芳香環と不活性アルキンとの脱芳香族的Diels-Alder反応

2020 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 18K06563
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 基金
• 応募区分: 一般
• 審査区分: 小区分47010:薬系化学および創薬科学関連
• 研究機関: 神戸薬科大学
• 研究代表者: 沖津 貴志 神戸薬科大学, 薬学部, 講師 (50441209)
• 研究期間 (年度): 2018-04-01 – 2021-03-31
• キーワード: Diels-Alder反応 / 脱芳香族化 / ナフタレン / チオフェン / アルキン / タンデム反応

研究成果の概要

Diels-Alder反応は、ジエン(4π成分)と求ジエン体(2π成分)との[4+2]環化付加により六員環化合物を与える反応であり、有機合成化学上最も重要な反応に位置づけられる。今回、ナフタレンやチオフェンのような芳香環をジエンとして直接利用する不活性アルキンとの脱芳香族的Diels-Alder反応を開発した。

自由記述の分野

有機化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

芳香環をジエンとして直接利用する脱芳香族的 Diels-Alder反応は、多環式化合物を合成する上で魅力的な手法である。しかし、芳香環が有する高い芳香族安定化エネルギーを乗り越える脱芳香族的反応は一般的に難しいため、ジエンとして利用可能な芳香環は高反応性のものに限定される。今回、低反応性芳香環であるがゆえ利用例が少ないナフタレンやチオフェンをジエンとして用いる不活性アルキンとの脱芳香族的Diels-Alder反応を開発することに成功した。