革新的炭素-フッ素結合活性化法の開発

2020 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 18K05116
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 基金
• 応募区分: 一般
• 審査区分: 小区分33020:有機合成化学関連
• 研究機関: 筑波大学
• 研究代表者: 藤田 健志 筑波大学, 数理物質系, 助教 (60603066)
• 研究期間 (年度): 2018-04-01 – 2021-03-31
• キーワード: 有機合成化学 / フッ素 / 触媒

研究成果の概要

炭素-フッ素結合は安定な結合であるため、これを切断しながら化学変換を行うのは困難とされてきた。これに対して、金属を用いるフッ素脱離や酸を用いるHF脱離に注目し、穏和な反応条件下でのC-F結合活性化法を開発した。
フルオロアルケンを基質とすることで、金属によるβ-フッ素脱離を酸化的環化、求核付加、あるいはメタラシクロプロパン化と組み合わせ、付加価値の高い含フッ素ヘテロ環化合物を合成することができた。
さらに、フルオロアレーンに対して適切な酸を作用させることで、求電子付加と続くHFの脱離によって、アレーンとの分子間C-F/C-Hカップリングを達成した。

自由記述の分野

有機合成化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

炭素-フッ素結合は安定な結合であるため、これを切断するには加熱などの過酷な条件が必要であった。これに対して本研究課題では、金属を用いるβ-フッ素脱離や酸を用いるHF脱離を鍵とする種々のC-F結合活性化法を開発してきた。これらの反応はいずれも、穏和な反応条件下でC-F結合を切断するだけでなく、複雑な骨格を持つ含フッ素化合物の構築法となった。このことは、学術的に意義深い革新的なC-F結合活性化法を提供できたと考えている。また、複数のフッ素を持つ基質の選択的なC-F結合活性化により、医農薬や材料として有望な含フッ素化合物を効率的に合成できたため、今後の応用研究にこれらを供給できる。