

    (10件)

すべて 2020 2019

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件) 学会発表 (9件)

  • [雑誌論文] Synthesis of an anthracene-based diguanidine and its recognition of carboxylic acids and phosphonic acids2020

    • 著者名/発表者名
      Takahiro Kusukawa, Ryosuke Mura, Yasuhiro Ohtagaki, Masashi Ooe
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 76 ページ: 論文番号131065

    • DOI

      doi:10.1016/j.tet.2020.131065

    • 査読あり
  • [学会発表] 9-(ジフェニルメチレン)フルオレン骨格を有するジアミジンのカルボン酸認識2020

    • 著者名/発表者名
      ○辻本慎也・楠川 隆博
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
  • [学会発表] テトラフェニルエチレン骨格を有するジアミジンのホスホン酸認識2020

    • 著者名/発表者名
      ○岩永優志・楠川 隆博
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
  • [学会発表] ジフェニルアントラセン骨格を有するジグアニジンのオキソ酸認識2020

    • 著者名/発表者名
      ○大江真史・楠川 隆博
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
  • [学会発表] 回転障害を有するテトラフェニルエチレンを基本骨格とするジアミジンの合成とカルボン酸認識2020

    • 著者名/発表者名
      ○中川絢香・楠川 隆博
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
  • [学会発表] テトラフェニルエチレン骨格を有する発散型ジアミジンのホスホン酸認識2020

    • 著者名/発表者名
      ○村上弘樹・楠川 隆博
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
  • [学会発表] 9-(ジフェニルメチレン)キサンテン骨格を有するジアミジンの合成2020

    • 著者名/発表者名
      ○植西亮太・辻本慎也・楠川 隆博
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
  • [学会発表] π共役拡張型テトラアリールエチレンを基本骨格とするジアミジンの合成2020

    • 著者名/発表者名
      ○中島茜音・中川絢香・楠川 隆博
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
  • [学会発表] 凝集誘起発光を利用したテトラアミジンのカルボン酸認識2020

    • 著者名/発表者名
      ○山名一毅・星原佑基・楠川 隆博
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
  • [学会発表] アントラセン骨格を有するジグアニジンの合成とカルボン酸認識2019

    • 著者名/発表者名
      ○大江 真史・武良 亮介・楠川 隆博
    • 学会等名
      第30回基礎有機化学討論会

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公開日: 2021-01-27  

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