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トリフルオロメチル基を有機分子に導入すると化合物の代謝安定性，脂溶性，生物学的利用能が向上する。そのため，これまでにトリフルオロ基を有する様々な医薬品が開発されている。その中でも，トリフルオロメチル基を有するピリジンはビルディングブロックとして重宝されている。しかし，従来の方法では合成の初期段階でトリフルオロメチル基を導入する必要がある。そのため，合成終盤での導入が可能な手法の開発は欠かせない研究課題である。最近，申請者はビニルトリフラートを用いた新たなラジカル反応を報告している。例えば，ビニルトリフラートに対しトリエチルボランなどのラジカル開始剤を作用させるトリフルオロメチル基が形式的に転位した化合物が得られる。この知見をもとに同様の活性化方式を用いるピリジンの位置選択的トリフルオロ化反応の開発に着手した。Coreyらの方法に従い，ピリジンに対してトリフルオロメタンスルホン酸無水物および求核剤を作用させ，ビニルトリフルオロメタンスルホニルアミドを合成した。得られた化合物に対し，トリエチルボラン，AIBNなどの様々なラジカル開始剤を作用させた。しかしながら，種々の条件下においてトリフルオロ基の導入法を検討しているが，いまだ所望の生成物を得ることができていない。ピリジンの代わりにイミンの活性化を用いたトリフルオロメチル化を検討した。その結果，トリエチルボランをラジカル開始剤として用いることで，中程度の収率ではあるがトリフルオロメチル化反応が進行することを見いだした。
また，ピリジンおよびトリフルオロメタンスルホン酸無水物共存下において，アセトフェノン類を加えると，良好な収率でビニルピリジニウム塩が得られることを見いだした。同様の戦略において，2-フルオロピリジンを用いるとN-ビニル置換2-ピリドンが効率よく得られることを見いだした。
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