| 研究実績の概要 |
我々がこれまでに開発してきた芳香環の新たな直接構築法を基盤技術とすることで、有用な機能を持つ縮合環芳香族化合物の開発を目指した。その結果、1) 面性不斉ピリジン触媒の実践的合成法の開発に成功した。2) また、1,1-ジアリールエテンと分子硫黄からベンゾチオフェノベンゾチオフェン（BTBT）を合成する新たな手法を見出すことに成功した。
1) これまでに開発したFerroco-DAAPのエナンチオ選択的合成法の汎用性を示すために、多数の類縁体の合成を行った。具体的には、フェロセン母格のシクロペンタジエニル環上を置換したペンタメチル体、ペンタフェニル体、ペンタベンジル体やシマントレン誘導体の合成を行うことで、バリエーション豊かな触媒ライブラリーの構築を行った。構築した触媒ライブラリーを用いて、不斉反応の触媒としての性能を評価したところ、独自に開発した新たな触媒が最も優れた性能を示すことが分かった。
2) チオフェン環を含む縮合多環芳香族化合物には、優れた半導体特性を持つものが多い。そのため、この種の化合物の効率的な新合成法が求められている。これまでに我々は、独自に開発した閉環エンインメタセシスを利用するスチレン骨格構築法を応用することで、1,1-ジアリールエテンの新たな構築法を報告している。我々は今回、このようにして得ることのできる1,1-ジアリールエテンと分子硫黄を反応させてBTBT誘導体を得る反応が、単体ヨウ素を添加することで大幅に加速されることを新たに見出した。本法を応用すれば、様々なBTBT誘導体の簡便合成を行うことができる。
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