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2022 年度 実績報告書

アルコキシメチル基を利用する立体選択的グリコシル化の開発と全合成への応用

研究課題

研究課題/領域番号 18K05462
研究機関九州大学

研究代表者

鳥飼 浩平  九州大学, 理学研究院, 助教 (20456990)

研究期間 (年度) 2018-04-01 – 2023-03-31
キーワードグリコシル化 / 1,2-trans / β選択的 / アルコキシメチル基 / NAPOM基
研究実績の概要

糖鎖は免疫や炎症,癌の転移など生体内で重要な役割を担っており,その機能解析には化学合成が不可欠である.糖鎖合成の中心課題であるグリコシル化の立体制御には隣接基関与を利用する方法が有効だが,研究開始時点では「隣接基関与基といえばアシル基」が常識で,他の保護基の開発例はあまりなかった.「アシル基以外に隣接基関与する保護基はないのか?」この問いに応えるべく本研究では,申請者らが独自に開発した「2-ナフチルメトキシメチル(NAPOM)基」およびその類縁体であるアルコキシメチル基を隣接基関与基として用い,新規立体選択的グリコシル化法を開発することを計画した.具体的には以下3つの段階的目標を達成すべく研究を推進した.
1. 2位に種々アルコキシメチル基を有するグルコース誘導体の選択的グリコシル化の開発
2. 様々な糖受容体および糖供与体を用いた本反応の適用範囲の調査
3. NAPOM基を隣接基関与基として用いたシンポノシドの全合成と構造確認
最終年度前年までに,2位にメトキシメチル(MOM)基,ベンジルオキシメチル(BOM)基,およびNAPOM基を有するグルコースおよびガラクトースドナーとさまざまなアクセプターの1,2-trans選択的グリコシル化に成功し,上記1および2を達成した.3.に示したシンポノシドの全合成は合成途中で生じた問題により達成できなかったため,標的分子を別の天然物に変更した.2-O-BOMドナーを用いてグリコシル化反応を行ったところ,2つの天然物の全合成に成功し,開発したグリコシル化反応を天然物合成に応用するという大枠は達成できた.
一方で,計画時には予想していなかった2-O-アルコキシメチルドナーの高い反応性を利用し,ワンポット二重グリコシル化反応の開発にも成功した.またその中で固体試料を反応容器を開けずに(空気や水の混入を防ぎながら)添加できる装置の開発にも成功した.

  • 研究成果

    (11件)

すべて 2023 2022 その他

すべて 国際共同研究 (5件) 雑誌論文 (2件) (うち国際共著 2件、 査読あり 2件、 オープンアクセス 2件) 学会発表 (3件) (うち国際学会 1件、 招待講演 2件) 備考 (1件)

  • [国際共同研究] IBOC/National University of Uzbekistan/ICPS(ウズベキスタン)

    • 国名
      ウズベキスタン
    • 外国機関名
      IBOC/National University of Uzbekistan/ICPS
    • 他の機関数
      1
  • [国際共同研究] Universidade Federal de Minas Gerais(ブラジル)

    • 国名
      ブラジル
    • 外国機関名
      Universidade Federal de Minas Gerais
  • [国際共同研究] Syracuse University(米国)

    • 国名
      米国
    • 外国機関名
      Syracuse University
  • [国際共同研究] Walailak University(タイ)

    • 国名
      タイ
    • 外国機関名
      Walailak University
  • [国際共同研究] University of Lodz(ポーランド)

    • 国名
      ポーランド
    • 外国機関名
      University of Lodz
  • [雑誌論文] 3-Methoxy-5-methyl-12-phenylbenzacridinium Iodide2022

    • 著者名/発表者名
      Uktamova Malokhat, Koga Rintaro, Mukhamedjonova Fotima, Kholikov Tursunali, Ibragimov Bakhtiyor, Torikai Kohei, Khodjaniyazov Khamid
    • 雑誌名

      Molbank

      巻: 2022 ページ: M1431~M1431

    • DOI

      10.3390/M1431

    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Compositional Analysis and Potent Insecticidal Activity of Supercritical CO2 Fluid Extracts of Alcea nudiflora L. Leaves2022

    • 著者名/発表者名
      Khidyrova Nazira K., Turaeva Saida M., Rakhmatova Malohat J., Bobakulov Khayrulla M., Sagdullaev Shamansur S., Zakirova Rano P., Khodjaniyazov Khamid U., Torikai Kohei
    • 雑誌名

      ACS Omega

      巻: 7 ページ: 19892~19897

    • DOI

      10.1021/acsomega.2c01688

    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [学会発表] 1,2-trans Glycosylation Using 2-O-Alkoxymethyl Donors and a Solid Addition Funnel2023

    • 著者名/発表者名
      Torikai Kohei
    • 学会等名
      PNU BK21 Pharm 4.0 International Online Symposium on Pharmaceutical and Biomedical Sciences
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 進路2023

    • 著者名/発表者名
      鳥飼浩平
    • 学会等名
      大分東明高等学校講演会
    • 招待講演
  • [学会発表] One-Pot Oligosaccharide Synthesis Using 2-O-Alkoxymethyl Donors and a Solid Addition Apparatus2022

    • 著者名/発表者名
      ホッジャニヤゾフハミッド,鳥飼浩平
    • 学会等名
      第120回 有機合成シンポジウム
  • [備考]

    • URL

      https://hyoka.ofc.kyushu-u.ac.jp/search/details/K003874/index.html

URL: 

公開日: 2023-12-25  

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