フラストレーション再生システムの拡張による高反応性分子会合体発生手法の確立

2020 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 18K14219
• 研究種目: 若手研究
• 配分区分: 基金
• 審査区分: 小区分33020:有機合成化学関連
• 研究機関: 大阪大学
• 研究代表者: 星本 陽一 大阪大学, 工学研究科, 准教授 (30710074)
• 研究期間 (年度): 2018-04-01 – 2021-03-31
• キーワード: カルベン / ホスフィンイミド / 水素 / 触媒

研究成果の概要

本研究は高反応性ルイス酸－塩基会合体を有機合成において活用するための実用性および汎用性の高い発生・取扱手法の開発に取り組んできた。本研究では、N-ホスフィンイミドイル基を有するN-ヘテロ環状カルベン（PimIm）を世界に先駆けて開発し、これの反応性を調査した。導入可能なN-ホスフィンイミドイル基として、enantio-pureな置換基やアミノ酸誘導体など、従来のN-ヘテロ環状カルベンには導入が難しかった置換基の導入を達成した。またPimImを用いて、研究遂行者に独自なfrustration revivalstrategyを大きく拡張した。

自由記述の分野

有機典型元素化学、有機金属化学、触媒化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究は反応性が高い化学種であるカルベンに、世界で初めてホスフィンイミド基を導入した。導入したホスフィンイミド基には、これまでに合成されてきたカルベン種には適用が困難であった光学活性なスルホニル基やアミノ酸誘導体が含まれる。これを活用し、研究者達が開発した、用途の乏しい酸-塩基付加体から高反応性化学種を再生する手法を拡張することに成功した。本研究により、薬や機能性材料を作る際の非金属触媒の設計に、新たな指針を加えることが可能となった。