| 研究課題/領域番号 |
18K05245
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| 研究機関 | 神奈川工科大学 |
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研究代表者 |
森川 浩 神奈川工科大学, 工学部, 教授 (10434416)
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| 研究分担者 |
山口 淳一 神奈川工科大学, 工学部, 教授 (00256661)
本九町 卓 長崎大学, 工学研究科, 助教 (70404241)
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| 研究期間 (年度) |
2018-04-01 – 2021-03-31
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| キーワード | 抗酸化物質 / ラジカル / 加水分解 / モノマー / ポリマー |
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| 研究実績の概要 |
特定部位の分解によって、抗酸化物質を放出できる分子システムの構築を目指した。
抗酸化物質としてL-アスコルビン酸を用いた系では、L-アスコルビン酸とフェニルボロン酸を混合し、アスコルビン酸内に2つあるジオール部位とボロン酸とのエステル化挙動を評価できた。
次に、抗酸化物質としてニトロキシドラジカルであるTEMPO化合物を選択し、これをアセタール部位で結合させたモノマー化合物の合成に取り組んだ。ヒドロキシ基含有のTEMPOから3段階の合成ステップを経て、TEMPO・アセタール・ヒドロキシ基を分子内に有する化合物AAを得た。この化合物AAは、pH5の水溶液に溶かすと約9日後に定量的にアセタール基が加水分解された、すなわち、ヒドロキシTEMPOを放出することを確認した。目的ポリマー化合物の部分構造において、加水分解による抗酸化物質の放出に成功したといえる。この化合物AAの末端ヒドロキシ基をエポキシ化し、エポキシ化AAを得た。このエポキシ化AAのアニオン重合を試みたが、重合できなかった。そこで、エポキシ化AAをポリエチレンイミンと反応させることで、TEMPO部分を外殻とするコアシェル型高分子を得た。pH2の水溶液に溶かすと、すぐにヒドロキシTEMPOの放出が確認された。
重合部位として、エポキシ部分よりも反応しやすいメタクリレートエステルに変えた化合物メタクリル化AAの合成を試みた。いくつかの縮合反応を試した結果、メタクリル酸クロリドと化合物AAを反応させたところ、中程度の収率でメタクリル化AAを得ることができた。ESR測定からもこの物質を同定した。今後、適切な重合方法によって、TEMPO含有ポリメタクリレートが合成できると考えている。
以上より、目的高分子へ向けての展開の基盤を熟成し、「pH変化による抗酸化物質の高分子放出システム」の展開にむけての基礎的知見を得ることができたといえる。
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