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2018 年度 実施状況報告書

分子カプセルを利用したヨード造影剤の開発

研究課題

研究課題/領域番号 18K09629
研究機関大阪歯科大学

研究代表者

牧田 佳真  大阪歯科大学, 歯学部, 講師 (30454573)

研究期間 (年度) 2018-04-01 – 2023-03-31
キーワードヘミクリプトファン / ヨード造影剤 / ナノカプセル
研究実績の概要

ヨード造影剤は不安定な炭素―ヨウ素結合を有する小分子を主成分としており、一定条件下で炭素―ヨウ素結合が解離し、わずかにヨウ化物イオンを放出することが知られている。また、血管造影を行うには多量のヨード造影剤を血中に投与する必要である。そのため、ヨード過敏症の患者にヨード造影剤を投与するのは禁忌となっている。本研究では、炭素―ヨウ素結合を複数導入した分子サイズのカプセルを合成する。単位分子あたりのヨウ素含有量の増加と、炭素―ヨウ素結合をカプセル内に被覆した新規ヨード内包分子カプセルの合成を行う。この分子カプセル特有の性質を明らかにすることで、炭素―ヨウ素結合の解離を完全に抑えた次世代のヨード造影剤の開発を目的としている。
本年度は、ヘミクリプトファンと呼ばれるナノカプセル内部に、ヨウ素を含む分子の包接挙動について研究を行った。まずヨウ素を含む大きな分子を内包可能な新規ナノカプセルの合成を行った。カプセルの合成はジベンゾ-24-クラウン 8-エーテルの一方の芳香族にアルデヒド基導入した一置換クラウンエーテルを出発原料とした。まず、強酸性条件下ホルムアルデヒドと反応させることで、環化三量体を得た。ついでトリス(2-アミノエチル)アミンとイミノ化した後、水素化ホウ素ナトリウムで還元することにより、トリエチレングリコールを6本有する空孔サイズの大きなナノカプセルを合成した。一方、ナノカプセルの半球部分に相当するシクロトリベラトリレンの誘導体とヨードホルムの包接挙動を検討したところ、包接挙動はNMRでは観測されなかった。
今後このポリエチレングリコール鎖を有する新規ナノカプセルを用いて、ヨウ素を含む分子の包接挙動を検討することで、炭素―ヨウ素結合をカプセル内に被覆したヨード内包分子カプセルの合成を行う

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

本年度の目標としていた新規ナノカプセルの合成に成功したので、おおむね順調に進展している。

今後の研究の推進方策

本年度合成したナノカプセルによるヨウ素を含む分子の被覆について検討していく。

次年度使用額が生じた理由

当該年度におけるナノカプセルの合成の実験がスムーズに進んだため、試薬代などが予定額より余ったため、それを次年度の実験費用に充てる。

  • 研究成果

    (1件)

すべて 2019

すべて 学会発表 (1件)

  • [学会発表] PEG官能基化ヘミクリプトファンの合成と性質2019

    • 著者名/発表者名
      山岡弘樹, 牧田佳真, 藤原眞一, 小川昭弥
    • 学会等名
      第99回日本化学会春季年会

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公開日: 2019-12-27  

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