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2021 年度 実施状況報告書

アルコキシメチル基を利用する立体選択的グリコシル化の開発と全合成への応用

研究課題

研究課題/領域番号 18K05462
研究機関九州大学

研究代表者

鳥飼 浩平  九州大学, 理学研究院, 助教 (20456990)

研究期間 (年度) 2018-04-01 – 2023-03-31
キーワードグリコシル化 / 固体添加 / 器具 / コック / 嫌気 / 無水 / 隣接基関与 / アルコキシメチル基
研究実績の概要

平成30年度に我々は,2位ヒドロキシ基をアルコキシメチル化した糖供与体を用いる1,2-trans選択的グリコシル化法,およびその応用として,ワンポット連続グリコシル化法の開発に成功した.平成31年度=令和元年度には糖供与体の様々なヒドロキシ基にアルコキシメチル基を導入し,それらをグリコシル化反応に付すことで隣接基関与による立体選択性が発現するかを検討したが,アルコキシメチル基を2位以外に導入しても,あまり顕著な選択性を示さないことがわかってきた.令和元年度後半には,グローブボックスを用いずとも,低温下,不活性ガス雰囲気を壊すことなく固体試料を添加できる器具を考案・開発した.これによりグリコシル化反応の再現性は劇的に向上した.令和2年度は年度当初からの新型コロナウイルス感染拡大の影響で,年度末まで実験研究を完全にストップせざるを得なかったため,論文執筆とアウトリーチ活動を積極的に行い,本研究の最中に開発した固体添加器具を令和2年7月に「エアレスフィードコック」として上市させた.

令和3年度もコロナ禍の影響で(学生を含む連携研究者の不在と研究代表者の持病のために)実験研究があまり進まなかったが,固体添加装置の性能に関する基礎的な研究を行った結果,95%を超える添加効率と,その高い再現性を確認することができた.この内容と令和2年度までに得た結果を総説論文としてまとめ,海外でのオンライン学会発表を行った.

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

3: やや遅れている

理由

初年度(平成30年度)から2年目(平成31年度=令和元年度)にかけては予想を上回る速度で結果が得られていたが,令和2年度からはコロナ禍で大幅なペースダウンを強いられた.コロナ禍の深刻な影響は令和3年度にも及んでおり,一緒に研究を行う学生や研究者の不在と研究代表者の(コロナウイルス感染症重篤化が懸念される)持病も相俟って,実験研究を推進することができなかった.

今後の研究の推進方策

新型コロナウイルス感染症の拡大や収束に大きく左右されることが懸念されるが,令和4年度からは,一緒に研究を推進する研究生を1名受け入れることができそうであるため,彼と共に初年度に開発したワンポット連続グリコシル化を利用した天然物合成を行いたい.

次年度使用額が生じた理由

令和3年度も前年から引き続くコロナ禍の影響で実験研究が思うように進められず,また当初予定していた出張(現地開催の学会発表への出席)も全くかなわなかったため,次年度使用額が生じた.令和4年度は,新たに研究生を確保できそうなので,少なくとも実験研究は進められると考えており,合算額は使用可能である.

  • 研究成果

    (16件)

すべて 2022 2021 その他

すべて 国際共同研究 (6件) 雑誌論文 (7件) (うち国際共著 5件、 査読あり 7件、 オープンアクセス 3件) 学会発表 (2件) (うち国際学会 2件、 招待講演 1件) 備考 (1件)

  • [国際共同研究] IBOC/National University of Uzbekistan/ICPS(ウズベキスタン)

    • 国名
      ウズベキスタン
    • 外国機関名
      IBOC/National University of Uzbekistan/ICPS
  • [国際共同研究] Pusan National University(韓国)

    • 国名
      韓国
    • 外国機関名
      Pusan National University
  • [国際共同研究] Universidade Federal de Minas Gerais(ブラジル)

    • 国名
      ブラジル
    • 外国機関名
      Universidade Federal de Minas Gerais
  • [国際共同研究] University of Lodz(ポーランド)

    • 国名
      ポーランド
    • 外国機関名
      University of Lodz
  • [国際共同研究] University of California Irvine/Syracuse University(米国)

    • 国名
      米国
    • 外国機関名
      University of California Irvine/Syracuse University
  • [国際共同研究]

    • 他の国数
      1
  • [雑誌論文] Convergent Synthesis of the WXYZA′B′C′D′E′F′ Ring Segment of Maitotoxin2022

    • 著者名/発表者名
      Keitaro Umeno, Hisaaki Onoue, Keiichi Konoki, Kohei Torikai, Yoko Yasuno, Masayuki Satake, Tohru Oishi
    • 雑誌名

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      巻: 95 ページ: 325-330

    • DOI

      10.1246/bcsj.20210397

    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Simple Tool for Adding Solid Catalysts without Contamination by Oxygen or Moisture2022

    • 著者名/発表者名
      Khamid U. Khodjaniyazov, Yohei Joh, Kohei Torikai
    • 雑誌名

      Catalysis Today

      巻: - ページ: -

    • DOI

      10.1016/j.cattod.2021.06.006

    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] A New Julia-Kocienski Reagent for Convenient Access to the 2-Naphthylmethyl Vinyl Ethers2021

    • 著者名/発表者名
      Myeonggyo Jeong, Seongeun Kang, Kohei Torikai, Songyi Lee, Hwayoung Yun
    • 雑誌名

      Organic Preparations and Procedures International

      巻: 53 ページ: 200-205

    • DOI

      10.1080/00304948.2020.1868929

    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Current Tools for Chemical Glycosylation: Where Are We Now?2021

    • 著者名/発表者名
      Milandip Karak, Animeshchandra Haldar, Kohei Torikai
    • 雑誌名

      Trends in Glycoscience and Glycotechnology

      巻: 33 ページ: E115-E123

    • DOI

      10.4052/tigg.2014.7E

    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] 化学的グリコシル化のための最新ツール:我々は,今どこまで来ているか?2021

    • 著者名/発表者名
      Karak Milandip, Haldar Animeshchandra, 鳥飼 浩平
    • 雑誌名

      Trends in Glycoscience and Glycotechnology

      巻: 33 ページ: J115-J123

    • DOI

      10.4052/tigg.2014.7J

    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Preparation of Nitrogen Analogues of Ceramide and Studies of Their Aggregation in Sphingomyelin Bilayers2021

    • 著者名/発表者名
      Hiroki Yasuda, Kohei Torikai, Masanao Kinoshita, Md. Abdullah Al Sazzad, Koya Tsujimura, J. Peter Slotte, Nobuaki Matsumori
    • 雑誌名

      Langmuir

      巻: 37 ページ: 12438-12446

    • DOI

      10.1021/acs.langmuir.1c02101

    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Synthetic Study of the C’D’E’ Ring System of Maitotoxin via Furan Based Strategy2021

    • 著者名/発表者名
      Yuta Watanabe, Kohei Torikai, Yoko Yasuno, Tohru Oishi
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 102 ページ: 2313-2318

    • DOI

      10.3987/COM-21-14545

    • 査読あり
  • [学会発表] One Pot 1,2-trans Oligosaccharide Synthesis Using 2-O-Alkoxymethyl Donors and an Airless Feed Tap2021

    • 著者名/発表者名
      Kohei Torikai
    • 学会等名
      Pacifichem 2021
    • 国際学会
  • [学会発表] 1,2-trans Glycosylation Using 2-O-Alkoxymethyl Donors and a Newly Developed Solid Addition Funnel2021

    • 著者名/発表者名
      Kohei Torikai
    • 学会等名
      The 2nd International Conference on Chemistry, Pharmacy and Medical Sciences
    • 国際学会 / 招待講演
  • [備考] 研究者情報 鳥飼浩平

    • URL

      https://hyoka.ofc.kyushu-u.ac.jp/search/details/K003874/

URL: 

公開日: 2022-12-28  

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