沖縄産海洋生物由来の糖取り込み促進活性物質の探索と作用機序の解明

2020 年度 実績報告書

• 研究課題/領域番号: 18K05337
• 研究機関: 琉球大学
• 研究代表者: 照屋 俊明 琉球大学, 教育学部, 教授 (90375428)
• 研究期間 (年度): 2018-04-01 – 2021-03-31
• キーワード: 海洋シアノバクテリア / L6筋管細胞 / mabuniamide / komesuamide / odopenicillatamide

研究実績の概要

沖縄産海洋シアノバクテリアから、L6筋管細胞への糖取り込み促進活性を有する化合物を探索した。沖縄県糸満市で採集したOkeania属のシアノバクテリアからmabuniamideを単離し、高分解能質量スペクトルとNMRスペクトルを用いた構造解析により平面構造を決定した。加水分解とそれに続くMarfey法を用いて絶対立体配置を決定し、全合成により決定した絶対立体配置が正しいことを証明した。薬理活性について評価したところ、mabuniamideはL6筋管細胞への糖取り込み促進活性を示した。またmabuniamideは合成した非天然型の立体異性体よりも強い糖取り込み促進活性を有することが明らかとなった。さらに、mabuniamideは熱帯熱マラリア原虫3D7に対して弱い抗マラリア活性を示すことが明らかとなった。同じく、沖縄県糸満市で採集した海洋シアノバクテリアCaldora penicillataからkomesuamideおよびodopenicillatamideを単離し、高分解能質量スペクトルとNMRスペクトルを用いた構造解析により平面構造を決定した。オゾン分解や酸加水分解、それに続くMarfey法を用いてアミノ酸残基の絶対立体配置を決定し、phenacyl誘導体を用いて脂肪酸部位の立体化学を決定した。薬理活性について評価したところ、どちらの化合物もL6筋管細胞への糖取り込み促進活性を示すことが明らかとなった。

研究成果

• [雑誌論文] Komesuamide and odopenicillatamide, two linear lipopeptides from the marine cyanobacterium Caldora penicillata (2021)
  • 著者名/発表者名: Kaori Ozaki, Atsuhide Jinno, Noriyuki Natsume, Shimpei Sumimoto, Arihiro Iwasaki, Kiyotake Suenaga, Toshiaki Teruya
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 85 ページ: 131969
  • DOI: 10.1016/j.tet.2021.131969
  • 査読あり
• [雑誌論文] Irijimasides A-E, Macrolide Glycosides from an Okeania sp. Marine Cyanobacterium (2020)
  • 著者名/発表者名: Aki Yamano, Noriyuki Natsume, Miki Yamada, Shimpei Sumimoto, Arihiro Iwasaki, Kiyotake Suenaga, Toshiaki Teruya
  • 雑誌名: Journal of Natural Products 巻: 83 ページ: 1585-1591
  • DOI: 10.1021/acs.jnatprod.0c00042
  • 査読あり
• [雑誌論文] Schumannione, a new butenolide derivative isolated from Schumannianthus dichotomus as a potential phytotoxic agent (2020)
  • 著者名/発表者名: Md Mahfuzur Rob, Kaori Ozaki, Toshiaki Teruya, Hisashi Kato-Noguchi
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 巻: 61 ページ: 152168
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2020.152168
  • 査読あり
• [雑誌論文] Structure-Activity Relationship Study of Majusculamides A and B and Their Analogues on Osteogenic Activity (2020)
  • 著者名/発表者名: Noriyuki Natsume, Kaori Ozaki, Daisuke Nakajima, Satoshi Yokoshima, Toshiaki Teruya
  • 雑誌名: Journal of Natural Products 巻: 83 ページ: 2477-2482
  • DOI: 10.1021/acs.jnatprod.0c00441
  • 査読あり
• [雑誌論文] Potential use of Schumannianthus dichotomus waste: the phytotoxic activity of the waste and its identified compounds (2020)
  • 著者名/発表者名: Md Mahfuzur Rob, Arihiro Iwasaki, Kiyotake Suenaga, Kaori Ozaki, Toshiaki Teruya, Hisashi Kato-Noguchi
  • 雑誌名: Journal of Environmental Science and Health, Part B 巻: 55 ページ: 1099-1105
  • DOI: 10.1080/03601234.2020.1822716
  • 査読あり
• [雑誌論文] Effect of methoxyflavones contained in Kaempferia parviflora on CRE-mediated transcription in PC12D cells (2020)
  • 著者名/発表者名: Noriyuki Natsume, Aki Yamano, Akio Watanabe, Takayuki Yonezawa, Je-Tae Woo, Tohru Yamakuni, Toshiaki Teruya
  • 雑誌名: Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 巻: 30 ページ: 127606
  • DOI: 10.1016/j.bmcl.2020.127606
  • 査読あり
• [学会発表] 沖縄産海洋シアノバクテリアに含まれる脂肪細胞分化促進物質の探索 (2021)
  • 著者名/発表者名: 安里 優佳、山野 亜紀、照屋 俊明
  • 学会等名: 日本化学会 第101春季年会
• [学会発表] 沖縄県産海洋シアノバクテリア由来の鎖状ペプチド komesuamide の単離、構造決定と生物活性 (2021)
  • 著者名/発表者名: 神野 敦秀、尾崎 香織、夏目 矩行、岩崎 有紘、末永 聖武、照屋 俊明
  • 学会等名: 日本化学会 第101春季年会
• [学会発表] 熊野市特産柑橘『新姫』果皮抽出エキスの抗肥満効果 (2021)
  • 著者名/発表者名: 渡辺 章夫、米澤 貴之、深尾 弦貴、渡邉 晴奈、中村 太郎、山野 亜紀、照屋 俊明、禹 済泰
  • 学会等名: 日本農芸化学会2021年度大会
• [学会発表] 月桃由来DK及びDDK高純度原料の製造法とその生物活性 (2021)
  • 著者名/発表者名: 山野 亜紀、戸井田 佳子、中村 太郎、夏目 敬行、渡辺 章夫、米澤 貴之、照屋 俊明、禹 済泰
  • 学会等名: 日本農芸化学会2021年度大会
• [学会発表] 微生物代謝産物からのマラリア原虫増殖阻害活性物質の探索 (2021)
  • 著者名/発表者名: 渡邊 善洋、蜂谷 広大、池田 朱里、穗苅 玲、石山 亜紀、野口 千夏子、村松 玲子、戸澤 美帆、肥後 茉由佳、野中 健一、照屋 俊明、石井 貴広、廣瀬 友靖、砂塚 敏明、岩月 正人
  • 学会等名: 日本農芸化学会2021年度大会
• [学会発表] 沖縄産海洋生物由来の骨代謝調節物質の探索 (2020)
  • 著者名/発表者名: 尾崎 香織、夏目 矩行、山野 亜紀、中嶋 大輔、澄本 慎平、岩崎 有紘、末永 聖武、横島 聡、照屋 俊明
  • 学会等名: 第62回 天然有機化合物討論会
• [学会発表] ネクローシス様の細胞死を誘導するminnamide Aの絶対立体配置の決定と生物活性 (2020)
  • 著者名/発表者名: 澄本 慎平、小林 正幸、佐藤 理央、四宮 誠一、岩崎 有紘、須田 彰一郎、照屋 俊明、犬塚 俊康、大野 修、岡田 正弘、末永 聖武
  • 学会等名: 第62回 天然有機化合物討論会