| 研究課題/領域番号 |
18K06558
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 審査区分 |
小区分47010:薬系化学および創薬科学関連
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| 研究機関 | 東邦大学 |
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研究代表者 |
高橋 圭介 東邦大学, 薬学部, 准教授 (60380854)
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| 研究分担者 |
加藤 恵介 東邦大学, 薬学部, 教授 (80276609)
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| 研究期間 (年度) |
2018-04-01 – 2021-03-31
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| キーワード | 全合成 / 天然物 / アルカロイド / iNOS |
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| 研究成果の概要 |
ウルポシジンAの全合成研究を行った。左フラグメントに関しては4-オクチン酸より、アセチリドとのカップリング、不斉還元、官能基選択的なトランス還元、アリルアルコールのmCPBAを用いたエポキシ化、エポキシ基の還元的開裂,酸化を経て左部の炭素骨格と不斉中心を備えたラクトンを合成した。一方、右部に関しては、アルデヒドのKeck不斉アリル化により生成物を高選択的に得、メシル化、ガブリエル法をへて窒素官能基を導入した。今後これをエステルへと導き、左フラグメントとのカップリングをへてウルポシジンAのグアニジノコアを構築する計画である。
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| 自由記述の分野 |
有機合成化学
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
最近単離構造決定され医薬品リード化合物として期待されるウルポシジンAをとり上げ、これらの独自の方法論に基づく初の全合成達成を本研究の目的と定め研究を展開した。その結果、今後の展開に重要と思われる左右両フラグメントを合成することができ、本研究によりウルポシジン及びその誘導体の化学合成を可能とする端緒を見いだすことができた。
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