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2021 年度 研究成果報告書

アズレンを基盤とする新奇π共役系有機半導体の開発:高性能化と新機能創出

研究課題

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研究課題/領域番号 18K05071
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分33010:構造有機化学および物理有機化学関連
研究機関山形大学

研究代表者

片桐 洋史  山形大学, 大学院有機材料システム研究科, 教授 (40447206)

研究期間 (年度) 2018-04-01 – 2022-03-31
キーワードアズレン / π共役系 / 有機半導体材料 / 分子軌道制御 / 対称性 / オリゴアズレン / 有機結晶
研究成果の概要

アズレンは5員環と7員環が縮環した非ベンゼノイド系芳香族化合物であり,特異的な電子構造から従来そのπ共役系の拡張に興味が持たれてきた.本課題では,アズレンの2,6-位での直線的な構造拡張に基づく新規な有機半導体材料の開発と構造物性相関の解明を目的として,ビアズレン異性体,アルキルオリゴアズレン,エンドキャップ型オリゴマーの合成と物性評価を行った.その結果,アズレン骨格がヘリンボーン構造の形成に有利であること,ならびにアズレンの分子構造と分子軌道の対称性が有機半導体の電荷輸送において高い優位性を持つことを明らかにした.

自由記述の分野

有機化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

これまでのアズレンの化学は主に溶液中での研究対象として扱われ,固体状態での研究例は極めて限られる.本研究では,アズレンを基盤とする新規なπ共役系化合物が有機半導体材料として多くの優位性を持つことを見出した.双極子モーメントが創出する分子軌道分布の偏りが半導体特性に大きな影響を与えること,ならびに芳香族化合物の観点から比較的非対称であるアズレンを2,6-位で構造拡張することで高い分子対称性が得られ,高い結晶性と層状ヘリンボーン構造を示す結果は,アズレンだけでなく奇数環からなる非交互炭化水素を基盤とした材料設計に重要な指針を与えるものである.

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公開日: 2023-01-30  

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