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芳香環をジエンとして直接利用する脱芳香族的 Diels-Alder（以下DA）反応は、架橋多環式化合物を合成する上で魅力的な手法ではあるが、ジエンとして利用可能な芳香環が反応活性なアントラキノンやフランなどに限られることや、求ジエン体としてベンザインのような活性アルキンを用いなければならないなど制限がある。私は、芳香環をジエンとして直接利用する脱芳香族的 DA 反応が、適切な基質を設計すれば不活性アルキンとの間でも進行することを偶然発見した。そこで今回、これまでに報告例のない芳香環と不活性アルキンの分子内 DA 反応の一般性を解明することを目的として研究を開始した。
ナフタレンをジエンとして用いる不活性アルキンとの分子内DA 反応については3例報告されているが、収率の低さや基質適用例の少なさにおいて課題が残り、系統的な研究は未だになされていない。私は、ナフトールと不活性アルキンとの脱芳香族的分子内DA 反応が、特定の基質において首尾よく進行し、定量的に環化付加体が得られることを見出した。また、本反応ではジエンとしてメトキシナフタレンも利用可能であり、脱メチル化を伴いながら対応する環化付加体を定量的に与える手法を確立した（反応例10例）。脱芳香族的分子内DA反応におけるジエンとして、ナフトールやメトキシナフタレンを用いた例はこれまでに報告例がなく、これが初めての例である。しかし、本反応系ではアニソールをジエンとして利用することはできなかった。
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