• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 課題ページに戻る

2020 年度 実施状況報告書

アルコキシメチル基を利用する立体選択的グリコシル化の開発と全合成への応用

研究課題

研究課題/領域番号 18K05462
研究機関九州大学

研究代表者

鳥飼 浩平  九州大学, 理学研究院, 助教 (20456990)

研究期間 (年度) 2018-04-01 – 2023-03-31
キーワードグリコシル化 / 固体添加 / 器具 / コック / 嫌気 / 無水 / 隣接基関与 / アルコキシメチル基
研究実績の概要

平成30年度に我々は,2位ヒドロキシ基をアルコキシメチル化した糖供与体を用いる1,2-trans選択的グリコシル化法,およびその応用として,ワンポット連続グリコシル化法の開発に成功した.平成31年度=令和元年度には糖供与体の様々なヒドロキシ基にアルコキシメチル基を導入し,それらをグリコシル化反応に付すことで隣接基関与による立体選択性が発現するかを検討したが,アルコキシメチル基を2位以外に導入しても,あまり顕著な選択性を示さないことがわかってきた.令和元年度後半には,グローブボックスを用いずとも,低温下,不活性ガス雰囲気を壊すことなく固体試料を添加できる器具を考案・開発した.これによりグリコシル化反応の再現性は劇的に向上した.

令和2年度はこれらの知見を活かし,いよいよ全合成研究に着手する予定であったが,年度当初からの新型コロナウイルス感染拡大の影響で,年度末まで実験研究を完全にストップせざるを得なかった.これは代表者が感染症重症化リスクの高い持病を抱えているため在宅勤務を余儀なくされており,また他に研究を担当する研究員や学生がいなかったことによる.
そこで令和2年度はこれまでに得た結果に関する論文執筆とアウトリーチ活動,ならびに固体添加器具の上市活動に重点を置いた.まずこれまでの成果を日本語総説1報(有機合成化学協会誌,出版済),英語/日本語同時出版総説1報(査読中),ならびに英語論文1報(査読中)にまとめ投稿した.
株式会社TLO京都の方と一緒に,固体添加器具の良さを説明しながら地道な広報活動を行った結果,株式会社旭製作所と特許実施許諾契約の締結に至り,令和2年7月に「エアレスフィードコック」として上市に至った.これに際し,アウトリーチ活動の一環として開発経緯を記した紹介文も執筆した.これらは本研究成果の一部を世の中に役立つ,一つの形にできた点で大変有意義であったと考えている.

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

本研究では,初年度から2年目にかけて,予想を上回る速度で結果が得られていたため,本年度,新型コロナウイルスの影響でペースダウンした分でちょうど帳消し程度の進捗度であると評価できる.

今後の研究の推進方策

新型コロナウイルス感染症に対するワクチン接種後,計画通り天然物の全合成研究に取り掛かる.計画書では単発の1,2-transグリコシル化の応用計画にとどまっていたが,初年度に開発したワンポット連続グリコシル化をも利用すべく,新たな標的天然物の探索および合成ルートの立案が終わっているので,これらを併せて実行に移す.(詳細については現時点では伏せておきたい.)

全てが新型コロナウイルス感染症の状況に左右されるため,見通しを立てにくいが,何とか好転してくれることを望みつつ,薬品や研究環境を整えて実験研究開始の時期を待ちたい.

次年度使用額が生じた理由

令和2年度は,新型コロナウイルスの影響で実験研究を完全に停止せざるを得なかった.令和3年度以降,ワクチン接種等により新型コロナウイルス感染リスクを排除できたら,予定通り実験研究を再開し,使用する.場合によっては研究員を雇用して研究を推進する.

  • 研究成果

    (10件)

すべて 2021 2020 その他

すべて 国際共同研究 (6件) 雑誌論文 (3件) (うち国際共著 2件、 査読あり 3件) 学会発表 (1件) (うち国際学会 1件、 招待講演 1件)

  • [国際共同研究] ICPS/IBOC/National University of Uzbekistan(ウズベキスタン)

    • 国名
      ウズベキスタン
    • 外国機関名
      ICPS/IBOC/National University of Uzbekistan
  • [国際共同研究] Pusan National University(韓国)

    • 国名
      韓国
    • 外国機関名
      Pusan National University
  • [国際共同研究] Chulalongkorn University(タイ)

    • 国名
      タイ
    • 外国機関名
      Chulalongkorn University
  • [国際共同研究] Universidade Federal de Minas Gerais(ブラジル)

    • 国名
      ブラジル
    • 外国機関名
      Universidade Federal de Minas Gerais
  • [国際共同研究] University of Lodz(ポーランド)

    • 国名
      ポーランド
    • 外国機関名
      University of Lodz
  • [国際共同研究]

    • 他の国数
      1
  • [雑誌論文] Development and Application of Novel Alkoxymethyl Groups2021

    • 著者名/発表者名
      Torikai Kohei
    • 雑誌名

      Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan

      巻: 79 ページ: 210~223

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.79.210

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhodium(III)-Catalyzed C-H/N-H Alkyne Annulation of Nonsymmetric 2-Aryl (Benz)imidazole Derivatives: Photophysical and Mechanistic Insights2020

    • 著者名/発表者名
      Dias Gleiston G.、Paz Esther R. S.、Kadooca Juliana Y.、Sabino Adao A.、Cury Luiz A.、Torikai Kohei、de Simone Carlos A.、Fantuzzi Felipe、da Silva Junior Eufranio N.
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 86 ページ: 264~278

    • DOI

      10.1021/acs.joc.0c02054

    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Precise 1H- and 13C-NMR reassignment of dehydrocrebanine by 10-mg INADEQUATE and in silico analysis: With an alert for its toxicity2020

    • 著者名/発表者名
      Phupong Chotika、Suenaga Masahiko、Bhoopong Phuangthip、Chunglok Warangkana、Jaritngam Gunlanan、Karak Milandip、Yoshida Keiichi、Phupong Worrapong、Torikai Kohei
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 76 ページ: 131310~131310

    • DOI

      10.1016/j.tet.2020.131310

    • 査読あり / 国際共著
  • [学会発表] Simple Tool for Adding Solid Catalyst without Oxygen and Moisture Contamination2021

    • 著者名/発表者名
      Khodjaniyazov Khamid U.、Torikai Kohei
    • 学会等名
      Catalysis-2021 (CCE-2021)
    • 国際学会 / 招待講演

URL: 

公開日: 2021-12-27  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi