ビサボラン型セスキテルペン類の効率的合成法を開発し、論文としての発表も完了したため、続いて開発した手法をさらに応用して異なる化合物群の合成に取り組んだ。Aspergillus violaceofuscusより単離が報告されているアルキルフェノール類であるviolaceoid類に着目し、側鎖部位のエナンチオ選択的構築について検討した。その結果、不安定な第二級アルコール類を極めて温和な条件にて合成する手法を確立し、続く交差メタセシスにより側鎖部位を伸長することでviolaceoid Dの全合成を達成した。合成品と天然物の比旋光度の比較により、未決定であった天然物の絶対立体配置を明らかにすることができた。また、本手法では側鎖部位を交差メタセシスにより導入していることから、様々な骨格を有するアルケンを用いることで自在にvioraceoid Dの側鎖部位の改変が可能であった。数種の類縁化合物を簡便に合成することが可能であり、構造活性相関研究へ展開することができた。生物活性試験ではまず、細胞毒性について検討し、側鎖部位の立体化学、炭素鎖の長さが細胞毒性に影響を与えることを明らかにした。 Amphidinin類の合成研究については、中間体の酵素による光学分割により望む立体異性体を高い光学純度で得ることが可能となり、全ての立体化学を制御した北部位の合成法を確立することができた。最後にアシル基部位の連結について検討中であり、amphidinin類を網羅的に合成する手法の開発を完了可能であると考えている。 今後は合成した様々な化合物群について抗菌活性試験を行うことで、薬剤耐性菌の制御に通じるシード化合物の発見を目指していく。
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