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2018 年度 実施状況報告書

アルキルグリセロ脂質の緑藻種間分布調査-タテヤママリモ発、脂質生化学の新展開

研究課題

研究課題/領域番号 18K05827
研究機関富山県立大学

研究代表者

奥 直也  富山県立大学, 工学部, 講師 (90525388)

研究分担者 神谷 充伸  東京海洋大学, 学術研究院, 教授 (00281139)
研究期間 (年度) 2018-04-01 – 2021-03-31
キーワードタテヤママリモ / アルキルグリセロ脂質 / エーテル脂質 / 緑藻 / シオグサ目 / 種間分布
研究実績の概要

本研究の目的は、タテヤママリモAegagropilopsis moravicaから発見した植物初のアルキルグリセロ脂質が、他の緑藻種でも見られるのか、またどのような種間分布を示すのか、調査することである。シオグサ目を中心に、大型海藻も含む緑藻類を収集し、それらを化学的手法により分析していく。今年度は、以下の2点を実施した。
1) 緑藻類の収集
今年度は5月半ばから9月下旬にかけて、国内6ケ所にて緑藻の採集を試みた。採集時期や環境変動の問題もあり、2か所では緑藻が生育していないために採集できなかったものの、シオグサ目を中心に、ハネモ目、カサノリ目、ミドリゲ目、イワヅタ目を含む淡水種2種、海洋種15種よりなる計19試料を集めることが出来た。
2)アルキルグリセロール標品の合成
一方、標品となるキラルなアルキルグリセロール合成経路の確立に向けて検討を行った。リノール酸とソルケタールよりモノアシルグリセロールのアセトナイド保護体を得て、これを坂井教郎らの開発した臭化インジウム(III)とトリエチルシランを用いた脱酸素的還元化でエーテル化を試みたが、少なくとも4種の生成物を得た。現在生成物の構造同定を進めるとともに、反応条件を検討している。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

3: やや遅れている

理由

緑藻の採集を担当する分担者は4月付けで移籍したため、一般的な海洋性緑藻の最盛期が研究拠点のセットアップのタイミングと重なり、確保できた試料数が伸び悩んだ。一方でアオミソウ科(Pithophoraceae)内よりタテヤママリモの最近縁種に当たるアオミソウ(Pithophora sp.)やミゾジュズモ(Basicladia okamurae)が入手できたことは特筆すべき成果である。
一方、代表者は人的リソースの不足のために、合成ルートの確立および予定していた分析システムの立ち上げまでには至っていない。この点を考慮し、進捗は「やや遅れている」と判断した。

今後の研究の推進方策

1) 緑藻の収集
引き続き、淡水性および海洋性シオグサ目緑藻の採集を進めていく。
2)アルキルグリセロール標品の合成
藻類試料からのアルキルグリセロール同定のために必要なキラル標品の合成ルートを確立する。現在、反応の追跡を容易にするためにオレフィン鎖を有する原料を用いて条件検討を行っているが、不飽和結合そのものが反応している可能性がある。そこで、まずは飽和モノアシルグリセロールを出発原料に反応経路の確立を目指す。
3) アルキルグリセロール分析システムの立ち上げおよび藻類試料の分析
板橋豊らの開発したアルキルグリセロール分析システムを導入する。さらに今年度より、藻類試料の分析を開始する。すなわち、Bligh & Dyerの方法により得た脂質画分を鹸化し、不鹸化脂溶性画分を、3,5-dinitrophenylisocyanateで誘導体化後、キラルHPLCカラムSumichiral OA-4600を使用したLC-MS分析系で分析し、アルキル鎖長および立体化学も含めて組成分析を行う。

次年度使用額が生じた理由

分析システムの立ち上げが進まなかったため、キラルカラムの購入分が差額として生じた。次年度に購入するため、使用について特に問題はない。

  • 研究成果

    (3件)

すべて 2018

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 1件) 学会発表 (1件) (うち国際学会 1件)

  • [雑誌論文] Two new 2-alkylquinolones, inhibitory to the fish skin ulcer pathogen Tenacibaculum maritimum, produced by a rhizobacterium of the genus Burkholderia sp.2018

    • 著者名/発表者名
      Li Dandan、Oku Naoya、Hasada Atsumi、Shimizu Masafumi、Igarashi Yasuhiro
    • 雑誌名

      Beilstein Journal of Organic Chemistry

      巻: 14 ページ: 1446~1451

    • DOI

      10.3762/bjoc.14.122

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Linfuranones B and C, Furanone-Containing Polyketides from a Plant-Associated Sphaerimonospora mesophila2018

    • 著者名/発表者名
      Akiyama Hirofumi、Indananda Chantra、Thamchaipenet Arinthip、Motojima Atsuko、Oikawa Tsutomu、Komaki Hisayuki、Hosoyama Akira、Kimura Akane、Oku Naoya、Igarashi Yasuhiro
    • 雑誌名

      Journal of Natural Products

      巻: 81 ページ: 1561~1569

    • DOI

      10.1021/acs.jnatprod.8b00071

  • [学会発表] A new antibacterial monoacylglycerol from an edible cyanobacterium Nostochopsis lobatus2018

    • 著者名/発表者名
      N. Oku, S. Hayashi, Y. Yamaguchi, T. Murafuji, E. Harunari, H. Takenaka, Y. Igarashi
    • 学会等名
      International Symposium on Microbial Research and Biotechnology for Biomass Utilization (The 5th Satellite Seminar on Core to Core Program)
    • 国際学会

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公開日: 2019-12-27  

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