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本研究では、イナミドに対する酸触媒を作用させることにより生じるケテンイミニウム形成を鍵とする連続環化反応による含窒素複素環合成法の開発についての研究を推進している。
（１）エナミド-イナミドを用いた連続環化によるスピロインドリン合成：これまで当量以上の有機酸を用いて研究をおこなっていた。一方、種々反応条件を再検討した結果、ルイス酸である亜鉛トリフラートを用いることで、酸の触媒化ならびに、多種多様な外部求核剤（TMSCN、アリル化剤、ケテンシリルアセタール、シリルエノールエーテル、ヒドリドなど）が適用可能であることを見出した。また、使用溶媒や温度条件を検討した結果、得られる生成物の立体選択性も大幅に向上した。本手法は様々な基質に適用可能であり、多官能基化されたスピロインドリンを効率的に合成できる手法を見出した。また本手法を応用した天然物の効率的合成も達成することができた。
（２）エナミド-イナミドを用いた連続環化による多置換キノリン合成：興味深いことにイナミド末端の置換基を検討していた際に、求引性置換基を有する基質を用いた場合に、同様のエナミド-イナミドの基質からキノリン誘導体が高収率にて得られることも見出すことができた。本反応は通常のイナミドの性質とは異なった6-endo-dig環化で進行していることが示唆された。計算化学的手法を用いて上記のそれぞれの反応における生成物の生成における環化選択性を計算したところ、イナミドの末端置換基の電子状態で環化様式が異なる結果を示唆する合理的な結果を得ることができた。
このように同一の基質から異なった環化反応が進行することをみいだし、連続反応によるダイバージェントな含窒素複素環合成を達成した。
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