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2021 年度 研究成果報告書

アセタール型塩化学種を利用する有機合成化学

研究課題

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研究課題/領域番号 18K06576
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分47010:薬系化学および創薬科学関連
研究機関大阪大学

研究代表者

藤岡 弘道  大阪大学, 産業科学研究所, 特任教授 (10173410)

研究分担者 滝澤 忍  大阪大学, 産業科学研究所, 准教授 (50324851)
研究期間 (年度) 2018-04-01 – 2022-03-31
キーワード塩化学種 / アセタール / 脱保護 / in situ protection法 / 反応性の逆転 / 環状エーテル / amphidinolide C
研究成果の概要

ピリジニウム型塩生成の真の活性種を明らかにした。次にアセタール間での選択的脱保護、従来法とは逆の反応性を持つアセタールの脱保護法を開発できた。また混合アセタールからピリジニウム型塩中間体を経る手法を用いて単一のエーテル化合物を得ることにも成功した
またin situ protection法を用いて、α,β‐不飽和アルデヒド存在下でのエノンの変換反応や、α,β‐不飽和エステル存在下でのα,β‐不飽和ワインレブアミドの変換に成功した。さらにα,β‐不飽和アルデヒドとα,β‐不飽和エステルを併せ持つ鎖状化合物から実用的なone-potエーテル環の不斉合成に成功し、アンフィジノリドCを合成した。

自由記述の分野

精密合成化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

申請者のアセタールの脱保護は、弱塩基性条件下で進行するユニークなものである。また従来法と逆の反応性を示すため、従来法では共存できない官能基も共存できるため、我々の手法の拡大は大きな意義がある。
またin situ protection法を用いると、高反応性の官能基の保護・脱保護の過程が不要であるため、これまでにも様々な手法が開発されているが、それらは厳密な反応制御が必要である等の問題を残していた。申請者の手法は厳密な反応制御が不要で、かつ市販の試薬を用いるため、非常に実用性の高いものである。さらに環状エーテル合成法は非常に効率が良い手法であり、含エーテル環天然物の合成に威力を発揮する。

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公開日: 2023-01-30  

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