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ピラゾール環は、様々な生物活性化合物に含まれる重要な骨格のひとつである。そのため、ピラゾール類の効率的新規合成法の開発は有機合成化学上重要な研究課題である。そこで共役ヒドラゾンの求核性を利用したピラゾール骨格の新規合成法の開発を検討した。すなわち、酸性条件下で共役ヒドラゾンのβ位がプロトン化されることによって生成するアザジエンを求電子剤として利用し、もう一分子のヒドラゾンを求核剤として反応することで、ピラゾール環が構築できると考えた。β位にエステルをもち、窒素原子上にパラメトキシフェニル基をもつ共役ヒドラゾンを基質として、種々反応条件の検討を行った結果、メタンスルホン酸を用いた場合に、同一分子の擬二量化が効率よく進行し、目的のピラゾールが高収率で得られることを見出した。また、2種類の異なるヒドラゾンを用いた反応においても様々な置換様式のピラゾール誘導体が合成できることを明らかにした。
また、連続反応を利用したN-N縮環型ヘテロ環を合成する効率的な手法の開発にも成功した。アミド窒素原子にピロリジンを有するプロピオールヒドラジドを遷移金属触媒で処理したところ、閉環反応と環拡大反応が連続的に進行し、縮環型ピラゾロンが得られた。本反応では、環状アミンの窒素原子によるアルキン部位へ求核攻撃により、第四級アンモニウム中間体が生成する。続いて触媒に存在するハロゲン化物イオンの求核攻撃によるピロリジンの開環およびアミド窒素の求核攻撃による再閉環を経て、環拡大が進行し、縮環型ピラゾロンが得られたと考えている。さらに、基質一般性を検討し、様々置換様式のN-N縮環型ヘテロ環が合成できることを明らかにした。
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