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2020 年度 研究成果報告書

アザフェナレン骨格を含む特異な含窒素多環状共役化合物の合成と機能開拓

研究課題

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研究課題/領域番号 18K05091
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分33010:構造有機化学および物理有機化学関連
研究機関兵庫県立大学

研究代表者

川瀬 毅  兵庫県立大学, 工学研究科, 教授 (10201443)

研究期間 (年度) 2018-04-01 – 2021-03-31
キーワード含窒素芳香族化合物 / アザフェナレニル / アゾメチンイリド / カチオンラジカル / 含窒素ナノグラフェン
研究成果の概要

本研究では前駆体イミニウム塩の塩基処理によってN-置換-2-アザフェナレニルのN-フェニル体1とN-ジイソプロピルフェニル体2を合成した。1は単離操作中に1,3位で二量化し、1にジラジカルの寄与があることを示した。一方,2は脱酸素条件下深緑色固体として単離することができた。X線結晶構造解析スペクトル解析によってその構造や電子状態を明らかにした。また,2を銀塩(AgPF6)で酸化することで,ラジカルカチオン3を暗褐色結晶として得た。X線構造解析,ESRスペクトル,理論計算によって分子構造や電子状態を明らかにした。この研究をもとに,アザフェナレニル骨格を持つ含窒素共役系化合物の構築を推進する。

自由記述の分野

構造有機化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

窒素原子を含む縮合多環状共役系化合物(含窒素ナノグラフェン)は,炭素原子のみで形成された縮合多環状共役系化合物と比べて,特異な光・電子特性を示すことが知られている。本研究ではアザフェナレニル構造をもつ共役系化合物を合成することを目的として、嵩高い置換基を持つ2-アザフェナレニル誘導体とそのカチオンラジカルを合成した。X線結晶構造解析や各種スペクトルによって構造や電子状態の解明を行なった。これらの研究をさらに発展させることで、多様な含窒素共役系化合物の構築が可能になると思われる。それらの化合物は高い酸化還元能が期待され,有機半導体,光材料,さらには燃料電池触媒への応用に発展するものと期待される。

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公開日: 2022-01-27  

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