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2019 年度 実施状況報告書

外部刺激応答型へリックスピレン円偏光発光(CPL)材料の創製

研究課題

研究課題/領域番号 18K05094
研究機関近畿大学

研究代表者

今井 喜胤  近畿大学, 理工学部, 准教授 (80388496)

研究期間 (年度) 2018-04-01 – 2021-03-31
キーワード円偏光発光 / CPL / キラル / キラリティー / 蛍光 / ビナフチル / ピレン / 光学活性
研究実績の概要

当研究室ではこれまでに、発光性ユニットとしてピレンユニットを、不斉ユニットとして軸不斉ビナフチルユニットを導入した光学活性ビナフチルーピレン有機発光体の合成に成功している。これら発光体は、外部環境の変化、発光性ピレンユニットと軸不斉ビナフチルユニットのリンカーの種類を変えることにより、同じ絶対配置を有する光学活性ビナフチルユニットを用いているにも関わらず、円偏光発光(CPL)の回転方向を制御できることを見出した。
本研究では、軸不斉ビナフチルの2,2'位に、1位、2位と発光性ピレンの置換位置の異なる2種類の光学活性ビナフチル-ピレン発光体を新たに合成し、そのCPL特性について検討した。
これら発光体は、収率約75%で合成することに成功した。クロロホルム溶液中でCPLスペクトルを測定したところ、1位にピレンユニットが結合した発光体では極大CPL波長470 nm、2位にピレンユニットが結合した発光体では極大CPL波長478 nmで、共にピレン環によるエキシマーCPLを観測した。さらに、これら発光体のCPL符号を比較したところ、同じ軸不斉の絶対配置にも関わらず、ピレン環の置換位置の違いにより、CPL符号の完全なる反転に成功した。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

本研究計画は、1)ターゲット発光体として、柔軟な光学活性ユニットを骨格とし、発光性ユニットとしてピレン環を有する光学活性ピレン円偏光発光(CPL)体を合成する。2)発光性ピレン環の精密なキラル空間配置制御により、CPLのスイッチ・メリー・増幅・消去さらにはCPL波長のチューニングを行う、というものである。これまでの研究において、発光性ユニットとしてピレンユニットを、不斉ユニットとして軸不斉ビナフチルユニットを導入した新しい光学活性ビナフチルーピレン有機発光体の合成に成功し、その光学特性の非古典的制御にも成功しているため、おおむね順調に研究が遂行されていると考えている。

今後の研究の推進方策

研究計画に基づき、適切な光学活性ユニット(軸不斉ユニット、面不斉ユニット、点不斉のアミノ酸ユニット)を選択することにより、円偏光発光(CPL)のスイッチ・メモリー・増幅・消去さらにはCPL波長のチューニングを可能にするへリックスピレンCPL発光系の実現を目指す。

次年度使用額が生じた理由

(理由)既存の光学活性ビナフチル試薬、溶媒を用いて合成実験を行ってきたため、試薬消耗品費が少なかった。当初、新規化合物である光学活性ビナフチルーピレン有機発光体の合成が、難航すると予想されていたが、順調に推移したため、試薬薬品費の支出が、当初予定に比べ、大幅に抑えられた。
(使用計画)今年度の予算計画として、実験用試薬などの消耗品を中心に使用する予定である。さらに、研究実施期間の最終年であるため、学会発表など積極的に行う予定である。

  • 研究成果

    (3件)

すべて 2019

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件) 学会発表 (1件)

  • [雑誌論文] Sign Control of Circularly Polarized Luminescence Based on Geometric Arrangement of Fluorescent Pyrene Units in a Binaphthyl Scaffold2019

    • 著者名/発表者名
      Kaji Daiki、Ikeda Shintaro、Takamura Kenya、Tajima Nobuo、Shizuma Motohiro、Mori Tadashi、Miyasaka Makoto、Imai Yoshitane
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 48 ページ: 874~876

    • DOI

      10.1246/cl.190246

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Control of Circularly Polarised Luminescence Using a Suitable Wired Structure Connecting a Binaphthyl with Two Pyrenes2019

    • 著者名/発表者名
      Hara Nobuyuki、Okuda Koji、Shizuma Motohiro、Tajima Nobuo、Imai Yoshitane
    • 雑誌名

      ChemistrySelect

      巻: 4 ページ: 10209~10213

    • DOI

      10.1002/slct.201902176

    • 査読あり
  • [学会発表] 光学活性ビナフチル-ピレン円偏光発光(CPL)体における非古典的CPL特性制御2019

    • 著者名/発表者名
      楫大輝・池田進太郎・高村健也・静間基博・森直・宮坂誠・〇今井喜胤
    • 学会等名
      第17回ホスト-ゲスト・超分子化学シンポジウム

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公開日: 2021-01-27  

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