キラルなケイ素錯体を用いた環境にやさしい不斉合成手法の開発

2020 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 18K14221
• 研究種目: 若手研究
• 配分区分: 基金
• 審査区分: 小区分33020:有機合成化学関連
• 研究機関: 大阪大学
• 研究代表者: 近藤 健 大阪大学, 産業科学研究所, 助教 (10816846)
• 研究期間 (年度): 2018-04-01 – 2021-03-31
• キーワード: 不斉合成 / ケイ素 / ルイス酸 / 有機分子触媒 / インダゾール / スピロオキシインドール / クラウンエーテル

研究成果の概要

安価で入手容易なキラル源であるBINOLやキナアルカロイドとケイ素試薬を用いて、環境にやさしいキラルなケイ素錯体および有機分子触媒の合成を行い、不斉反応へと応用した。不斉Pictet-Spengler反応や不斉ヒドロシリル化や不斉シアノ化など種々の不斉反応に展開した。また、ケイ素のルイス酸性を間接的に利用したクラウンエーテル触媒が不斉反応に有効であることが分かった。研究過程で得られた知見を利用して、入手容易な出発原料を用いる２H-インダゾールやスピロオキシインドール類の効率的合成、アゾクラウンエーテルーBINOL触媒の開発に成功した。

自由記述の分野

有機合成化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

ケイ素触媒は安定性と反応性の両立が困難であり、これまで不斉触媒としてほとんど応用例が無かったものの、本研究を通して様々な知見が得られたため、学術的意義はある。また、本研究の過程で得られた研究成果である２H-インダゾールやスピロオキシインドール類の効率的合成においては、医薬資源の合成にも成功しており、社会的意義もある。