| 研究課題/領域番号 |
18K14227
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| 研究種目 |
若手研究
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| 配分区分 | 基金 |
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| 審査区分 |
小区分33020:有機合成化学関連
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| 研究機関 | 徳島文理大学 (2019)
関西学院大学 (2018) |
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研究代表者 |
北村 圭 徳島文理大学, 薬学部, 助教 (00756695)
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| 研究期間 (年度) |
2018-04-01 – 2020-03-31
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| キーワード | 多環芳香族化合物 / イソアセノフラン / ヘキサセン / π電子拡張 / キノイド構造 / 機能性分子 / 反応性分子 |
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| 研究成果の概要 |
アセンは直線状に縮環した多環芳香族化合物であり，機能性分子としての利用が期待される。既に開発した置換イソベンゾフランとアラインとの連続的環化付加を活用する多環構造構築法を基盤とし，拡張型反応性分子を新規合成ブロックとする高次アセンの迅速合成に成功した。ヒドロキシケトン構造をもつナフタレンおよびアントラセン誘導体に対してトリフルオロ酢酸を作用させると系内で対応するイソアセノフランが発生し，共存するキノンとの環化付加反応が高収率で進行した。続く官能基変換によりπ拡張型置換ヘキサセンの合成に成功し，X線結晶構造解析および物性評価を行った。
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| 自由記述の分野 |
有機合成化学
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
π拡張したキノイド型反応性分子の合成的利用を図り，イソアセノフランを新規合成ブロックとする高次アセン化合物の迅速合成法を開発した。本手法はアセン構造をモチーフとするπ共役分子の合成法として柔軟性に優れている。また，縮環数の異なる様々な置換アセン誘導体を系統的に合成し，一連の化合物ライブラリーについて構造解析および物性評価が可能である。今後，アセンの特性を利用した機能性分子の開発が期待される。
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