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2021 年度 研究成果報告書

パラジウムエノラートの触媒的極性転換反応の機構解明と精密合成への展開

研究課題

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研究課題/領域番号 18K05105
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分33020:有機合成化学関連
研究機関香川高等専門学校 (2019-2021)
大阪大学 (2018)

研究代表者

竹中 和浩  香川高等専門学校, 一般教育科(詫間キャンパス), 講師 (20423113)

研究期間 (年度) 2018-04-01 – 2022-03-31
キーワードパラジウム触媒 / エノラート / 極性転換 / カルボニル化合物
研究成果の概要

パラジウムエノラート錯体は、通常、求核剤とは反応しない。本研究では、パラジウムエノラート種の反応性をコントロールして、求核剤と反応させることに成功した。この触媒的極性転換プロセスでは、炭素-炭素結合形成による環構築に続きパラジウムエノラート中間体への求核攻撃が連続で起こるため、高度に官能基化されたカルボニル化合物を効率よく与えた。本極性転換反応を成功に導くには、パラジウム錯体上の電子密度を精密に制御する必要があることも明らかにした。

自由記述の分野

有機合成化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

アミノ酸のようなカルボニル基のα位に官能基をもつ化合物は、医薬品や農薬など様々な製品に利用され、現代生活の基盤を支える重要な物質である。本研究では常識にとらわれず、一般的に知られた反応性を逆転させることで新しい反応を実現した。見出した成果は、画期的な合成戦略の提案、生産コストの削減や新規化合物の設計といったカルボニル化合物の製造に多大な影響をもたらすと期待できる。

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公開日: 2023-01-30  

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