| 研究課題/領域番号 |
18K14201
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| 研究種目 |
若手研究
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| 配分区分 | 基金 |
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| 審査区分 |
小区分33010:構造有機化学および物理有機化学関連
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| 研究機関 | 大阪大学 |
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研究代表者 |
小西 彬仁 大阪大学, 工学研究科, 助教 (10756480)
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| 研究期間 (年度) |
2018-04-01 – 2020-03-31
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| キーワード | 反芳香族 / 開殻性 / π共役系 / ペンタレン |
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| 研究成果の概要 |
本課題では、[a,f]縮環ペンタレンについて、反芳香族化合物におけるπ電子の高度非局在化、ならびに高対称構造の維持による基底状態制御を目的とした。まず、縮環のトポロジー制御による反芳香族性と開殻性の相関解明を実施した。「高対称かつ等価なキノイド構造の存在」がそれぞれの性質を顕在化させることをはじめて見出した。続いて、ケクレ型基底三重項分子の合成とその設計指針の提案を行った。標的化合物の合成達成には至らなかったが、重要な前駆体の合成を達成することが出来た。以上のように、本課題の遂行を通じ、縮合多環共役系化合物における開殻性と反芳香族性の相関を実験的に解明することが出来た。
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| 自由記述の分野 |
構造有機化学
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
国内外で反芳香族性や開殻性に着目した実験的・理論的研究は幅広く行われている。しかし、一方の性質解明、応用的展開に特化したものに限られてきた。本研究課題の大切な点は、両者の両立した発現を目指した分子設計の提案にある。その観点で、新規化合物であるジベンゾ[a,f]ペンタレンを基軸として得られた、反芳香族性と開殻性の相関についての知見は、両性質の基礎的な理解の深化に大きく貢献したと考えられる。さらに、開殻性や反芳香族性は小さなHOMO-LUMOギャップに由来した有機機能性材料に資する重要な性状をしめす。本研究で得られた両性質の相関に関する知見は、機能性材料の新たな設計指針になると期待される。
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