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2020 年度 実施状況報告書

キラルな含カルバゾールポルフィリンの開発

研究課題

研究課題/領域番号 18K05083
研究機関岡山大学

研究代表者

前田 千尋  岡山大学, 自然科学研究科, 助教 (80581371)

研究期間 (年度) 2018-04-01 – 2022-03-31
キーワードポルフィリン / カルバゾール / 近赤外吸収 / BODIPY / 固体発光 / 円二色性 / 円偏光発光 / ヘリセン
研究実績の概要

ポルフィリン類縁体は光化学、電気化学、超分子化学など様々な分野で注目されている色素である。申請者はカルバゾールを組み込んだ縮環ポルフィリンの開発に成功してきた。カルバゾールのベンゾ環の縮環により共役系が大きく拡張するため興味深い電子的性質を示す。またカルバゾールを組込んだBODIPYを合成したところ、いくつかの色素が固体発光を示した。このような近赤外吸収や固体発光は一般的なポルフィリンやBODIPYでは見られない。本研究ではキラルな含カルバゾールポルフィリンやBODIPYを合成し、円二色性(CD),円偏光発光(CPL)スペクトルを用いてキロプティカル特性を評価する。ヘリセン構造を組込んだカルバゾールを用いたり、ビナフチルを導入することで目的化合物を合成する。特にこれまでに研究例の少ない近赤外領域におけるCDや固体状態におけるCPLの発現に重点を置く。
前年度に合成した凝集誘起CPLを示すBODIPY色素の研究についてChemistry―A European Journalに論文発表した。高評価を得てHot paperとして掲載された。また、前年度に開発した螺旋型カルバゾールの誘導体合成を行いそのキラル光学特性について明らかにした。いずれも数段階での短工程で合成でき、いくつかは結晶構造解析にも成功した。全てのキラル色素についてキラルHPLCによりエナンチオマーを分離し、CDとCPL測定を行った。CPLの異方性因子は最大0.0035を記録した。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

コロナウイルス感染の影響を受けたものの、前年度に開発した螺旋型カルバゾールの誘導体合成とキラル光学特性に関して一定の進捗が見られた。

今後の研究の推進方策

螺旋型カルバゾールの誘導体合成とキラル光学特性に関する結果について論文発表する。

次年度使用額が生じた理由

コロナウイルス感染拡大防止のため出張などを取りやめたため、繰越金が発生した。 残額は次年度の論文発表のための経費として使用する予定である。

  • 研究成果

    (4件)

すべて 2020

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件) 学会発表 (2件)

  • [雑誌論文] Aggregation-Induced Circularly Polarized Luminescence from Boron Complexes with a Carbazolyl Schiff Base2020

    • 著者名/発表者名
      C. Maeda, S. Nomoto, K. Takaishi, T. Ema
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 26 ページ: 13016-13021

    • DOI

      10.1002/chem.202001463

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Electronic Properties of Carbazole-Based Core-Modified Diporphyrins Showing Near Infrared Absorption2020

    • 著者名/発表者名
      C. Maeda, T. Shirakawa, T. Ema
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 56 ページ: 15048-15051

    • DOI

      10.1039/D0CC06289H.

    • 査読あり
  • [学会発表] 凝集誘起円偏光発光を示す含カルバゾールホウ素錯体の合成2020

    • 著者名/発表者名
      前田千尋,野元周一,高石和人,依馬 正
    • 学会等名
      第10回CSJ化学フェスタ2020
  • [学会発表] 凝集誘起円偏光発光を示すキラルホウ素錯体2020

    • 著者名/発表者名
      前田千尋,野元周一,高石和人,依馬 正
    • 学会等名
      バイオ関連化学シンポジウム2020

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公開日: 2021-12-27  

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